选修5有机化学基础有机复习.ppt
新信息有机合成与推断,2.官能团的保护,(1)酚羟基：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。,(2)碳碳双键：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。,(3)氨基(NH2)：对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也被氧化。,二、有机推断常用方法1.根据反应中的特殊条件进行推断,(1)NaOH的水溶液卤代烃、酯类的水解反应,(2)NaOH的醇溶液，加热卤代烃的消去反应,(3)浓H2SO4，加热醇消去、酯化、苯环的硝化等反应,(4)溴水或溴的CCl4溶液烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应,(5)O2，Cu，加热醇的催化氧化反应,(6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)醛氧化成羧酸的反应,(7)稀H2SO4酯的水解等反应,(8)H2，催化剂烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应,(9)光照烷基上的氢原子被卤素原子取代,(10)Fe或FeX3(X为卤素原子)苯环上的氢原子被卤素原子取代,2.根据特征现象进行推断,(1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)等,(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键或苯的同系物等,(3)遇FeCl3溶液显紫色，说明该物质中含有酚羟基,(4)与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热沸腾时有砖红色沉淀生成，或能与银氨溶液在水浴加热时发生银镜反应，说明该物质中含有CHO。,(5)与金属钠反应有H2产生，表示物质中可能有OH或COOH,(6)与Na2CO3或NaHCO3溶液反应有气体放出，表示物质中含有COOH,(7)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质,(8)遇I2变蓝，则说明该物质为淀粉,1（2016新课标）【化学-选修5：有机化学基础】端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，成为Glaser反应2RCCH RCCCCR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：,回答下列问题：(1)B的结构简式为_，D的化学名称为_(2)和的反应类型分别为_、_(3)E的结构简式为_用1mol E合成1，4二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_mol(4)化合物（_）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3：1，写出其中3种的结构简式_(6)写出用2苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线_,2（2016新课标）化学-选修5：有机化学基础 氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 从而具有胶黏性某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：,已知：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰,回答下列问题：(1)A的化学名称为_(2)B的结构简式为_其核磁共振氢谱显示为_组峰，峰面积比为_(3)由C生成D的反应类型为_(4)由D生成E的化学方程式为_(5)G中的官能团有_、_、_（填官能团名称）(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种（不含立体结构）,3(2016全国卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：,回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是_（填标号）a糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式b麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为_(3)D中官能团名称为_，D生成E的反应类型为_(4)F的化学名称是_，由F生成G的化学方程式为_(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44gCO2，W共有_种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_(6)参照上述合成路线，以（反，反）2，4己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_,4（2017新课标）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：,回答下列问题：(1)A的结构简式为_C的化学名称是_(2)的反应试剂和反应条件分别是_，该反应的类型是_(3)的反应方程式为_吡啶是一种有机碱，其作用是_(4)G的分子式为_(5)H是G的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有_种(6)4甲氧基乙酰苯胺（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线_（其他试剂任选）,5（2017新课标）化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：,已知以下信息：A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6:1:1D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1molD可与1mol NaOH或2mol Na反应回答下列问题：(1)A的结构简式为_(2)B的化学名称为_(3)C与D反应生成E的化学方程式为_(4)由E生成F的反应类型为_(5)G是分子式为_(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有_种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3:2:2:1的结构简式为_、_,9、苯乙烯是重要的化工原料，下列有关苯乙烯的说法错误的是（）A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯,10、下列实验操作不当的是（）A.用稀硫酸和锌粒制取H2时，加入CuSO4溶液可以加快反应速率 B.用标准HCl溶液滴定NaHCO3溶液来测定其浓度，选择酚酞为指示剂 C.用铂丝蘸取某碱金属的盐溶液灼烧，火焰呈黄色，证明其中含有Na+D.常压蒸馏时，加入液体的体积不超过圆底烧瓶容积的三分之二,C,B,注：以中学化学教材（包括初中化学）中常见的实验为载体，考查实验综合知识。,已知,（2018新课标 有机化学基础）近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团化合物Y,其合成路线如下：,回答下列问题：（1）A的化学名称是_。（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为_。（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是_、_。（4）D的结构简式为_。（5）Y中含氧官能团的名称为_。（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为_。（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式_。,
