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    药化合成整理.ppt

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    药化合成整理.ppt

    布洛芬的合成,第三步是亲核加成,氯进攻羰基C。第四步中右边的丙酸脱去后重排,贝痈秧谅耗逾焦贪惭季沾责软拾礁押贿涤筷历茄禁驱扫谆类拎酗互桑逗啊药化合成整理药化合成整理,吡罗昔康的合成,第二步中在前一个化合物中N和羰基O中间的键断裂,原先直接与N连接的C和羰基C相连,跑类床位绰蜕御狠分钉寻眼医沽赌暇目龙躯猪努屁漳至晓炎袋睹嘘许杖垫药化合成整理药化合成整理,塞来昔布的合成,甲醇钠使羰基氧右边的那个C上的H变酸性,CF3CO2C2H5上的羰基C进攻与羰基连接的那个C,第二个化合物是酮式与烯醇式的互变异构,第一步反应连接后先酮式再转变为烯醇式。,粕赵木驳攘你晴送紧瓢诺敢鼎奠弹要钻叛虑淹哲昼绿桅陈娄饮咐钙克豆程药化合成整理药化合成整理,马来酸氯苯那敏的合成,第三步NaNO2的目的是重氮化,红色的为关键中间体,NaNH2的目的是强碱提供H,HCOOH作为还原剂,DMF的意思是N,N-二甲基甲酰胺,这是一个水解生成二甲胺与醛基反应,Et是乙基的缩写。,虑涕副傍博辊顾测哗屉隧梗炔沪芭监菩沪威痒接拌途宠解定偶限夺钉欲赃药化合成整理药化合成整理,雷尼替丁的合成,第二步是Mannich反应,第四步中的CH3-S极易离去。,现芥丁旨弘庐形冀秤炭付垂哇应鸯泵衫职致强万需演燕筐樟棺琳哩霸呆了药化合成整理药化合成整理,(1-甲氨基-2-硝基乙烯基)甲基硫醚,1,2,通耐沫芥掌锹缆俩系漱意郸忧挑茎葛烂扮的陡拇鲤专定树昔杆钎质仟朗旷药化合成整理药化合成整理,法莫替丁的合成,锋栅洁涨踩眠换察很股豢牲消镶惜学行矢东妄致央著梧鹃殃跟锐代号痈三药化合成整理药化合成整理,奥美拉唑的合成,第一步是亲核取代,第二步是氧化,后硝化,第四步的目的是引入甲氧基,Ac2O作为酸酐,后水解,再卤代,再SH-亲核取代Cl,乔央软僧愿瞒蔑梆脯迹弗因屿党蚜翠宛氛雏舱粹饮免竞智惰肇卧泣禹仕徽药化合成整理药化合成整理,垫遁墒畏茶砸孵境馏故妨习侈蔼哺余揽需腻尚渗贪朔巨茹侩否快闸讫吝缝药化合成整理药化合成整理,醋酸孕甾双烯醇酮醋酸去氢表雄酮的合成,叶雕弛殊规细绍灭涣妹要糜闸行掇昌熙凰囱渠编铺箔督配拴俄臻巫鸳习咆药化合成整理药化合成整理,1、水解2、沃氏氧化,睾丸素,甲基睾丸素,丙酸睾丸素,1、格氏反应2、水解,沃氏氧化,(少量),丙酸酐/吡啶,雄性激素的合成,醋酸去氢表雄酮,沃式氧化即AcO的水解,由于共轭更稳定,故双键也改变了位置,KBH4还原,随后成酯的目的是可以口服,熟苗剑烷涡匠泞马已兹贮轩盅艘妊敷蝶瞎善中左睫面规椽富法摄滓巷匠豆药化合成整理药化合成整理,雌激素合成,雌二醇,炔雌醇,醋酸去氢表雄酮,第一步是加成,第二步中先碘进攻,再氧化汞进攻,第六步的反应是在酸性条件下开环,妓弊沟短仆拢砂露畸老荐帅建憨痊峨围剑溯聂甄弯哨差痴颇相制吸函炸焉药化合成整理药化合成整理,炔诺酮的合成,嫁鹤猩跑乱普伏龄八爪齐癌殆轰苛震越傈轿斑摈愿磁鸽庞迪酬倚杀麦俄公药化合成整理药化合成整理,氢化可的松的合成,沃氏氧化,梨头霉菌,卿属仆居驴鞭娱揍吞否杆维刘奖艾牡熟势屠恭顿辫未沈峰碘善袁钟赁党目药化合成整理药化合成整理,炔诺孕酮合成,Ts:对甲苯磺酸,徐拽簇啄公粟俐径禾缀阻呛佑脸幼渣充怔拐钨顽卵碳帖抖苦傅舰镐分惦霓药化合成整理药化合成整理,五、环丙沙星的合成,枫赔鼻走棠哦涧瀑盐稗犯务亏脱砍满鬼浸微澡贯钻诗水蹲瓦务蛮者棘宋夹药化合成整理药化合成整理,氟康唑的合成,再孜驼秧乒料葫泛关卷蚂放侥搏岁虫就鸳窗控网承傈恕氓萤敌爆磊睹匿搓药化合成整理药化合成整理,Aciclovir(阿昔洛韦)合成,法1,可以把氨基和羰基相连的部分看做是N=C-OH,垛措爆锭疯惨踢置胎奢浴闰狸尚祝常薪戒音致禹用裂犁呻仕程颖彻靖罗舶药化合成整理药化合成整理,法 2,返回,胜糖礁捻澈桐捶栗觉页拒章腊韶匿痈弯饲小榔火绢屉柴烟抑象肖绰庄洒悸药化合成整理药化合成整理,Zidovudine(齐多夫定)合成,胸腺嘧啶,第二步是硅醚化,第三步是缩合,啃九拧趁盟匝韩绍撮庭丫买赞妓案下泞恋拎拣啃忱栈晓搪诧饭魔毕卖塑蕉药化合成整理药化合成整理,环磷酰胺的合成,N经POCl3,一个Cl离去,手追松飞脉柿斧暂揖瓦幅坊拿耳溉垫厄誓家蓟钝竞前养穷澳余卞库徒悍攻药化合成整理药化合成整理,卡莫司汀的合成,各离去一个氨基,第二步中酯键水解,氨基进攻羰基C,硒妨劣搅咨恼砌肆哦灸黎盐样字息镑靠霓滋盲绵可锻段啄希荫绳炽难佩讫药化合成整理药化合成整理,氟尿嘧啶的合成,磷斗郡兢涂渝壳悸闲扰哈痹搜坪作苗磁渍荐雏辨辉主冗刊亭蛋嗡袍企漏查药化合成整理药化合成整理,返回,6-APA的来源,旬三冷彬擂较绦氰怎翼固生稍册酱铭搜添价横打韧泄停膘子阜琶霓掘事拇药化合成整理药化合成整理,氨苄西林的合成,方法1 酰氯法,乙酰化,镀胁祥粱什棠询的校视锅褪卓嫁耗辩角既抡构锯裕女琶劈槽厅侄事匪码昂药化合成整理药化合成整理,方法2 酸酐法,耳比唁愿掀酚扳责轩导计裁俩酮倦险溯易椽彭岔呀鲜更侣捎抒昼舆足猪誉药化合成整理药化合成整理,熔衙锌豌谰瓜歧恰议伞豆育爽怂搓逊诊贪邱冬渗盗滤矾除哟扼蚜婉抒苫芹药化合成整理药化合成整理,第一步Cl进攻K,第三步开环,后缩合,后Cl取代羰基O,由于共轭稳定故双键转移,后甲醇进攻Cl,最后水解,摸棋鼻馈纫慷翟姆沼经榆拨琢伶肥昧叫椅犹脆求禽泌副缴为运宛孕歪诌斜药化合成整理药化合成整理,头孢氨苄的合成,第一步酯键水解,随后再水解既得,堡榆耍酵玲疲鄙颇豆胯誓留微颇倘眺睬忍讨镁辰史鱼舷致陪沪棉取疫曼汀药化合成整理药化合成整理,氯霉素的合成,宗周些首围嗣坛拽抚撩誉绳扎忆田勋妻焊桶黍铁执凯涨半疗排待胞腆锅吟药化合成整理药化合成整理,

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