第15章萜类和甾族化合物.ppt

第15章 萜类和甾族化合物,教学要求:掌握萜类化合物的概念、分类掌握甾族化合物的基本结构，立体结构甾族化合物的鉴别方法,第一节 萜类化合物,由两个或两个以上异戊二烯单位按不同的方式头尾相连而成的聚合物及其氢化物和含氧衍生物统称为萜类。,定义:,分类,异戊二烯单位数 分子式 类别 2 C10 H16 单萜 3 C15 H24 倍半萜 4 C20 H32 二萜 6 C30 H48 三萜 8 C40 H64 四萜,通式（C5 H8）n,月桂烯,香叶醇,-柠檬醛,-柠檬醛,一、单萜类化合物,1.链状单萜,2.单环单萜,柠檬烯,萜烷,*,*,*,3-萜醇,（-）-薄荷醇,3.双环单萜,基本骨架,C1C8,C2C8,C3C8,C4C6,（+）-樟脑,莰烷,蒎烷,蒎烯（松节油含）,冰片,驱虫剂、增塑剂兴奋呼吸或循环系统,发汗、镇痉、止痛等作用,二、二萜和三萜,VA（视黄醇）,11Z（失活）,13Z（活性降低）,单环二萜,VA与视觉的关系,-胡萝卜素（四萜）,VA元,视黄醛+视蛋白,视紫红质,吸收光子,构型变化,触发神经冲动,形成视觉,Paclitaxe（二萜）,甘草次酸（五环三萜）,妇科肿瘤,免役调节,紫杉醇,丹参酮IIA,丹参酮I,冠心病药物,萜类性质,多数味苦有旋光性难溶于水化学性质取决于所含官能团特征,萜类化合物的生物功能,抗肿瘤抗病毒抗炎增强免疫功能降血脂,第二节 甾族化合物,一、基本骨架,C10，C13，C17常有侧链,-构型与-构型,5-系,5-系,A/B反，B/C反，C/D反,A/B顺，B/C反，C/D反,5-系,5-系,若取代基与C10甲基同侧-构型,若取代基与C10甲基异侧-构型,二、甾醇和胆甾醇,1.甾醇,Cholesterol-胆固醇，VD及胆甾酸的前体。,显色,Libermann-Burchartd反应（鉴别甾族化合物）,光照,-胆固醇,酶O,VD3,7-脱氢胆固醇,2.胆甾酸,5-系,5-系,-OH均为-构型,胆酸 脱氧胆酸,甘氨酸牛黄酸,甘氨胆酸牛黄胆酸,亲水基,疏水部,作用乳化油脂，便于消化吸收治疗胆汁分泌不足引起的疾病,三、甾体激素（Steroid Hormones）,激素（hormone）：由各种内分泌腺分泌的一类具有生理活性的化合物。,含氮激素（肽类、胺类）,胰岛素,肾上腺激素,甾体激素,性激素,肾上腺皮质激素,作用：调节代谢 控制生育 促进细胞和组织生成 控制心率、调节血压等,激素,睾丸酮（雄性激素）,-构型必需,-雌二醇,作用治疗月经失调促进骨骼融合与VE合用防骨质疏松,雌酮,酚羟基及C17氧是生物活性所必需的,19碳甾体,18碳甾体,黄体酮,作用抑制排卵，保胎治疗习惯性流产、痛经及月经失调,炔雌醇,孕激素,2.肾上腺皮质激素,（含21个碳的类固醇）,皮质酮,17-羟-11-脱氢皮质酮（可的松）,作用调节盐代谢、糖代谢治疗皮肤病、风湿性关节炎等疾病,