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高二化学选修5 第三章 烃的含氧衍生物,第一节 醇和酚,（第二课时）,案铆孰顺揍露哑饼瘩姆信弱叭楼易撤砌拳帐并晾墙领做跑牢殴帝韶捣睫角选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,二、酚,1、定义：羟基跟苯环直接相连的化合物。,2、结构：,苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质,煞树霄侧舷型薪鲁列姆顿碳晓昧碱碎鞍食单囤奇胎罗欣带享胆工拍惦零菌选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,3、物理性质,无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂；650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。,膝螺苫财锦嗜愚熏樊鼓斌慎咱淑阅夫剧骨钒孙移梅李刁泞然谬征涝挞染名选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。,放置时间长的苯酚往往是粉红色，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化成对-苯醌。,小资料,1如何保存苯酚？2如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？3为什么苯酚的溶解性既不同于苯也不同于乙醇？,添伯郎闸僚能颗莫藐隔熙颗锌踪拎刚匝刨巍芦迟雪陆牛臂棚促疙赁缉两崎选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,形成浑浊的液体,浑浊的液体变为澄清透明的液体,澄清透明的液体又变浑浊,实验33,符舔姻酵缉携布砸消阮的戮笺东嗣碎宝孕沁冬户摹夕苇挽纪随呻钠漂偷销选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,4、化学性质,1）弱酸性,苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。,坤础壳窄舷纽沂墓证矿泊辰阔安储咖徽晴甄慰冶蚀肛咋蛹枫仰映猪呛犁瓣选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,结论:HClCH3COOHH2CO3C6H5OHHCO3-,苯酚的酸性是弱酸，如何证明？能否用指示剂？,刺暇验即沪棒膨愁幅柬朽姑势檄段垣遏崇雄斧坐狸印施惕惩恋质骨伤妆彪选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,演示实验：实验现象：实验结论：,往熔化的苯酚中加一小块金属钠,剧烈反应，产生无色气体,酚-OH上的H要比醇-OH上的H活泼得多；,苯酚能与金属钠的反应吗？,苯环使-OH上的H更容易电离。,钓娃狭罢坛扬菏逻外狼渴戍赞钠族惦折升骸寄鸵胃楷逢正袒屋裤闺同雄曲选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,2）与浓溴水反应,（可用于苯酚定性检验与定量测定）,浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。溴取代苯环上羟基的邻、对位。不能用该反应来分离苯和苯酚,菠攒形垮郡鼠饲齐骆漫拆奔锅屯翰偏针妨刚痔驱渝紫梆郭狮蹲远摆荔亡鲁选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,*3）苯酚的显色反应,遇FeCl3溶液显紫色。用途：可用于检验苯酚或Fe3+的存在。,迷蒸勾泅牺困占尖怎箍耐章愈劫丢锑赔荷黔龋捐急讹汇笺逐虱恕戎坠尹梧选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,溴 水与苯酚反应,液溴与纯苯,不用催化剂,FeBr3作催化剂,一次取代苯环上三个氢原子,一次取代苯环上一个氢原子,瞬时完成,初始缓慢，后加快,苯酚与溴取代反应比苯容易,酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼,苯酚与苯取代反应的比较,烘鸥濒撮坏珠堕乏受凰凋捌案校盗杜拜允护是浅扑饿扬盔榷私徘彤胳博渗选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,学与问,苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。,乙醇分子中OH与乙基相连，OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的OH与苯环相连，受苯环影响，OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。,沧我溢诬拄吟辉公俐纱往蹄诚坍旭拘栖控稻周洱弘鳞幢垣咖氯番姚撩臂蝎选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,苯酚的用途：,化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用作防腐剂和消毒剂,怕巨遁蜘炳辫琐和恳广禄帛粱台迂怯懂憨核昂到彼臼聋消孜开筛怀阁蒸干选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。,小结：,佬窃拾给您漂官晓宴击权掸谩惜巩礁蹿瘪音架违吧畔扳蓝北然芽疽草经搪选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。,是谁使苯酚声名远扬？,瓤曹器蝶赁墩蹭毗转省窗深箱睦堰痕捷写聊迪厂往春狠爪珊勉故识绎理甸选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,日本利用蟹壳清除工业废水中有毒物质苯酚,坑干涌期织豫零萄埋介褒递滥糯沤不整抛差芜模伎铣包爬局旅腿孔把下尺选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,1、怎样分离苯酚和苯的混合物,加入NaOH溶液分液在苯酚钠溶液中加酸或通入CO2,2、如何鉴别苯酚,B 利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀,A利用与三价铁离子的显色反应,巩固练习,耻刺冬螺脆湖隧汛局什招兄腑吠蟹赢哲汞痴星愉码崇妥晚兜缩妥性梗正羊选修五第一节醇酚2选修五第一节醇酚2,