炔烃的化学性质.ppt

有机化学,炔烃的化学性质,The Chemical property of Alkynes,1,2.1 与卤素加成,2.2 与卤化氢加成,2.3 与水加成,主 要 内 容,一、炔氢的反应,CH键中，C的杂化轨道中含s轨道成分越多，C的电负性越大，分子的酸性越强。,1.炔氢的酸性,3,酸性强弱可用pKa判别，pKa越小，酸性越强。,酸 性 逐 渐 增 强,弱酸,4,一、炔氢的反应,2.炔化钠的生成,炔化钠是一个很强的亲核试剂,用途：增长碳链,合成高级炔烃,5,一、炔氢的反应,例：从乙炔出发合成2-丁炔,合成思路：,1)分析目标分子和原料分子结构，切割目标分子,2)找出前体分子，考虑连接方式,3)写出合成反应式,6,3.末端炔烃的鉴别,Ag(NH3)2+NO3_,(白色),Cu(NH3)2+Cl_,(棕红色),R-CCH,R-CC Ag,R-CC Cu,应用：鉴别乙炔或末端炔烃,用途：分离和纯化端基炔烃,一、炔氢的反应,2.1 与卤素加成,HCCH,Cl2,Cl2,FeCl3,FeCl3,CHCl2-CHCl2,2.控制摩尔比，反应能停留在第一步,反应特点：1.反式加成生成反式烯烃,二、亲电加成反应,为什么亲电加成的活性：烯烃炔烃？,三键和双键碳原子的杂化状态不同,形成的中间体正离子的稳定性不同,较稳定,不稳定,(1mol),二、亲电加成反应,RCCH+HBr,符合马氏规则,RCBr2CH3,HBr,RCBr=CH2,+,+,+,2.2 与卤化氢加成,1,2,二、亲电加成反应,反应特点：,1.区域选择性：符合马氏规则。,2.由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。,3.立体选择性：反式加成。,CH3CH2CCCH2CH3+HCl,HgCl2,二、亲电加成反应,CHCH,CH2=CH-OH,互变异构,2.3 与水加成,互变异构,烯醇式(enol form),酮式(ketone form),互变异构体：分子中因某一原子的位置转移而产生的官能团异构体。,二、亲电加成反应,反应特点：,2.符合马氏规则。,3.乙炔乙醛，其他炔烃酮。,1.Hg2+催化，酸性。,2.掌握炔烃的亲电加成反应,1.掌握炔氢的反应：酸性及鉴别,小 结,