第一节脂肪烃1.ppt

选修5有机化学基础,第二章 烃和卤代烃,第一节 脂肪烃,（烷烃和烯烃）,【复习1】,1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？2、什么是烃？烃的衍生物？什么是卤代烃？烃如何分类？3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点？,烃的主要来源石油,链状烃,烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。,环状烃,脂环烃,芳香烃,分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物,链烃,脂肪烃,烃,分子中含有碳环的烃,按碳的骨架给烃分类？,【复习2】,脂肪烃？,什么是脂肪烃？,具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃。分子中碳原子间连结成链状的碳架，两端张开而不成环的烃，叫做开链烃，简称链烃。因为脂肪具有这种结构，所以也叫做脂链烃。有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃，这类环烃叫脂环烃。这样，脂肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的总称。自然界中的脂肪烃较少，但其衍生物则广泛存在，而且与生命有极密切的关系。如：樟脑常用驱虫剂、麝香 常用中草药和冰片。,【脂肪烃】,脂肪烃的来源（阅读教材35页）分类方法 饱和脂肪烃 分子中无不饱和的键，碳原子间以碳碳单键相连。不饱和脂肪烃 分子中有不饱和键存在。按不饱和键的不同又分为：烯烃 含有碳碳双键炔烃 含有碳碳叁键,烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点：,（1）反应缓慢。有机分子中的原子一般以共价键结合，有机反应是分子之间的反应。（2）反应产物复杂。有机物往往具有多个反应部位，在生成主要产物的同时，往往伴有其他副产物的生成。（3）反应常在有机溶剂中进行。有机物一般在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解度较大。,【复习3】,烷烃：仅含CC键和CH键的饱和链烃，又叫烷烃。（若CC连成环状，称为环烷烃。）通式：CnH2n+2(n1)烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。单烯烃通式：CnH2n(n2)(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃),一、烷烃和烯烃,1、概念,【思考与交流1】依据表2-1和表2-2绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图,2、烷烃和烯烃同系物物性递变规律,丙烷 沸点-42.2 相对密度 0.582,思考与交流(1)P28 碳原子数与沸点曲线图,碳原子数与沸点变化曲线图,碳原子数与密度变化曲线图,碳原子数与相对密度变化曲线图,相对密度,【归纳】烷烃和烯烃物理性质递变规律,【结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性的变化。沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态也由气态逐渐过渡到液态、固态。,【原因】对于结构相似的物质(分子晶体)来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大;导致物理性质上的递变,【说明】,常温下烃的状态：当C1C4 时 呈气态；C5C16时呈液态；C17以上时为固态。分子式相同（C原子数相同）的烃，支链越多，熔沸点越低。所有的烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度均小于1。,【练习】,1、由沸点数据:甲烷146，乙烷89,丁烷0.5，戊烷36，可以判断丙烷的沸点可能是（）A高于0.5 B约是30 C约是40 D低于89 2、下列烷烃沸点最高的是（）ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3,C,C,思考与交流(2)谈无机与有机反应分类方法与思路,取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,加成反应,加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。,加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。,分子式：,电子式：,结构式：,分子空间结构:,CH4,正四面体,一、烷烃的化学性质-以甲烷为代表,（一）甲烷的分子结构,甲烷在空气里燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O,（二）、甲烷的性质,1、甲烷的物理性质：无色、无味的气体，密度比空气小=0.717g/L（标况）极难溶于水。,2、甲烷的化学性质,（1）、甲烷的氧化反应,注意：,2、若氧气不足，甲烷不完全燃烧，会产生CO。,现象：安静燃烧，淡蓝色火焰,点燃,1、点燃前需验纯。,甲烷不与高锰酸钾等强氧化剂反应，也不与溴水，强酸、强碱反应。,（2）、甲烷和氯气的取代反应,甲烷的四种氯代物都不溶于水。在常温下，一氯甲烷是气体，其它三种都是液体。CHCl3（氯仿),CCl4(四氯化碳)是工业上重要的溶剂。,注意：CH4卤代(Cl2、Br2)反应的条件-气态（纯物质）、光照。,（3）、甲烷的受热分解 CH4 C+2H2（隔空加热）甲烷分解生成的氢气可以作为合成氨的原料，生成的炭黑是合成橡胶的原料,B、氧化反应,A、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。,C、取代反应,CnH2n+2+(3n+1)/2 O2 nCO2+(n+1)H2O,点燃,写出对应的化学方程式。,烷烃特征反应,3、烷烃的化学性质,其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多，所以其它烷烃取代比甲烷复杂。,D、热分解,由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂。一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解。,烷烃的裂化,二、烯烃的化学性质,（1）通式：,【乙烯分子的结构】乙烯与乙烷相比少两个氢原子。C原子为满足4个价键，碳碳键必须以双键存在。,请书写出乙烯分子的电子式和结构式？,书写注意事项和结构简式的正误书写：正：CH2=CH2 H2C=CH2误：CH2CH2,（2）化学性质：,（A）加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等),使溴水褪色,大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，H原子主要加到含氢原子较多的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则。,主产物,CH2=CH2+H-H,CH3-CH2Cl（氯乙烷）,CH2=CH2+H-OH,CH3-CH3（乙烷）,CH2=CH2+H-Cl,CH3-CH2-OH（乙醇）,CH2=CH2+H-CN,CH3-CH2-CN（丙腈）,再如：,（水化法制乙醇的原理）,（B）氧化反应,燃烧：,催化氧化：,火焰明亮，冒黑烟。烯烃燃烧通式？,与酸性KMnO4的作用：,使KMnO4溶液褪色,5CH2CH2+12KMnO4+18H2SO4,10CO2+12MnSO4+6K2SO4+28H2O,其它烯烃氧化反应,RCH=CH2 RCOOH+CO2,使酸性KMnO4 溶液褪色,（C）加聚反应：,由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这样聚合反应又叫做加聚反应。,【练习】请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、HBr、H2O发生加成反应及加聚的化学方程式。,聚丙烯,聚丁烯,含一个碳碳双键的单体加聚时，双键打开，彼此相连成高聚物,含有C=C双键的不同单体共聚反应时，彼此的碳碳双键打开，相连成高聚物,现有两种烯烃：CH2=CH2和 CH2=CR2(R为烃基），它们 的混合物进行聚合反应时，产物中含有：,还可以将写成：,A.B.C.D.,完成【学与问】P30,【归纳】烷烃、烯烃的结构和性质,（2010年全国2）三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应可示意如下：,下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成,的是,【练习1】,A,CnH2n-2(n4),代表物：,1，3丁二烯 CH2CHCHCH2,2、二烯烃的通式：,2-甲基-1，3丁二烯,也可叫作：异戊二烯,【思考】1，3-丁二烯分子中最少有多少个C原子在同一平面上？最多可以有多少个原子在同一平面上？,1、概念：含有两个碳碳双键（CC）的不饱和链烃。,二、二烯烃性质,两个双键在碳链中的不同位置：CC=C=CC 累积二烯烃（不稳定）C=CC=CC 共轭二烯烃 C=CCC=C 孤立二烯烃,3、类别：,4、二烯烃的化学性质,氧化、加成、加聚,与烯烃相似：,【思考】当1molCH2=CH-CH=CH2与1molBr2或Cl2加成时，其加成产物是什么?,CH2=CH-CH=CH2+2Br2,CH2=CH-CH=CH2+Br2,1,2 加成,1,4 加成,1,4 Br,(主产物),(中间体),3，4-二溴-1-丁烯,1，4-二溴-2-丁烯,（1）1，2-加成 和 1，4-加成反应,加成反应键线表示,单烯烃加聚口诀：双键变单键，组成不改变，两边伸出手，彼此连成链。,二烯烃加聚口诀：双键移中间，组成不改变，两边伸出手，彼此连成链。,练习：完成下列物质发生加聚的化学反应方程式：,4.CH2=C-CH=CH-CH3|CH3,（2）加聚反应,1.CH3-CH=CH2,3.CH2=CH-CH=CH2,4.CH2=C-CH=CH-CH3|CH3,2.-CH=CH2,1 2 3 4,（1，3-丁二烯）,聚1，3-丁二烯,（2）加聚反应,（1）乙烯型,CH2=CH2,聚合物：,单 体：,分析：加聚反应产物及单体,（2）1，3-丁二烯型,CH2=CH-CH=CH2,单体：,单体：,分析：加聚反应产物及单体,（3）混合型,CH2=CH-CH=CH2,单 体：,混合型:,分析：加聚反应产物及单体,在链节中,遇到单键每两个C原子切一刀，遇到双键每四个C原子切一刀，并将其恢复双键。,小结：如何寻找聚合物的单体,【思考】2-丁烯 中，与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面？如处于同一平面，与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧？,CH3CH=CHCH3,5、烯烃的顺反异构现象,H,H,CH3,CH3,CH3,CH3,H,H,反式异构,顺式异构,如果烯烃中双键碳原子都连接了两个不同的原子或原子团，双键上的4个原子或原子团在空间就有两种不同的排列方式，产生两种不同的异构，即顺反异构。,（1）异构现象的产生：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。,（2）产生顺反异构体的条件：,双键两端的同一个碳原子上不能连有相同基团。只有这样才会产生顺反异构体。即a b，a b，且 a=a、b=b 至少有一个存在。,顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。,（3）异构的分类,顺式结构和反式结构的两种烯烃化学性质基本相同，物理性质有一定差异。,（4）顺反异构体的性质,烯烃的同分异构现象,碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 空间异构,【思考】烷烃是否也有顺反异构现象？,烷烃分子中的碳碳单键可以旋转，所以不会产生有顺反异构现象。,【例题】下列物质中没有顺反异构的是：A1，2-二氯乙烯 B1，2-二氯丙烯 C2-甲基-2-丁烯 D2-氯-2-丁烯,【思考】炔烃有顺反异构吗？,不存在顺反异构现象，线形分子不具备构成的条件。,形成顺反异构的条件：1.具有碳碳双键2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.,例2下列哪些物质存在顺反异构？(A)，二氯丙烯(B)2-丁烯(C)丙烯(D)1-丁烯,AB,例3：写出丁烯的同分异构体。,【例4】通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃A，分子式为C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2、B3，却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式分别，。,A:(CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1:(CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2:(CH3)2-CH-C(CH3)2-CH-(CH3)2B3:C(CH2-CH3)4,