有机定稿第15讲.docx
选修5第15讲有机反应类型总第53讲【考试说明】了解加成、取代、消去、加聚和缩聚等有机反应的特点,能判断典型有机反应的类型。一、有机化学反应类型:取代反应(水解、酯化、缩合)、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、聚合反应(加聚、缩聚)等6大类别。(一)取代反应:能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-0H)、卤原子(一X)、按基(-Coe)H)、酯基(一CoO一)、肽键(一CONH-)等。例题1:有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中,属于取代反应范畴的是()11、有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中属于取代反应范畴的是(填H2SO4 +HNO3-5060(A)(B)(C)(D)写相应的字母)O62%H2三O4CH3CH2CH2CHCh3_95oc>CH3CH2CHCHCHy¼H2OOH浓H2SO42CH3CH2QHo>CH3CH2OCH2CHh2O(少)1(CH3)2CHCHCHz÷HI(CH3)2CHCHCh3+(CH3)2CHCH2CH2(多)1(E)(玲CH3C O OH÷ CH3OH-» CH3C O O CH3÷H2ORCOO CH2RCOO|h ÷3H2O 产15 2RCOO -CH2A(式中R是正十七烷基CH式CHGisCHa-)CH2 -OHI3RCOOH÷CH- OHICH2-OH(二)加成反应:能加成反应的官能团:双键、三键、苯环、皴基(醛、酮)等。CH=CH2例2.段一与Br2发生1:1加成反应,其加成产物最多有多少种?(三)消去反应:卤代烧的消去:醇的消去反应:思考1:卤代煌和醇能发生消去反应的结构特点是什么?反应条件分别是什么?(四)氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。例3:分子式为C5H12O的醇中,不能发生催化氧化反应的结构简式为;不能发生消去反应的结构简式为。能被氧化为醛的有种,被氧化为酮的有种。(五)还原反应:有机物失氧或得氢的反应。1、有机物和乩的加成反应同时也都是还原反应。2、醛或酮的加氢还原。(六)聚合反应:例4:无线电中的绝缘皮PTB是一种绝缘性能好的材料,其结构简式为:oC-xx<2)吐请写出合成PTB所需单体的结构简式:二、有机反应类型的判断:(1)根据反应条件;(2)根据官能团性质;OHCH-CH2COOH练习:某有机化合物的结构简式为OH,它可以发生的反应类型有:(a)取代(b)加成(C)消去(d)酯化(e)水解(f)中和(g)缩聚(h)加聚()A.(a)(c)(d)(f)B.(b)(e)(f)(h)C.(a)(b)(c)(d)(f)D.除(e)(h)外高考1:(2009天津卷)请仔细阅读以下转化关系:.匚Ii定条件'二金青酸'AmkohC2HQ4Y/CI还原IDI下aOHHQ,AllIl11fM=102M=三151M=70A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;B称作冰片,可用于医药和制香精,樟脑等;C.的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;F为烽。请回答:(I)B的分子式为0(2)B不熊发生的反应是(填序号)oa.氧化反应b.聚合反应c.消去反应d取代反应已与Bn加成反应(3)写出D-E、EfF的反应类型:DfE、E-F。(4)F的分子式为。化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构;o(5)写出A、C的结构简式并用系统命名法给F命名:A:、C:、F的名称:o(6)写出E-D的化学力程式o1、在下列有机物中,既能发生取代反应,又能发生消去反应的是A.CH3CH(CH3)OHB.CH3COOHC.CH3C(CH3)2CH2OHD.CH3OH2、已知卤代烽在一定条件下既可发生水解,又可发生消去反应,现由2-澳丙烷为主要原料,制取1,2-丙二醇时,需要经过的反应是()A.加成一消去一取代B.消去一加成一取代C.取代一消去一加成D.取代一加成一消去3、有机化合物:H0CH2(CHOH)4CHO(三)CH3CH2CH2OH(三)CH2=CH-CH2OHCH2=CH-C00CH3CH2=CH-C0C)H中,加成、酯化、氧化反应都能发生的C.D.是()A.B.4、下列结构式表示一种有机物的结构:关于它的性质叙述中,正确的是A.它有弱酸性,能与KoH反应B.可以水解生成两种生成物C.不能与强碱溶液反应D.可以水解,水解生成物只有一种5、下列有机反应中,不属于取代反应的是A. CH3+C2-ACH2CI÷HCIB. 2CH3CH2OH+O22CH3CH0+2H20C.ClCH2CH=CH2+NaOHHOCH2CH=CH2+NaClD.+HONO2/(ACN2÷H2O6、下列化合物中既能使漠的四氯化碳溶液褪色,又能在光照下与漠发生取代反应的是()A.甲苯B.乙醇C.丙烯D.乙烯7、常见的有机反应类型有:取代反应加成反应消去反应酯化反应加聚反应缩聚反应水解反应还原反应。其中,可能在有机物分子中重新生成羟基的反应类型有A.©B.C.©D.©8、常温离子液体(又称常温熔融盐),是当前化学研究的热点和前沿。1914年报道的第一种离子液体硝酸乙基钱(C2&NH3)NO3的熔点为12。已知C2HNH2的化学性质与N%相似,下列有关硝酸乙基铁的说法中,不正确的是A.硝酸乙基钱的水溶液呈碱性B.该离子液体可以作为电池的电解质C. (C2H5NH3)N03能与NaOH反应生成C2H5NH2D.硝酸乙基钱水解的离子方程式可表示为:C2H5NH3+H20=±C2H5NH20+H+9、具有显著抗癌活性的10羟基喜树碱的结构如图所示。下列关于10羟基喜树碱的说法正确的是A.分子式为C20H16N2O5B.不能与FeCl3溶液发生显色反应C.不能发生酯化反应D. 一定条件下,Imol该物质最多可与ImolNaOH反应11、某有机物的氧化产物甲,还原产物乙都能跟钠反应放出氢气,甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙,丙能发生银镜反应,这种有机物是()A.甲酸B.甲醛C.甲醇D.甲酸甲酯10、和醛基相邻的碳原子上的氢叫-氢,没有-氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应生成酸和醇,叫做康尼查罗反应。例如:2HCH0+Na0HCH30H÷HC00Nao下列化合物中,不发生康尼查罗反应的是C.(CH3)2CHCHOD.CH3CHOCHOA,(-CHOBH3C-12、某物质中可能含有甲酸、乙酸、甲醇、甲酸甲酯中的一种或几种,在鉴定时有下现象:能发生银镜反应常温时不与新制的氢氧化铜悬浊液反应与含碱的酚酸溶液共热时红色消失,则该物质中一定含有,可能含有,肯定不含有O13、近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PvC)和人造羊毛的合成路线。HCl,催化剂R一定条件PVrB一pvcHCNc催化剂煤当静一A定制t-PciI-CH-CH7-T2入2请回答下列问题:(人造羊毛)(1)写出反应类型:反应反应。(2)写出结构简式:PVCCo(3)写出A>D的化学反应方程式o(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有种(不包括环状化合物),写出其中一种的结构简式。14、已知:H2C=CH-CH3+C1-C1m'浴'液AH2C-CH-CH3,ClClH2C=CH-CH3+C1-C1-迎CAH2C=CH-CH2-CRHCi.从丙烯合成“硝化甘油”(三硝酸甘油酯),可采用下列四步反应:丙烯国国魂一1,2,3-三氯丙烷(ClCH2cHeICHzCl)旧式乳,硝化甘油反应的条件是,反应类型是,反应的反应类型是O下列关于物质A的性质推断中不正确的是o.不能使酸性高锌酸钾溶液褪色B.能使漠的四氯化碳溶液褪色C.在一定条件下能形成高分子化合物D.可以发生加成反应用1-丙醇作原料制丙烯的化学方程式为,其反应类型为O如果所用丙醇中混有2-丙醇,对所制得的丙烯的纯度(填有或无)影响。第53讲:例题:1、ACEF2、5种3、略4、略感悟高考:(I) C10HiaO(2) b e(3)取代反应消去反应 C5H15C%=CHCHQUCH2=C(CHj)2(CH3hCHCH2CH 3 甲茶 I 丁烯(CH"HC%CH,Br ÷ NaOM-> (CH3)iCHCH2CH2OH : 的;1234567891011ABBADBCCAACDB课时作业:12、甲酸甲酯 甲醇 甲酸、乙酸13、加成反应 加聚反应 ClH2C=CH-CN催化剂(3)HC三CH+CH3COOH-H2C=CH-OOCCH3(4)4Ch2=CHCOOCH3(合理即给分)14、(1)500取代水解(2)A(3)略消去无