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    第12章抗生素类药物的分析.ppt

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    第12章抗生素类药物的分析.ppt

    第十一章 抗生素类药物的分析,第一节 内酰胺类抗生素,第二节 氨基糖苷类抗生素,第三节 四环素类抗生素,抗生素的定义,抗生素是细菌、放线菌和真菌等微生物的代谢产物,对各种病原微生物有强大的抑制或杀灭作用。,抗生素的来源,1.生物合成(发酵)2.化学合成或半合成,抗生素质量的复杂性,产品稳定性差,分子结构大多不稳 定,降解后疗效下降、失效或增加毒副作用,发酵过程不易控制易受污染,生产工艺复杂,发酵液中杂质,无机盐、脂肪、各种蛋白质、各种降解产物、色素、热原、毒性物质,增加 异常毒性、细菌内毒素、热原、降压物质、无菌,检查,含量测定方法,(一)生物学方法,测定抗生素抑菌或杀菌的能力,(二)化学及物理化学方法,以理化方法测定主药含量,抗生素的活性以效价单位来表示:,每ml或每mg中含有某种抗生素的有效成分的多少,用单位(u)或g 表示。1mg青霉素G钠盐定为1667单位 1mg青霉素G钾盐的单位(u)1595u/mg,分类(按结构与性质):内酰胺类、氨基糖苷类、四环素类、大环内酯类、氯霉素类、多肽类、抗肿瘤类 林可霉素类、其他抗生素类,第一节 内酰胺类抗生素,C,H,青霉素,(青霉素钾、钠),氨苄西林(氨苄青霉素),阿莫西林(羟氨苄青霉素),普鲁卡因青霉素,头孢氨苄,头孢拉啶,头孢羟氨苄,头孢噻吩钠,一、结构特点与性质,与碱金属(Na+、K+)成盐易溶于水,(一)羧基酸性,与有机碱(普鲁卡因)成盐难溶于水,普鲁卡因青霉素,(二)手性C 旋光性,头孢菌素类 C6 C7,青霉素类 C3 C5 C6,(三)共轭体系 UV,头孢菌素类 母核有共轭体系,青霉素类 母核无明显UV 多数有苯环取代基,(四)内酰胺环,水溶液 不稳定,干燥纯净 稳定,不稳定性因素,四元环张力大,酰胺键易水解,例,青霉素的降解反应,(一)呈色反应,1.羟肟酸铁反应,-内酰胺类,二、鉴别试验,(红、棕、褐),2.茚三酮反应-氨基,3.双缩脲反应,似肽键,4.与重氮苯磺酸反应 头孢哌酮,酚羟基,5.与变色酸-硫酸反应,青霉素阿莫西林氨苄西林,显色,1.K+、Na+的火焰反应,(二)各种盐的反应,2.沉淀反应(青霉素盐),遇酸,3.重氮化-偶合反应 芳伯氨基,(三)光谱法,1、UV法,样品、分解产物,2、IR法,3180cm-1N-H,内酰胺 C=O,1780cm-1,3470cm-1O-H,1690cm-1仲酰胺C=O,1250cm-1C-O,以阿莫西林为例,三、杂质检查,药物 检查项目 检查方法 头孢他啶 聚合物 HPLC法 头孢曲松钠 头孢哌酮钠 头孢噻肟钠 头孢呋辛酯 有关物质和异构体 HPLC法 青霉素钾(钠)吸收度 紫外分光光度法,第二节 氨基糖苷类抗生素,链霉素 双氢链霉素新霉素 卡那霉素庆大霉素 巴龙霉素,链霉胍+链霉糖+N-甲基-L-葡萄糖胺,链霉胍,链霉糖,N-甲基-L-葡萄糖胺,链霉胍,链霉糖,N-甲基-L-葡萄糖胺,绛红糖胺+脱氧链霉胺+加洛糖胺,绛红糖胺,紫素胺,2-脱氧链霉胺,加洛糖胺,N-甲基-3-去氧-4-甲基戊糖胺,庆大霉素C复合物 庆大霉素C1 R=H R1、R2=CH3 庆大霉素C2 R=R2=H R1=CH3 庆大霉素C1a R、R1、R2=H 庆大霉素C2a R=CH3 R1=R2=H 庆大霉素C2b R=R1=H R2=CH3,一、结构与性质,1.性状 白色或类白色粉末,2.水解性 硫酸链霉素在过酸或过碱条件下易 水解失效 庆大霉素性质稳定,3.氧化还原性,二、鉴别,1.茚三酮反应 羟基胺结构,2.N-甲基葡萄糖胺反应,3.麦芽酚反应,链霉素特征反应,8-羟基喹啉,4.坂口反应 链霉胍特有反应,-萘酚,H+,5.硫酸盐鉴别,6.紫外分光光度法,7.色谱法,三、特殊杂质检查,(一)链霉素杂质,链霉素B(甘露糖链霉素),1.来源 反应中间体2.方法 TLC中的对照品法(BP),发酵菌种不同工艺差别,规定控制各组分的相对百分含量,(二)庆大霉素C组分的测定,四、含量测定,微生物检定法 各国药典主要采用,HPLC法 常用于体内药分,第三节 四环素类抗生素,四环素(TC)tetracycline,土霉素(OTC)oxytetracycline,多西环素(DOXC)doxycycline,脱氧土霉素,一、结构与性质,(一)两性,1.与酸、碱均能成盐,2.强酸或强碱中溶解度,(三)UV和荧光性质,(四)与金属离子络合,pH3 7.5 荧光,(二)旋光性,(五)不稳定性,1.差向异构化,淡黄黑,蓝色荧光,差向四环素,(土霉素、多西环素不易差向异构化),2.降解反应,(1)酸性下降解,max=445nm,max=435nm,橙黄色,脱水金霉素,脱水四环素,四环素金霉素,2,pH,(2)碱性下降解,二、鉴别试验,(一)浓H2SO4反应,(二)FeCl3反应,(三)氯化物反应(四)比旋度 美他环素除外(五)紫外吸收(六)荧光(七)薄层色谱,三、特殊杂质检查,4-差向四环素(ETC)脱水四环素(ATC)差向脱水四环素(EATC)盐酸金霉素(CTC),HPLC法(2005版),(一)盐酸四环素中有关物质检查,(二)吸收度,lmax=490nm A0.20,盐酸土霉素,杂质吸收度,取供试品配成每毫升10mg/ml的溶液至4cm的吸收池中,在530nm处测定,其吸收度不得超过0.12。,应严格控制温度和时间,四、含量测定,HPLC法,盐酸四环素的测定 系统适用性试验:盐酸四环素、有关 物质及ATC峰间的 分离度均应符合要 求。定量方法:外标法以峰面积计。,

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