有机化学(手性碳原子化合物).ppt

含不同手性碳原子化合物的对映异构,对映异构,对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振光的旋转方向（旋光性能）不同。在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。分子的手性是对映体存在的必要和充分条件。对映体互为物体与镜象关系的立体异构体。对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。所以对映异构体又称为旋光异构体。,含一个手性碳原子化合物的对映异构,手性碳原子（或手性中心）连有四个各不相同基团的碳原子，用C*表示。,含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子。它有两种不同的构型，是互为实物与镜象关系的立体异构体，称 为对映异构体（简称为对映体）。,含两个手性碳原子化合物的对映异构,一、含两个不同手性碳原子化合物的对映异构,结论：异构体数目 2n=22=4（n：手性碳原子数目）对映体数目 2n 1=2（2-1）=2（对）,二.含两个相同手性碳原子化合物的对映异构,结论：旋光异构体的数目=2 n 1 n为偶数：内消旋体的数目=2 n/2 1，立体异构体总数=2 n 1+2 n/2 1 n为奇数：内消旋体的数目=2(n 1)/2，立体异构体总数=2 n 1,三.含三个不同手性碳原子化合物的对映异构,八个旋光异构体、组成四对对映体。,C-2差向异构体,差向异构体：含多个手性碳的两个光活异构体，仅有一个手 性碳原子的构型相反，其余的手性碳构型相同，这两个光活异构体称为差向异构体。,C-2差向异构：由C-2引起的差向异构。（C-2构型相反）,3-C 非手性碳,3-C假手性碳,即：含手性轴及手性面化合物的对映异构,一、含手性轴的化合物,不含手性碳原子化合物的对映异构,1.丙二烯型化合物,中心碳原子两个 键平面正 交,两端碳原子上四个基团，两两处于互为垂直的平面上。,当AB，分子有手性。,类似物：,无 有,2.联苯型化合物,苯环间碳碳键旋转受阻，产生位阻构象异构。,当同一环上邻位有不对称取代时（取代基或原子体积较大）,整个分子无对称面、无对称中心,分子有手性。,某些原子或基团的半径如下：,当一个苯环对称取代时（即邻位两个取代基相同时），分子无手性。,螺旋型分子。,二、含手性面的化合物,末端两苯环不在同平面上。,三、含其它不对称原子的光活性分子,