复旦大学837有机化学考研专业课真题及答案.docx
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2、成(4) 从苯合成(5) 从乙酰乙酸乙脂合成三 共12分(1) 写出以下化合物的稳定构象(2) 判断以下化合物是否是手性分子?如是,写出其对映体的构型式(3) 将以下化合物按其SN2反响速率从大到小的顺序排列成序(4) 将以下化合物按其碱性由强到弱的顺序排列成序吡咯对甲氧基苯胺甲胺苯胺对硝基苯胺四 反响机制共12分(1) 质子化的醛和酮能在芳香亲电取代反响中用作亲电试剂。请写出以下反响详细的反响机制(2) 写出以下反响的反响机制五 推测结构共12分(1) 化合物AC22H27NO不溶于酸和碱,但能与浓盐酸加热得一清澈的溶液,冷却后有苯甲酸沉淀析出,过滤苯甲酸后的清液用碱处理,使呈碱性,有液体B
3、分出。如将B在吡啶的苯甲酰氯反响,又得回A。B用NaNO2/HCl水溶液处理,无气体逸出。B用过量CH3I反响后,用Ag2O处理,再加热,得化合物CC9H19N和苯乙烯C6H5CHCH2。化合物C再与过量CH3I反响后用Ag2O处理,再加热得一烯烃D。如用环己酮与叶立得ylidCH2PPh3反响,也得D,请给出化合物A的结构,并写出以上各步的反响式。(2) 一化合物分子式IRcm-1:2237、1733、1200;NMR:1.33ppm 3H,三重峰,J7Hz, 3.45ppm2H,单峰,4.27ppm2H,四重峰,J7Hz请推测此化合物的结构式,并写出上述各光谱数据的归属。六. 实验共14分用溴乙烷12g与正丁醛7.2g,通过格氏反响制得3己醇bp:1341358.1g写出反响式写出此反响所需的全部试剂与大致用量画出反响的装置图写出简单的实验步骤写出本实验的考前须知计算产率溴原子量79.9,镁原子量24.34 / 4
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