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第三章单元过关检测时间：70分钟满分：100分一、选择题（本题共15小题，每小题3分，共45分。每小题只有1个选项符合题意）1 .下列叙述不正确的是（）A.油脂碱性水解所得高级脂肪酸钠盐常用于生产肥皂B.乙醇可与水任意比例混溶是因为乙醇与水形成了氢键C.在氢氧化钠醇溶液作用下，醇脱水生成烯燃D.用热的纯碱溶液可以区别植物油和矿物油答案C解析肥皂的主要成分是高级脂肪酸盐，油脂在碱性条件下发生水解反应生成高级脂肪酸盐和甘油，高级脂肪酸盐常用于生产肥皂，A正确；乙醇分子中的羟基能与水分子形成氢键，使乙醇在水中的溶解性增强，可与水任意比例混溶，B正确；在浓硫酸作用下，醇共热发生消去反应生成烯煌，C错误；植物油为酯类，在热的纯碱溶液中水解，而矿物油为烧类，不与纯碱溶液反应，液体分为两层，D正确。2 .实验室常用乙酸与过量乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是（）A.该反应的类型为加成反应8 .乙酸乙酯的同分异构体共有三种C.可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸D.该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率答案D解析酯化反应是取代反应，A错误；乙酸乙酯的竣酸类同分异构体（C3H7COOH,其中一C3H7有两种结构）有两种，酯类同分异构体（HeOOC3H7、CH3CH2COOCH3）有3种，还有羟基醛类异构体等，B错误；浓硫酸也能与饱和碳酸氢钠溶液反应，C错误；酯化反应是可逆反应，增大乙醇的量可以促进平衡向正反应方向移动，从而提高乙酸的转化率，D正确。3.下列对有机物的命名中，正确的是()A. CH3-CH-CH2-OH2-甲基丙醇CH3B. <>-CH3邻甲基苯酚OHC. CH3CH2()()CCH3丙酸甲酯D. CH3-CH-COOH2-甲基丙酸CH3答案D解析A项的正确名称为2-甲基丙醇；B项中没有苯环，属于醇类；C项的正确名称为乙酸乙酯。4 .关于工业转化图(如图所示)，下列说法不正确的是()0CHL=CH2当出ST)-SOaHCHGCH±C2H5-O-S-O-C2HsHQl0HiOlIIIIHiS()4C1H5OHH2SO4C2H5OHA.该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法B.从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂C.该过程中是加成反应D.该过程中是取代反应答案A解析由合成流程可知，为乙烯与硫酸发生加成反应，为中的产物与乙烯的加成反应，均为水解反应。由流程可知，反应物为乙烯、硫酸，反应产物为乙醇和硫酸，硫酸可循环利用，则该过程为工业上乙烯制取乙醇的方法，A错误；由A可知，硫酸不实际参加反应，则硫酸为乙烯水化法制乙醇的催化剂，B正确；为乙烯与硫酸发生加成反应，为中的产物与乙烯的加成反应，是加成反应，C正确；为酯类的水解反应，是取代反应，D正确。5 .用括号内的试剂和方法除去下列各物质中的少量杂质，不正确的是（）A.苯中含有苯酚（浓溪水，过滤）B.乙酸钠中含有碳酸钠（乙酸、蒸发）C.乙酸乙酯中含有乙酸（饱和碳酸钠溶液、分液）D.浸乙烷中含有乙醇（水、分液）答案A解析苯酚可与浓漠水反应生成三漠苯酚，三溪苯酚不溶于水但易溶于有机溶剂苯，无法过滤分离，A方法错误；B中Na2CO3可与乙酸反应生成乙酸钠，过量的乙酸可加热蒸发除去，方法正确；乙酸乙酯不易溶于水，乙酸与饱和碳酸钠溶液反应得到的乙酸钠能溶于水，可通过分液方法分离，C方法正确；漠乙烷不溶于水，乙醇可与水混溶，因此可用水除去浸乙烷中的乙醇，D方法正确。6 .胆酸的一水合物为白色片状结晶，由德国科学家海因里希奥托维兰德发现，并且他对该化合物的结构进行了测定，最终他因此项成就获得了1927年的诺贝尔化学奖。胆酸的结构简式如图所示，下列有关胆酸的叙述正确的是（）A.胆酸的分子式为C24H405B.胆酸不能与酸性重铭酸钾溶液发生反应C.胆酸能发生加成反应但是不能发生取代反应D.1mol胆酸与氢氧化钠溶液反应，最多消耗4molNaOH答案A解析胆酸分子中含有羟基，可与酸性重铭酸钾溶液发生反应；胆酸可发生酯化反应，即能发生取代反应，不能发生加成反应；由胆酸结构可知，1mol胆酸与氢氧化钠溶液反应，最多消耗ImolNa0H。7 .分子式为C42的有机物，有关其同分异构体数目的说法正确的是（A.能与NaHCO3溶液反应的有3种8 .能发生水解反应的有5种C.既能与钠反应，又能与银氨溶液反应的有4种D.能与NaoH溶液反应的有6种答案D解析A项，能与NaHCO3反应说明分子中含殄基，有2种同分异构体；B（）ZC项，能水解说明含酯基，有4种同分异构体；C项，分子中含一OH、H,有5种同分异构体，A、B、C均错误。8.分子式为C5H10O3的有机物的同分异构体与NaHCo3溶液反应时，生成C5H9O3Na;而与金属钠反应时生成C5%3Na20则该有机物的同分异构体的种类（不考虑立体异构）有（）A.10种B.11种C.12种D.13种答案C解析由题意可知此有机物含有一个一COOH、一个一OH,若只含有一个一COOH,分别有1C-2C-3C-4C-COOH.5C-6C-7C-COOH、I8C12C11C O1-C 9C-COOHJ2C-C-COOHo若再引入C9一个一OH,可以分别在标数字处引入，共计12种，则答案选C。9烯丙胺（H2C-CHCH2-NH2）是合成化学及药物化学中非常重要的基本单元。下列有关烯丙胺的说法正确的是（）A.有三种同分异构体B.所有原子可能在同一平面内C.具有两性D.能发生加聚反应答案D解析同分异构体超过三种，A错误；烯丙胺分子中与氨基直接相连的碳原子是四面体结构的碳原子，故所有原子不可能共平面，B错误；烯丙胺显碱性，不具有酸性，C错误；烯丙胺中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确。10.食品防腐剂R的结构简式如图所示：OIK>-V-C-（）CH2CHs,下列说法正确的是（）A. R在空气中易被氧化且易溶于水B. 1个R分子最多有20个原子共平面C.能与FeCl3发生显色反应，苯环有2个取代基，且能发生水解反应的R的同分异构体有18种（包括R）D.1molR与3molH2反应生成的有机物分子式为C9HisOs答案C解析R结构中含有酚羟基，容易被空气中的氧气氧化，但酚和酯常温下在水中的溶解度均较小，A错误；苯环上所有原子共平面，一OH中原子共平面，酯基为平面结构，单键可以旋转，则该分子中羟基上所有原子、苯环上所有原子、酯基上所有原子、亚甲基上的碳原子以及甲基上的碳原子和1个氢原子可能共平面，所以最多有18个原子共平面，B错误；能与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，苯环上含有2个取代基，且能发生水解反应R的同分异构体中还含有酯基，则另一个取代基可能为一CooCH2CH3、CH2COOCH3s-OOCCH2CH3S-CH2OOCCH3X-CH2CH2OOCHx-CH（CH3）OOCHj每两个取代基均存在邻位、间位和对位，共18种（包括R）,C正确；R的分子式为C9Ho3,只有苯环能和氯气发生加成反应，则ImOlR与3mol比反应生成的有机物分子式为C9Hi6O3,D错误。H.下列三种有机物是某些药物中的有效成分-CH-CH-C（M）H（对羟基桂皮酸）H3C-CH-CH2-ZV-CH-C（X）H（布洛芬）Ix=zICH3CH3CHJ阿司匹林）O下列说法正确的是（）A.三种有机物都是芳香燃B.三种有机物苯环上的氯原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有两种C.将等物质的量的三种物质加入NaOH溶液中，阿司匹林消耗NaoH最多D.Imol对羟基桂皮酸最多可以和1molBg反应答案C解析三种有机物都是芳香煌的衍生物，A错误；阿司匹林分子中苯环上的氢原子被氯原子取代，其一氯代物应有4种，B错误；每摩尔有机物分别与足量NaOH溶液反应时，对羟基桂皮酸消耗NaOH2mol,布洛芬消耗NaoHImol,而阿司匹林中1mol竣基消耗1molNaOH,1mol酚酯基消耗2molNaOH,共消耗NaOH3mol,C正确；对羟基桂皮酸分子中含碳碳双键，可以和Brz加成，苯环上酚羟基的邻位氢原子可以被Br2取代，故D错误。12.下列说法不正确的是（）A.在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CHsCO18OH和C2H5OHB.乙醛和丙烯醛不是同系物，它们与H2充分反应后的产物是同系物C.用浸水可以鉴别苯酚溶液、2,4-己二烯、甲苯和CC14D.乳酸薄荷醇酯（,金广。六H）能发生水解反应、氧化反应、消去反应、取代反应答案A解析在酸性条件下，CHsCO18OC2H5的水解产物是CHaCOOH和C2HOH,故A错误。13.我国国家药品监督管理局在2000年11月16日发出紧急通知，立即禁止使用含有PPA的抗感冒药物。PPA是盐酸苯丙醇胺的英文缩写，已知苯丙醇胺的结构简式如图，下列对苯丙醇胺的叙述错误的是（）H H CO9 Jl Jl THX Tr CIN3JlHCA.它具有弱酸性，可与强碱反应生成盐B.它具有弱碱性，可与强酸反应生成盐C.它可以发生酯化反应和消去反应D.可以与液溪发生苯环上的取代反应答案A解析苯丙醇胺不具有酸性，故A错误；含有氨基，具有弱碱性，可与强酸反应生成盐，故B正确；含有羟基可以发生酯化反应，羟基所在碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，故C正确；可以在FeB*3催化作用下与B2发生苯环上的取代反应，故D正确。14.以X为原料制备缓释布洛芬的合成路线如下：CH,CH1U当力COOH浓.-/X布洛芬CH,N-*÷CH1-C0O=C-O-CHj-CH2-O-C-CHCH2-CH-CH,CH,CH,缓释布洛芬下列说法不正确的是（）A.X不存在顺反异构B.试剂a为CH3CH2OHC.Nf缓释布洛芬为加聚反应D.布洛芬的结构简式为O答案B解析由有机物的转化关系可知，一定条件下,CH3CH2=C与HOCH2CH2OH反应生成COOHCH3ICH2=C,则a为HOCH2CH2OH.C()()CH2CH2OHCH3M为CH2=C;在浓硫酸作用下，C(X)CH2CH2OHCH3ICH2=C与C(X)CH2CH2OHOIlH()-C-CH-ch2CH-CH3共热发CH3CH3生酯化反应生成产CH2-COC()()CH2CH2()-C-ch2-ch-ch3，CH3CH3则布洛芬的结构简式为OCOOCH2 CH2 (>-C'-CH2-CH-CH3 ;CH3CH3一定条件下,CH3CH2=CCOOCH2 CH2 (),-CH2-CH-CHCH3发生加聚反应生成CH3-ecH2-<O-C-O-CH2-CH2-O'-<'H-HzyH-CH3。CH3CH3CH3CH2=C分子中碳碳双键右侧碳原子连有两个C(X)H相同的氢原子，不存在顺反异构，A正确；由分析可知， 试剂a的结构简式为HOCH2CHzOH,B错误；由前面 的分析可知，N-缓释布洛芬的反应为一定条件下，CH3COOCH2 CH2 O-C-CHCH2CH3,CH-CH3CH3发生加聚反应生成CH3II2'H,H3 ,CH3C正确；由分析可知，布洛芬的结构简式为OHO-C-CHCH2-CH-CH3 ,D 正确。CH3CH315. 化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：OIlRrH2C=C-C-ClX下列有关化合物X、Y的说法不正确的是（）A. X分子中所有原子一定在同一平面上B. Y与B的的加成产物分子中含有手性碳原子C. X、Y均能使酸性KMno4溶液褪色D. XfY的反应为取代反应答案A解析由于CO单键可以旋转，则酚羟基中的氢原子不一定与苯环共面,A错误。二、非选择题（本题共4小题，共55分）16. （10分）有机物F是某药物合成中间体，其合成路线如下：H3COH3CO（）1CHO人1ICHZVH3CCH3ZvNaOHH3COH3COH3COOCH2(CN)2(I)BfC反应过程中，温度太高会产生一种副产物X(分子式为C即Hi83),X的结构简式为o(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式I.分子中含有苯环，遇FeCl3溶液不显色；Il.酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。(3)CH2(CN)2分子中碳原子轨道杂化类型是o(4)E分子中含有手性碳原子的数目为oH3C-C-CH2-CH2OH为原料制备用，合成路线示例见本题题干）：答案（1）CH(2)CH3CHC(XK'H2(3)sp3× SP(4)1(5)°GoxCHQHCu/Ag加热”>2 COuh3ch2h2oh 岑黑I加热CH3CH3IH,O.h3chh2 VCH3产 一H3C-<,CHH3 :加热,(CH3OHXuH3C-C'H3NaOHCH3O解析(I)BfC反应过程中，温度太高会产生一种副产物X(分子式为C2Hi83),结合C的分子式C2H6O3,说明B分子中的戳基也与氢气发生了加成H1WOH反应，可知X的结构简式为O(2)c的一种同分异构体同时满足两个条件，一是分子中含有苯环，遇FeCh溶液不显色，说明分子中不含酚羟基；二是酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子，说明含有酯基，且其中一种水解产物中含有苯环，有两个相同的取代基位于苯环的对位上，综合考虑可知，该同分异构体CH3的结构简式为CHlHaX)CHCH。(3)CH2(CN)2分子中碳原子轨道杂化类型是spspo(4)手性碳原子所连的四个原子或原子团不同，所以E分子中含有手性碳原子的数目只有1个。17. (15分)由A(芳香峰)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如图：已知：酯能被LiAIH4还原为醇CHO< CHO回答下列问题：(I)A的化学名称是.(2)B生成C的反应条件为,D生成H的反应类型为.(3)写出F+DG的化学方程式：(4)芳香族化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有种,写出其中2种M的结构简式：ImOlM与足量银氨溶液反应生成4molAg遇氯化铁溶液显色核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1：1：1ClLOH(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物。的合成路线(其他试剂任选)。O答案(1)邻二甲苯(或1,2-二甲苯)醛基(2)浓H2SO4、加热氧化(3)H-EOH2CCH2(XKT(CH2)4C()()H+(2n-CHOAOH、(任写(5)是邻二甲苯/CH3解析A分子式是C8Hio,符合苯的同系物通式，结合B的分子结构可知ACOOCH3COOCH3,"3邻二甲苯被酸性高镒酸钾溶液氧化为B:邻苯二甲酸-C(X)Hcl,B与甲醇在浓硫酸存在时,加热发生酯化反应产生C:C在LiAlH4作用下被还原为醇D:,HOH(), H与H2O2反应产生I：DCH9OHCH2OH,D被催化氧化产生H:I与CH3OH发生取代反应产生J:CH2OIIC"°H,含有2个醇羟基，F是含有2个按基，二者在一定条件下发生酯化反应产生高聚物G：H-EOH2CCH2OOC(CH,)4C()()HCH2OH人CHOCb(5)CHzOH被氧气催化氧化产生cho,18. （15分）化合物I（GM2。3）是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基，I可以用E和H在一定条件下合成：已知以下信息:A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢; R-CH=CH2b2h6 H2O2OHR-CH2CH2OH化合物F苯环上的一氯代物只有两种;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成狱基。回答下列问题：(2)D的结构简式为o(3)E中的官能团名称为o(4)F生成G的化学方程式为,该反应类型为(5)1的结构简式为o(6)1的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCo3溶液反应放出C02,共有种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1,写出J的这种同分异构体的结构简式O答案(1)2-甲基2氯丙烷(2)(CH3)2CHCHO(3)竣基解析A的分子式为C4H9CI,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A为(CH3)3CC1,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，生成B为CH2=C(CH3)2,根据信息，B发生反应生成C为(CH3)2CHCH2H,C发生催化氧化生成D,D为(CH3)2CHCH0,D再与氢氧化铜反应，酸化得到E,E为(CH3)2CHCOOHjF的分子式为C7H8Oj苯环上的一氯代物只有两种，应含有2CH3个不同的侧链，且处于对位，则F为()H,与氯气在光照条件下发生取代反应，(HCI.生成G为(l)n,G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，酸化得到H,由于同一个CHOG碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成埃基，故H为()H,H与E发生酯化()CH3-CH-C-反应生成I,其分子中含有醛基和酯基，故I为。()CH3-CH-C-O-*2-r,°(6)1(CHs)的同系物J比I相对分子质量小14,说明J比1少一个CH2原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：苯环上只有两个取代基，既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出C02,则J的同分异构体中含有醛基和羚基，侧链可能为：CHO¾-CH2CH2COOHs-CHO和一CH(CH3)COOH、-CH2CHO和一CH2COOH、-CH2CH2CHO和一COOH、-CH(CH3)CHO-COOHs-CH3-CH(CH0)C00H,各有邻、间、对三种位置，则符合条件的同分异构体有6X3=18种，J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1,而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子，则产物中苯环上只有1种H原子，产物有2个一COOH,应还含有2个一CH2一,2个侧链相同且处于对位，产物中侧链为一CHzCOOH,则符合条件的同分异构体结构简式为：H()OCCH2-CH2CHO19. (15分)盐酸阿比朵尔(ArbidlHydmChIOride)是广谱抗病毒药。李兰娟院士团队发现它能有效抑制新型冠状病毒(Cc)VID-19),其合成路线如下:COO(CH3N%反应CH3C(X)C2CH2BrKHCO3反应NH(CH3)2ZHCHo回答下列问题：(I)A中含氧官能团的名称是(2)反应分为两步进行，完成反应ii:反应i.H3CNH2OOO人人CJNHLH3Coh0C2%反应ii,其反应类型是.(3)反应生成1mol的D消耗.molBr2;反应加入KHCO3的作用(4)G为盐酸盐，其中H+与一N(CH3)2间形成的作用力是(填序号)。A.共价键B.离子键C.范德华力D.氢键(5)H是A的同分异构体，核磁共振氢谱显示有2种峰，且峰值面积是2：3,写出H的一种可能的结构简式：o根据相关信息并结合已有知识，写出以COClNH-C-CH3 制、H()OCOCH:, O备扑炎痛5C-(NHC(K'H3的合成OCOCH3路线(其他试剂任选)。人 COCl 已知：y人 ONa ÷OIl+ NaCl答案(1)酯基、酮撅基一定条件()C2H5 + H2O消去反应(3)2中和酸使平衡正向移动，提高原料转化率(4)A(5)OO/S)或Yy或zYX或X乂°°OOVo等(任写一种)(6)O()解析NH20(2)人人中羟基发生消去反HCxx-z/'OCzHsOH(3)C生成D是烷煌基与Br2在一定条件下发生取代反应，C中有两个H原子被Br原子取代，因此由C生成1molD需要消耗2molBr2;反应为D中1个溪原子被K-取代，反应除生成E外还有HBr,HBr为强酸，反应过程中加入KHCo3可与HBr反应，使平衡正向移动，提高反应物转化率。(4)H+核外无电子，具有空轨道，而一N(CH3”中N原子存在1对孤对电子，N原子与H+之间通过配位键相连，配位键也是共价键中的一种。(5)A的分子式为C6Ho3,H是A的同分异构体，核磁共振氢谱显示有2种峰，且峰值面积是2：3,根据O原子数为奇数可知H一定具有对称性，且有1个O原子位于对称轴上，不同化学环境的氢原子数之比为4：6,说明一定含有两个等效的甲基，A的不饱和度为2,可能含有环、的结构可能为：OO人人。(C)或Oy或ZYYX或ZxyXX°0(6)由已知信息可知，若要以HN(工为原料合成(zOCOCH3()酯基、酮撅基等，由此可知HO等。OHn-Lch3OH()Il-CCH3)OCOCH3'OOOIlHN-C-IA则需利用hJYOHOIlHN-C-CH3用0OHOHn-Uh3人IlCH3HN-C-CH3合成,可利YONa与NaOH发生中和反应生成OIHN-C-CH3人ONaOIlHN-C-CH3NaOH/一9ONaOIlHN-C-CH3A1lJOCOCH3O“YOH人COClXZ(X2(X:H3因此合成路线为