第14章杂环化合物.ppt

,第14章,一、杂环化合物的分类和命名,分类,单杂环,稠杂环,五员杂环,六员杂环,单杂原子杂环,多杂原子杂环,杂环的命名,1.特定杂环的命名,A:母体编号原则,单杂环：单杂原子环从杂原子开始，使取代基 最小；,多杂原子环，按O、S、-NH-、-N=,稠杂环：固定的编号顺序;嘌呤特殊,B.存在互变异构时标明氢的位置,C.“指示氢”的标记,单杂环,五员杂环,1,2,3,4,5,呋喃,furan,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,thiophene,pyrrole,噻吩,吡咯,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,1,2,3,4,5,噻唑,吡唑,咪唑,thiazole,pyrazole,imidazole,恶唑,口,异恶唑,口,isoxazole,oxazole,六员杂环,pyridine,pyran,pyrimidine,pyridazine,pyrazine,吡啶,吡喃,嘧啶,哒嗪,吡嗪,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,1,2,3,4,5,6,稠杂环,嘌呤,喋啶,purine,pteridine,1,2,3,4,5,6,7,8,9,苯稠杂环,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,8,1,2,3,4,5,6,7,喹啉,异喹啉,吲哚,丫啶,口,quinoline,isoquinoline,indole,acridine,2H-吡喃,4H-吡喃,7H-嘌呤,9H-嘌呤,（药物分子中）,（生物体中）,2.非特定名称的稠杂环的命名,基本环的选择原则,苯环与杂环稠合：杂环为基本环,杂环与杂环稠合：按N、O、S顺序,相同杂原子，大环为基本环,杂原子数目及种类多者为基本环,苯并呋喃,噻吩并吡咯,呋喃并吡喃,吡唑并噁唑,吡啶并嘧啶,环大小相同，杂原子种类、数目相同，编号较低者为基本环,吡嗪并哒嗪,稠合边的表示方法,A.基本环：a、b、c.对应12，23，34,B.附加环：1、2、3标注各原子,噻吩并2,3-b呋喃,噻吩并3,2-b吡咯,C.周边编号：与芳稠环相似；共用碳原子不编号,5-苯基-咪唑并2,1-b噻唑,6H-吡唑并4,5-d噁唑,N-甲基-5-巯基咪唑,-吡啶甲酸,5-苯基噻唑,-吡啶甲酰胺,（烟酸、尼克酸）,（烟酰胺、尼克酰胺）,吡啶的结构特点,电子=6（符合4n+2规则）,芳香性,喹啉的制备,+,+,维生素B4中间体的化学合成路线,电子=6（符合4n+2规则）,芳香性,五员杂环及稠杂环亲电取代反应中间体稳定性比较,Reimer-Timann反应,机理,想一想,请把组胺的3个氮原子按碱性强弱排序:,咪唑,为什么咪唑和吡唑的碱性比吡咯强？,与医药学相关的重要杂环化合物,胞嘧啶,（C）（U）（T）,胸腺嘧啶,尿嘧啶,嘧啶,嘌呤,腺嘌呤,鸟嘌呤,（A）（G）,血 红 素,