《23卤代烃》教案.docx

第三节卤代垃课标要求1 .生疏卤代嫌的典型代表物的组成和构造特点。2 .知道卤代嫌与其他衍生物（醉、酚、醛、按酸、酯）的转化关系。3 .依据有机化合物组成和构造的特点，生疏加成、取代和消去反响。4 .结合生产、生活实际了解某些烧、烧的衍生物对环境和安康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。课标解读1 .把握溟乙烷的组成和构造。2 .理解滨乙烷水解（取代）反响和消去反响的原理及推断。3 .理解卤代燃在有机合成中的桥梁作用。4 .氟利昂等卤代是作为制冷剂时，对环境的影响一一臭氧空洞,教学地位卤代堤是有机合成的重要桥梁，是引入其他官能团的重要物质。有机合成是高考命题的必考点,尤其是以卤代燃为中间产物的官能团转化（如一X转化为一0H、消去一X转化为CC或一C三C）更是高考的热点。课导入建议足球运发动在竞赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤外表温度突然下降，减轻伤员的痛感，这种物质的主要成分属于卤代烧。日常生活中常常用到卤代烧，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。澳乙烷是一类重要的卤代嫌,也是一种重要的化工原料，今日我们主要学习有关溟乙烷的性质。教学流程设计课前预习安排：看教材P41-42,填写【课前自主导学】，并完成【思考沟通】1、2。=步骤1：导入课，本课教学地位分析。=步骤2：对【思考沟通】1、2进展提问，反响学生预习效果。=步骤3：师生互动完成【探究1】o可利用【问题导思】中的设问作为主线。步骤7：通过【例2】和教材P42“科学探究”讲解研析，对“探究2卤代燃中卤素的检验”中留意的问题进展总结。U步骤6：师生互动完成【探究2】，以【问题导思】的设问作为主线。仁步骤5：指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】3、5题。U步骤4：通过【例1】和教材P41和P42【思考沟通】讲解研析，对“探究1卤代燃的消去反响和水解反响”中留意的问题进展总结。步骤8：指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中1、2、4题。n步骤9：引导学生自主总结本课时主干学问，然后比照【课堂小结】。布置课下完成【课后知能检测】。课标解读重点难点1 .生疏滨乙烷的构造特点和主要化学性质。2 .理解卤代煌的构造特点、物理性质、化学通性以及卤代嫌在合成中的桥梁作用。3 .培育规律思维力气与进展科学探究的力气。1 .卤代燃水解、消去反响的断键方式。（重点）2 .卤代嫌同分异构体的书写及推断。（难点）3 .卤代燃在有机合成中官能团的转化。（重难点）Irl主存学理教材自查自测固“基础”卤代煌1 .定义煌分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物，通式为RX,官能团是一X。2 .分类按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代燃、氯代燃、溟代崎、碘代是。3 .物理性质状态：常温下，大多数卤代燃为液体或固体。溶解性：卤代是都不溶于水，能溶于大多数有机溶剂，某些卤代煌本身就是很好的有机溶剂。Il口思考交流Il1 .卤代燃属于是类吗？【提示】卤代燃不属于燃类。原子被卤素原子取代后的产物,嫌是只含C、H两种元素的化合物，而卤代煌是指姓中的氢其中含有卤素原子，属于烽的衍生物。溟乙烷2 .分子组成和构造分子式：C2H5Br,构造式：CHHHCHHBr,构造简式：CH3CH2Br<>3 .物理性质颜色状态密度溶解性无色3.化学液体生质pC2H5Br>pH2O不溶于水，易溶于有机溶剂取代水解水C2H5Br»C2H5Br+NaOHA消去反响乙醇C2H5OH+NaBr>C2H5Br+NaOHCH2=CH2t÷NaBr+H2O思考交流Il4 .如何用试验证明溟乙烷在水中能否电离出Br-?【提示】将溪乙烷与AgNO3溶液混合，振荡、静置，溶液分层，无浅黄色沉淀产生，证明澳乙烷不能电离出Br-0卤代燃对人类生活的影响1.用途：用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。5 .危害：对臭氧层有破坏作用，使臭氧层产生“臭氧空洞”。稼序互动探究破疑难师生互动提“知肱”合作探 究区J卤代燃的消去反响和水解反响【问题导思】卤代燃在确定条件下，都能发生水解和消去反响吗？【提示】卤代垃都能发生水解反响，不愿定能发生消去反响。卤代姓发生消去反响时，分子构造需具备什么条件？【提示】与卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子。卤代燃发生水解或消去反响的产物分子中，碳架构造是否发生变化？【提示】不变化。消去反响取代反响反响条件NaOH醇溶液、加热NaoH水溶液、力口热实质失去HX分子，形成不饱和键一X被一0H取代断键位置C-X与C-H断裂C-X断裂对卤代燃的构造要求（1）含有两个或两个以上的碳原子；（2）与卤素原子相连的碳原子相邻碳原子上有氢原子绝大多数卤代煌可以水解化学反响特点有机物碳骨架不变，官能团由一X变为CC或c三c-有机物碳骨架不变，官能团由一X变为一0H主要产物烯烽或焕煌醇温馨提醒1 .有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反响可能生成不同的产物。例如：CHeH3QCH2CH3发生消去反响的产物为CHCH2CH2CH3或CHCH3CHCH3。2 .二元卤代嫌发生消去反响后，可在有机物中引入三键。例如：CH3CH2CHC12+2Na乙醇OH>CCH3CH+2NaCl+2H2O（2023全国高考I,节选）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:其中，反响的产物名称是,反响的反响试剂和反响条件是反响的反响类型是O【解析】反响的产物名称氯代环戊烷；反响的反响为卤代烧的消去反响，所需试剂是NaOH的醉溶液，反响条件是加热。【答案】氮代环戊烷氢氧化钠的乙醇溶液，加热加成反响1.l易错警钟卜卤代燃发生水解反响和消去反响的条件不同。碱醇溶液，加热一消去反响；碱水溶液，加热水解反响。A三miL练1.由2氯丙烷制取少量的1,2丙二静时，需要经过的反响是（）A.加成一消去一取代B.消去一加成f水解C.取代一消去一加成D.消去一加成一消去【解析】由题意，要制1,2丙二醇，需先使2氯丙烷发生消去反响制得丙烯：CH3CHC醇H3Cl÷NaOH-CH3CH=CH2t+NaCl+H2O；再由丙烯与Br2加成生成1,2二演丙烷：CH3CH=CH2+Br2-H3CH-CH2BrBr,最终1,2二溟丙烷水解得产物1,2水丙二醇：CH3CHCH2BrBr+2NaQH-CH3CHCH2OHOH+2NaBr0【答案】B1J卤代一中卤素的检验【问题导思】卤代嫌属于电解质吗？【提示】卤代嫌属于非电解质，在水溶液中不发生电离。检验卤代燃中的卤素时，能否向卤代燃中直接参与AgNo3溶液？【提示】不能。卤代燃中无卤素离子，不能与Ag+反响。能否向卤代燃的水解液中直接参与AgNQ3溶液，检验卤素离子？【提示】不能。水解液呈碱性，OH-干扰卤素离子的检验。能否利用消去反响来检验卤代燃中卤素的存在？【提示】不能。有些卤代燃不发生消去反响，无法得到X-。1 .试验原理NaOHR-X+H2OAR-OH+HXHX+NaOH=NaX+H2OHNO3÷NaOH=NaNO3+H2OAgNO3+NaX=AgXI+NaNO3依据沉淀（AgX）的颜色可确定卤素：AgCl（白色）、AgBr（浅黄色）、Agl（黄色）。2 .试验步骤取少量卤代是；（2）参与NaoH溶液；（3）加热（加热是为了加快水解反响速率）；（4）冷却;（5）参与稀HNO3酸化（参与稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反响干扰试验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀HNo3）；（6）参与AgNO3溶液加NaOH水溶液R-OH加稀HN03酸化即R-XAINaXAJR-OH力口AgNO3U-一溶液假设产生白色沉淀，卤原子为Cl，假设产生浅黄色沉淀，卤原子为Br、假设产生黄色沉淀，卤原子为I在试验室鉴定氯酸钾晶体和1氯丙烷中的氯元素，现设计了以下试验操作程序：滴加AgNo3溶液：参与NaOH溶液；加热；加催化剂Mno2；加蒸储水过滤后取滤液；过滤后取残渣；用HNO3酸化。（填序号）（1）鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤依次是O（2）鉴定1氯丙烷中氯元素的操作步骤依次是。MnO2KCl溶解【解析】鉴定KClo3中氯元素须将C103转化为C1-；即KClo3>uno>过滤AgN03HN03KCI溶液>AgClIo（2）1氯丙烷为非电解质，鉴定其中的氯元素时须将C3H7C1NaoH溶液HNO3酸化/AgN03溶液中的氯原子转化为。一，即C3H7C1NaCl溶液AgClI0【答案】（1）（2）©检验卤代烽中的卤素时，易错点是无视用稀硝酸酸化水解液，以防止Ag+OH一二二二AgoHI,造成干扰。>三tLilllIS2.为了检验某氯代燃中的氯元素，现进展如下操作。其中合理的是（）取氯代嫌少许，参与AgNO3溶液取氯代嫌少许与NaoH水溶液共热，然后参与AgNo3溶液取氯代燃少许与NaOH水溶液共热后，参与稀硝酸酸化，再参与AgNe）3溶液取氯代燃少许与NaoH乙醇溶液共热后，参与稀硝酸酸化，再参与AgNO3溶液A.B.C.D.®【解析】检验氯代燃中是否含有氯元素时，由于氯代燃中的氯元素并非游离态的0，故应参与NaOH水溶液或NaOH的醇溶液，并加热，先使氯代烧水解或发生消去反响，产生。一，然后参与稀HNo3酸化，再加AgNO3溶液，依据产生白色沉淀确定氯代燃中含有氯元素。先加稀HNO3酸化，是为了防止NaoH与AgNO3反响生成AgoH,再转化为Ag2。褐色沉淀干扰检验。【答案】C1 .溟乙烷分子的3种表示式:(1)分子式：C2H5Br,构造式：CHHHCHHBr,(3)构造简式：CH3CH2Br2 .澳乙烷的4种物理性质无色、液体、密度比水大，难溶于水3 .2个重要的化学反响方程式水C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr乙醇C2H5Br+NaOH<H2=CH2t+NaBr+H2O快堂练生生互动达“双标”交流学 习区4L常温常压下为无色液体，而且密度大于水的是()苯硝基苯溟苯四氯化碳浪乙烷乙酸乙酯A.B.C.D.【解析】题给六种物质均为无色液体，其中苯、乙酸乙酯的密度小于水。【答案】C2.以下分子中，核磁共振氢谱中有3个峰的是()A. 一氯甲烷B.滨乙烷C. 1氯丙烷D.邻氯甲苯【解析】A项，CH3C1中只有1种化学环境不同的氢原子；B项，CH3CH2Br中有2种化学环境不同的氢原子;C项，CH3CH2CH2C1有3种化学环境不同的氢原子；D项,有5种化学环境不同的氢原子。【答案】C3. (2023福州高二质检)1滨丙烷和2澳丙烷分别和NaOH的醇溶液混合加热，则()A.产物不同B.产物一样C.碳氢键的断裂位置一样D.碳溟键的断裂位置一样【解析】2-澳丙烷的消去方式:醇浓硫酸Br2CHHHCHBrCH3÷NaOHH2CH3CH2OH>CH2=CH2<H2BrCH2Br170Br2B. CH3CH2Br<H2BrCH2BrNaOH醇溶液HBrBr2C. CH3CH2BrCH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2BrNaoH醉溶液Br2D. CH3CH2BrACH2=CH2<H2BrCH2Br【解析】在有机物的制备反响中，应选择的合成路线是用完量少的步骤，生成副反响产物干扰最少的主产物。【答案】D9 .以下卤代是在KoH醇溶液中加热不反响的是()C6H5C1(2)(CH3)2CHCH2C1(CH3)3CCH2C1CHC12CHBr2Br©CH2C12A.B.C.全部D.【解析】依据卤代嫌消去反响的实质，分子中与连接卤素原子的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代煌不能发生消去反响。(CH3)3CCH2Q不能发生消去反响；因CH2C12分子中只有一个碳原子故其也不能发生消去反响。此外C6H5C1假设发生消去反响，将破坏苯环的稳定性，故C6H5C1也不能发生消去反响。【答案】A10 .将1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟嗅水反响，得到一种有机物，它的同分异构体有几种()A.2种B.3种C.4种D.5种醇【解析】在NaOH醇溶液中，I-氯丙烷发生消去反响：CH3CH2CH2Cl+NaOH>CH2=CH-CH3+NaCl+H20,丙烯加澳后，生成1,2二滨丙烷,即CH2=CH-CH3+Br2->CH2-CH-CH3BrBr,它的同分异构体有三种。【答案】B11 .依据下面的合成路线及所给信息填空：C12,光照NaOH,乙醇，4Br2的CCM溶液A-Cl*B>(I)A的构造简式是,名称是。(2)的反响类型是,的反响类型是o(3)反响的化学方程式是【解析】由反响：A在光照条件下与C12发生取代反响得Cl,从而推知A的构造简式为；反响是Q在NaQH的醇溶液中共热发生消去反响生成；反响应是在Br2的CC14溶液中发生加成反响生成B：BrBr;反响是BrBr在NaoH、乙醇、加热的条件下发生消去反响，脱去2个HBr分子得到。【答案】环己烷取代反响加成反响乙醇BrBr+2NaOH-+2NaBr+2H2O12 .以下框图是八种有机化合物的转化关系，请答复以下问题：ACH3CHCH3CHCH3CH3)B(CH3CHCC1CH3)CH3CH3C2CI2、光照NaOHs、醇Br2Br2D2NaOH>、醇，E-Fll,4加成产物F21,2加成产物Cl请答复以下问题：依据系统命名法，化合物A的名称是o上述框图中，是反响，是反响。(填反响类型)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：0(4)Cl的构造简式是；Fl的构造简式是oFl和F2的关系为。【答案】(1)2,3二甲基丁烷取代加成醇(3) CBrH3CCH3CBrCH3CH3÷2NaOH-*CCH2H3CCCH3CH2+2NaBr+2H2O(4) CH3CHCH3CCH3CH2CH3CCH2BrCCH3CH2Br同分异构体13 .R-CH=CH2+HX-*R-CH-CH2XH(主要产物)以下转化中A、B分别是化学式C3H7C1的两种同分异构体，请依据转化关系和反响条件，推断并写出：(I)A.B、C、D、E的构造简式。由E转化为B,由D转化为E的化学方程式。【解析】由C3H7C1的两种同分异构体为CH3CH2CH2Cl和CHelCH3CH3,由信息可知BCH3-CH-CH3C1,则A确定为CH3CH2CH2Cl,C为CH3CH2CH2OH,D为CHOHCH3CH3,E为CH3CH=CH2。【答案】(DA：CH3CH2CH2C1B：CHC1CH3CH3C：CH3CH2CH2OHD：CHOHCH3CH3E：CH3CH=CH2(2)CH3-CHCH2+HCl-<HCICH3CH3浓硫酸CHOHCH3CH3CH3CH=CH2t+H2014 .依据下面的反响路线及所给信息，答复以下问题：C12MaOH/醇Br2CC14NaOHH2ONaoH/醇DEFC(1)11.2L(标准状况)的燃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH20oA的分子式是B和C均为一氯代燃，它们的名称(系统命名)分别为D的构造简式,D中碳原子是否都处于同一平面？。(4)E的同分异构体的构造简式是、的反响类型依次是(6)写出、的反响化学方程式【解析】(1)88gC02为2mol,45gH20为2.5mol,标准状况的燃11.2L,即为0.5mol,所以1分子免A中含碳原子数为4,H原子数为10,则化学式为C4H1O。(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看，A与Q2在光照条件下发生取代反响时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷。(3)B、C发生消去反响后生成2甲基丙烯，在Br2CQ4中发生加成反响，生成CCH3CH3CH2BrBr,再Nac)H/H2O中水解成CCH3CH3CH2OHOH0【答案】(DC4H10(2)2甲基1氯丙烷和2甲基2氯丙烷(可换)(3)CCH3CH3CH2是(4)CHCH3CH2BrCH2Br(5)消去、加成、取代(或水解)(6)CCH3CH3CH2+Br2一CH3CH3CH2BrBrH20CCH3CH3BrCH2Br÷2NaOHCH3CH3OHCH2OH+2NaBr