有机定稿第1讲科学家怎样研究有机物.docx

选修5专题第1讲（1）科学家怎样研究有机物总第49讲【考试说明】了解测定有机化合物组成和结构的般方法。一、研究有机化合物的基本步骤务离、提,S（元素定量分析测定相对分子质量I_K（波谱分析、（1）分离、提纯（蒸储、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）一确定实验式：（3）相对分子质量的测定（质谱法）一确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。二、有机物的分离和提纯1、蒸播：适用于的有机混合物的分离。必需的玻璃仪器和用品,温度计水银球位于；加热前加素烧瓷片，目的是O2、重结晶：适用于的有机混合物的分离与提纯。对溶解度的要求：杂质,被提纯的有机物O操作步骤：所需玻璃仪器有O3、萃取：适用于：萃取剂的要求；仪器：O操作：振荡，静置分层，打开口活塞，下层液体从口放出，上层液体从口倒出。其它分离、提纯的方法还有（至少写3种）o例1：下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。混合物分离常用的操作有哪些？（I）NaC1（泥沙）（2）壬烷（己烷）（3）KNo3（NaCl）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）甲烷（乙烯）（6）酒精（水）三、有机物分子式、结构式的确定解题思路确定有机物结构（1）有机化合物的相对分子质量的测定方法一一质谱法（2）有机分子式的确定：直接求算法、最简式法、相对分子质量法、分子通式法、方程式法等（最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数一一李比希）2、有机物结构式的确定结构鉴定的常用方法：化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认物理方法：红外光谱、核磁共振谱等。红外光谱确定核磁共振氢谱中峰的为氢原子的种类、峰的之比为氢原子个数比。例3：吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。（1）吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为0。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量_；吗啡的化学式（2）已知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的分子量;海洛因的化学式O例4:某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、0三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为,分子式为O例5：下图是一种分子式为CHOz的有机物的红外光谱图,则该有机物的结构简式为例6： （08海南）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3 ： 2的化合物是H3CL人.C=CH2C.H3C<<7H31 .目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是（）A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键B.碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键C.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键D.多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合2 .有机物与足量的钠混合熔融时，其中的元素可转化为含钠的化合物。下列有关有机物与足量钠反应，各元素的转化结果正确的是（）A.碳元素转化在氟化钠中B.氯元素转化在高氯酸钠中C.溟元素转化在澳化钠中D.硫元素转化在硫酸钠中4.分析有机物可以应用元素分析仪进行。下列有关元素分析仪的说法中，错误的是（）A.试样在O2中被加热到9501200°C充分燃烧，该仪器可对燃烧产物自动进行分析B.该仪器不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构C.使用该仪器时，所需样品量小，分析速度快，试样可以是易挥发或难熔的有机物D.将该仪器与计算机连接，可以实现对试样检测数据存储、统计和形成分析报告7 .利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可初步判断该有机物分子拥有的A.同分异构体数B.原子个数C.基团种类D.共价键种类（）8 .在质谱仪内，有机化合物分子在高真空环境下被高能电子束轰击后主要形成（）A.带正电的碎片B.带负电的碎片C.电中性的碎片D.原分子不变12 .甲醛和乙醇是同分异构体，但乙醇的沸点比甲醛高，其原因是（）A.乙醇的相对分子质量比甲醛大B.乙醇分子内化学键牢固C.乙醇分子间形成了氢键D.乙醇分子在水溶液中电离出OH13 .同位素示踪法可用于反应机理的研究，下列反应或转化中同位素示踪表示正确的是A. 2Na2,8O2+2H2O=4Nal8OH+O2t（）B. 2KMnO4+5H2,8O2+3H2SO4=K2SO4+2MnSO4+5,8O2t+8H2OC. NH4Cl+2H2O-NH32H2O+HClD. K37ClO3+6HC1=K37Cl+3C12t+3H2O15. 2000年一家制药公司首次在网站上悬赏下列化合物的合成路线，HOH悬赏金额为$100000。该化合物的结构如右：bt02JL试回答下列问题：H'''和11（1）上述结构式中El表示乙基，该分子的化学式为。Hx2有机物归类时，母体优先顺序为能酸醛（或酮）醇等，则该分子区所属类别是。（2）解决有机分子结构问题的手段之一是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境（原子之间相互作用）不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置；化学环境相同的氢原子越多，峰线的强度（高度）越大。mt=;r,1nwJL飞43210试参考该分子的结构简式分析谱图：该分子中共有种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有个化学环境相同的氢原子;谱线最低者表示有个化学环境相同的氢原子。17、有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是A.分离、提纯一确定化学式一确定实验式确定结构式B.分离、提纯一确定实验式一确定化学式一确定结构式C.分离、提纯一确定结构式一确定实验式-确定化学式D.确定化学式一确定实验式-确定结构式一分离、提纯18、下列各组有机物，不论以何种比值混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量和生成的水的物质的量分别相等的是A.甲烷和甲酸甲酯B.乙烷和乙醇C.苯和苯甲酸D.乙焕和苯19、实验室常用溟和苯反应制取溪紫，得到粗滨苯后，要用如下的操作精制：蒸储水洗用干燥剂干燥10%NaOH溶液洗水洗，正确的操作顺序是A.(3XS)B.C.®®®®®D.20、只含C、H、0的有机物完全燃烧消耗和生成CO2的体积比是1：2,则这类有机物中A.式量最小的有机物化学式是CH2O2B.式量最小的有机物化学式是ClWC.含相同碳原子数的各化合物，其式量之差是18的整数倍D.含相同碳原子数的各化合物，其式量之差是16的整数倍21、下列有机物分子在氢核磁共振谱中只给出2种信号，且强度(个数比)是1：3的是A.1,2,3-三甲基苯B.丙烷C.异丙醇D.醋酸叔丁酯23、化学是一门以实验为基础，研究物质的组成、结构、性质及其变化规律的自然科学。学习科学研究的基本方法，可以加深对科学本质的认识，增进对物质世界的认识。下列有关叙述不正确的是A.将乙酸乙酯与也“混合后，用浓硫酸作催化剂，借以判断乙酸乙酯水解时分子中共价键的断裂情况，该方法应称为同位素示踪法B.相对分子质量的测定常用质谱仪，分子结构测定方法主要是用红外光谱等C.已知磷酸分子H-Ox/0-H中的三个氢原子可以跟重水分子(DQ)中的D原子发生氢交换。H-0XP次磷酸(H3PO2)也对J艮D2型行氢交换，但次磷酸钠(NaH2PO2)却不再跟D2O发生氢交换。由此可推断出H3PO2的分子结构GQ是D.某有机物C分子式为CHHM。2,其力NMR图谱如右图(峰右侧或上面的数字表示H的个数,且知：7.2ppm(5H)为苯基)，可推测该有机物可能为25、二甲健和乙醇是同分异构体，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是A.利用金属钠或者金属钾B.利用质谱法C.利用红外光谱法D.利用核磁共振氢谱26、某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO?和7.2gFLO。下列说法正确的是()A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物中碳、氢原子个数比为1：4C.无法确定该化合物是否含有氧元素D.该化合物中一定含有氧元素28、电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。出。2(1)产生的氧气按从左到右的流向，号/Vg毁所选装置各导管的连接顺序是。甩般用浮MC装置中浓3的作用是oIiSIL-Ir-tCaCl2 浓硫酸MnO2B C DNaOHA(3) D装置中Mn中的作用是.(4)燃烧管中CUo的作用是,(5)若准确称取0.90g样品(只含C、H、0三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，A管质量增加L32g,B管质量增加0.54g,则该有机物的最简式为。(6)要确定该有机物的分子式，还要知道.第52讲：例题：1、略2、C2H43、（1）285、Ci7Hi9NO3（2）369、C2IH23NO54、C4Hi0O74C4Hi0O（质荷比最大时就是该有机物的相对分子质量）5、CH3COOCh2CH3或CH3CH2COOCh3感悟高考：D课时作业：1718192021222324252627BACBACBDCCCBBDBC28、(1)g、f>e、h、i、c、d、a、b(2)干燥02（3）作为制O2的催化剂(4)确保CO全部变为CO2(5)CH2O（6）相对分子质量29、（1）CH3COOCH3或CH3CH2COOH.HCOOCH2CH3或CH3COCH2OH（2） 2种要，Hy3小C=CC=CH>1H30、（DC：0.125molsH：0.30OmO1、O：0.100mol；该醇中C、H、O的原子个数之比为5：12：4o（2）能；最简式中H原子已经饱和，所以它本身就是分子式。（3） C（CH2OH）4选修5专题第1讲（1）科学家怎样研究有机物总第49讲【考试说明】了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。一、研究有机化合物的基本步骤分离、提IS（元素定量分析I测定相对分子质量K（波谱分析'力高程的确定实最J确定褥式JU>确墟输式,（1）分离、提纯（蒸馆、重结晶、升华、色谱分离）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）一确定实验式;（3）相对分子质量的测定（质谱法）一确定分子式；（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。二、有机物的分离和提纯的有机混合物的分离。1、蒸储：适用于必需的玻璃仪器和用品，温度计水银球位于;加热前加素烧瓷片，目的是。2、重结晶：适用于的有机混合物的分离与提纯。对溶解度的要求：杂质,被提纯的有机物O操作步骤：_f所需玻璃仪器有O3、萃取：适用于；萃取剂的要求;仪器：O操作：振荡，静置分层，打开_口活塞，下层液体从_口放出，上层液体从一口倒出。其它分离、提纯的方法还有（至少写3利Do例1:下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。混合物分离常用的操作有哪些？（I）NaC1（泥沙）（2）壬烷（己烷）（3）KN3（NaCl）（4）乙酸乙酯（乙酸）（5）甲烷（乙烯）（6）酒精（水）三、有机物分子式、结构式的确定（1）有机化合物的相对分子质量的测定方法一一质谱法（2）有机分子式的确定：直接求算法、最简式法、相对分子质量法、分子通式法、方程式法等（最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数一一李比希）2、有机物结构式的确定结构鉴定的常用方法：化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认物理方法：红外光谱、核磁共振谱等。红外光谱确定,核磁共振氢谱中峰的为氢原子的种类、峰的之比为氢原子个数比。例3：吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。（1）吗啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余为0。已知其分子量不超过300。试求：吗啡的分子量；吗啡的化学式O（2）一知海洛因是吗啡的二乙酸酯。试求：海洛因的分子量:海洛因的化学式O285C17II19N03369C21H23N05例4：某有机物的结构确定：测定实验式：某含C、H、0三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是。确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为,分子式为。例5：下图是一种分子式为CHO?的有机物的红外光谱图,则该有机物的结构简式为感悟高考：（08海南）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2的化合物是H3CL人.yj=CH2H3CZC.H3C<CH31 .目前已知化合物中数量、品种最多的是IVA碳的化合物（有机化合物），下列关于其原因的叙述中不正确的是（）A.碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氢原子）形成4个共价键B.碳原子性质活泼，可以跟多数元素原子形成共价键C.碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成稳定的双键和三键D.多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合2 .有机物与足量的钠混合熔融时，其中的元素可转化为含钠的化合物。下列有关有机物与足量钠反应，各元素的转化结果正确的是（）A.碳元素转化在氟化钠中B.氯元素转化在高氯酸钠中C.溟元素转化在澳化钠中D.硫元素转化在硫酸钠中4.分析有机物可以应用元素分析仪进行。下列有关元素分析仪的说法中，错误的是（）A.试样在02中被加热到9501200°C充分燃烧，该仪器可对燃烧产物自动进行分析B.该仪器不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构C.使用该仪器时，所需样品量小，分析速度快，试样可以是易挥发或难熔的有机物D.将该仪器与计算机连接，可以实现对试样检测数据存储、统计和形成分析报告7 .利用红外光谱对有机化合物分子进行测试并记录，可初步判断该有机物分子拥有的A.同分异构体数B.原子个数C.基团种类D.共价键种类（）8 .在质谱仪内，有机化合物分子在高真空环境下被高能电子束轰击后主要形成（）A.带正电的碎片B.带负电的碎片C.电中性的碎片D.原分子不变12 .甲醛和乙醇是同分异构体，但乙醇的沸点比甲醛高，其原因是（）A.乙醇的相对分子质量比甲醛大B.乙醇分子内化学键牢固C.乙醇分子间形成了氢键D.乙醇分子在水溶液中电离出OH13 .同位素示踪法可用于反应机理的研究，下列反应或转化中同位素示踪表示正确的是A. 2Na2,8O2+2H2O=4Nal8OH+O2t（）B. 2KMnO4+5H218O2+3H2SO4=K2SO4+2MnSO4+5,8O2t+8H2OC. NH4Cl÷2H2O-NH32H2O+HClD. K37ClO3+6HC1=K37CI+3C12t+3H2O15.2000年一家制药公司首次在网站上悬赏下列化合物的合成路线，HOH悬赏金额为$100000。该化合物的结构如右：bt02jjI试回答下列问题：H'一（1）上述结构式中Et表示乙基,该分子的化学式为C9H2O40有机物归类时，母体优先顺序为酯酸醛（或酮）醇等，则该分子所属类别是一酯。（2）解决有机分子结构问题的手段之一是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图。氢原子在分子中的化学环境（原子之间相互作用）不同，其峰线在核磁共振谱图中就处于不同的位置；化学环境相同的氢原子越多，峰线的强度（高度）越大。试参考该分子的结构简式分析谱图：该分子中共有种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有3个化学环境相同的氢原子：谱线最低者表示有1个化学环境相同的氢原子。17、有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是A.分离、提纯f确定化学式一确定实验式确定结构式B.分离、提纯-*确定实验式一确定化学式-*确定结构式C.分离、提纯确定结构式一确定实验式-确定化学式D.确定化学式一确定实验式一确定结构式一分离、提纯18、下列各组有机物，不论以何种比值混合，只要二者物质的量之和不变，完全燃烧时所消耗的氧气的物质的量和生成的水的物质的量分别相等的是A,甲烷和甲酸甲酯B.乙烷和乙醇C.苯和苯甲酸D,乙焕和苯19、实验室常用溟和苯反应制取溪苯，得到粗溪苯后，要用如下的操作精制：蒸谭水洗用干燥剂干燥10%NaOH溶液洗水洗，正确的操作顺序是A.®B.®（DC.（2X3）®®D.®©20、只含C、H、0的有机物完全燃烧消耗也和生成C02的体积比是1：2,则这类有机物中A.式量最小的有机物化学式是CHAB.式量最小的有机物化学式是CH2OC.含相同碳原子数的各化合物，其式量之差是18的整数倍D.含相同碳原子数的各化合物，其式量之差是16的整数倍21、下列有机物分子在氢核磁共振谱中只给出2种信号，且强度（个数比）是1：3的是A.1,2,3-三甲基苯B.丙烷C.异丙醇D.醋酸叔丁酯23、化学是一门以实验为基础，研究物质的组成、结构、性质及其变化规律的自然科学。学习科学研究的基本方法，可以加深对科学本质的认识，增进对物质世界的认识。下列有关叙述不正确的是A.将乙酸乙酯与FL”混合后，用浓硫酸作催化剂，借以判断乙酸乙酯水解时分子中共价键的断裂情况，该方法应称为同位素示踪法B.相对分子质量的测定常用质谱仪，分子结构测定方法主要是用红外光谱等C.已知磷酸分子H-Ov中的三个氢原子可以跟重水分子(DeO)中的D原子发生氢交换。H-O火八可推断出HaPO3的分子结构次磷酸(HR)J也或艮Dq型行氢交换，但次磷酸钠(NaH却不再跟Da发生氢交换。由此D.某有机物C分子式为C“LQ,其力MMR图谱如右图(峰右侧或上面的数字表示H的个数,且知：7.2ppm(5H)为苯基)，可推测该有机物可能为I5I号立？1O5OPPnI25、二甲醛和乙醇是同分异构体，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是A.利用金属钠或者金属钾B.利用质谱法C.利用红外光谱法D.利用核磁共振氢谱26、某化合物6.4g在氧气中完全燃烧，只生成8.8gCO?和7.2gIM)。下列说法正确的是()A.该化合物仅含碳、氢两种元素B.该化合物中碳、氢原子个数比为1：4C.无法确定该化合物是否含有氧元素D.该化合物中一定含有氧元素28、电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成，下列A管质量增加1. 32 g, B管质量增加0. 54 g,装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。(1)产生的氧气按从左到右的流向，所选装置各导管的连接顺序是O(2) C装置中浓HzSOi的作用是。(3) D装置中MnO2作用是。(4)燃烧管中CUo的作用是o(5)若准确称取0.90g样品(只含C、H、三种元素中的两种或三种)，经充分燃烧后，则该有机物的最简式为。(6)要确定该有机物的分子式，还要知道第52讲：例题：1、略2、C2H43、(1)285、C17Hi9NO3(2)369、C21H23NO54、C4HioO74C4HioO(质荷比最大时就是该有机物的相对分子质量)5、Ch3COOCH2CH3或CH3CH2CCH3感悟高考：D课时作业：1718192021222324252627BACBACBDCCCBBDBC28、(1)g、f、e、h、i、c、d、a、b(2)干燥。2(3)作为制O2的催化剂(4)确保CO全部变为CO2(5)CH2O(6)相对分子质量29、(1)CH3COOCH3或CH3CH2COOH.HCOOCH2CH3或CH3COCH2OH(2) 2种要/Hy3,1C=CC=CH>1H、H30、(DC：0.125mol、H：0.300moKO：0.100mol：该醇中C、H、O的原子个数之比为5：12：4o(2)能；最简式中H原子已经饱和，所以它本身就是分子式。(3) C(CH2OH)4