有机化学的大纲设计-9-8.doc
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1、有机化学课程教学大纲一、课程代码:二、课程类型:必修三、课程性质:专业根底课四、学分:4.5课时:72五、考核方式:闭卷六、先修课程:无机与分析化学七、适用专业:环境工程、化学工程八、课程教学目标: 有机化学是研究有机化合物的组成,结构,性质,合成,应用以与有关理论与方法的科学,是我校环境工程、化学工程与食品科学工程等专业的一门重要的根底课。通过本课程的教学和学习,不仅要让学生掌握各类有机物的特性,组成与结构,理解有机物反响的根本原理与规律,掌握一般有机物的合成方法等根本知识,而且要学会鉴定、表征有机化合物。培养学生扎实的理论根底,为高年级的专业学习、攻读更高学位以与今后从事科学研究、工程技术
2、等工作奠定坚实的根底。九、说明1、使用教材:高鸿宾:有机化学 高教2、主要参考书:王积涛:有机化学 南开大学;汪小兰:有机化学 高教十、根本教学内容第一章 绪论【教学目的与要求】明确有机化合物与有机化学的定义;掌握有机化合物构造式的表示方法。掌握共价键的形成价键法sp3、sp2 、sp杂化、键与键。了解共价键的根本属性与诱导效应。初步了解共价键的断键方式与有机反响中间体。【教学重点】1、有机化合物构造式的表示方法。2、共价键的形成价键法sp3、sp2 、sp杂化、键与键。3、共价键的根本属性与诱导效应。【教学难点】共价键的形成与共价键的属性、诱导效应。【主要内容】第一节有机化合物和有机化学一、
3、有机化和物和有机化学的涵义二、有机化学的产生和开展三、有机化合物的特点第二节 分子式和分子构造式一、分子式二、分子结构式三、有机化合物构造式的表示方法第三节 共价键的一些根本概念一、化学键1、离子键 2、共价键 3、共价键的分类二、共价键理论1、共价键的形成2、共价键形成的特性1共价键的饱和性2共价键的方向性3、杂化轨道三、共价键的键参数1、键长2、键角3、键能4、键的极性和诱导效应1共价键的极性2偶极矩3诱导效应四、共价键的断裂1、均裂2、异裂 3、有机反响活性中间体2、有机反响的分类第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃【教学目的与要求】1、掌握甲烷的四面体构型,能够用杂化轨道理论说明烷烃的结构和键
4、的特性;2、能用分子间力说明烷烃物理性质上存在的规律性的变化,通过烷烃结构上的特点来说明烷烃化学性质上的相对稳定性,并掌握烷烃的主要化学反响与甲烷的有关知识。 3、掌握烷烃的卤代反响与其历程,掌握小环化合物的化学性质;4、理解环烷烃的结构与稳定性的关系。5、分子的立体化学概念,构象【教学重点】烷烃的系统命名与同分异构现象;烷烃的结构和键的特性;烷烃的卤代反响、自由基历程各类自由基的相对稳定性;环烷烃的构象和稳定性规律。【教学难点】烷烃的自由基取代历程,环烷烃的构象【主要内容】第一节烷烃和环烷烃的通式和构造异构一、烷烃和环烷烃的通式 二、烷烃和环烷烃的构造异构第二节烷烃和环烷烃的命名一、两个根本
5、概念1、伯、仲、叔、季碳和伯、仲、叔氢2、烷基和环烷基二、烷烃的命名1、普通命名法 2、系统命名法三、环烷烃的命名第三节烷烃和环烷烃的结构一、碳原子的SP3杂化1、碳原子的SP3杂化 2、关于杂环后碳结构的结论二、烷烃分子的形成键的形成1、键 2、其它烷烃的构型第四节烷烃的构象Conformation一、乙烷的构象二、正丁烷的构象第五节烷烃和环烷烃的物理性质一、状态二、沸点三、熔点四、相对密度比重五、溶解度第六节 烷烃的化学性质一、氧化二、 热裂反响三、卤代反响1、甲烷的氯代反响2、其他烷烃的氯代反响第七节 烷烃卤代反响历程一、甲烷的氯代反响历程二、卤素对甲烷的相对反响活性三、烷烃对卤代反响的
6、相对活性与烷基自由基的稳定性1、活性次序:叔氢 仲氢 伯氢2、自由基的稳定性*四、过渡态理论第八节环烷烃一、环烷烃的结构与稳定性1、拜尔X力学说2、环己烷的构象1椅式构象2平伏键e键与直立键a键3、取代环己烷的构象1一元取代环己烷*2二元取代环己烷二、化学性质1、取代反响2、氧化反响3、加成反响1加氢2加溴3加卤化氢第三章 不饱和烃【教学目的与要求】1、掌握烯烃的同分异构与命名,尤其是构型异构与Z/E命名法。 2、掌握 SP2杂化和键的形成与特点。 3、掌握烯烃的化学性质。 4、掌握烯烃加卤化氢反响历程,并能对马氏规如此进展理论上的解释。 5、掌握炔烃的结构和性质,比拟 SP3 、SP2 和S
7、P三种轨道杂化方式,比拟烷烃、烯烃和炔烃的化学性质。 6、掌握如下概念和术语:顺反异构、构型异构、次序规如此、 Z-型和E-型、亲电加成、马氏规如此、过氧化物效应、-H的取代反响、碳正离子与其稳定性。【教学重点】烯烃的结构,键的特征,烯烃的化学性质与应用,亲电加成反响的历程,马氏规如此。【教学难点】烯烃的结构,键的特征。亲电加成反响的历程,烯烃的结构对亲电加成反响速率和取向的影响。【主要内容】第一节烯和炔烃的结构 一、碳碳双键、碳碳三键的组成1、碳碳双键的组成1sp2杂化2C=C双键的形成3键的特点2、碳碳三键的组成1sp杂化轨道2三键的形成3炔烃键的特性二、烯,炔烃的同分异构1、烯,炔烃的同
8、分异构2、烯烃的顺反异构 第二节 烯烃和炔烃的命名一、烯基与炔基二、烯烃和炔烃的命名三、顺反异构体的命名1、顺反命名法2、Z、E命名法四、烯炔的命名第三节 烯烃和炔烃的化学性质一、加氢二、亲电加成1、与卤素的加成2、与卤化氢加成3、与硫酸加成4、与次卤酸加成5、与水加成6、硼氢化反响三、自由基加成过氧化物效应四、氧化反响1、高锰酸钾氧化2、臭氧化反响3、催化氧化五、氢原子的反响六、炔烃的活泼氢反响第五节 烯烃的亲电加成反响历程和马尔科夫尼科夫规如此一、以烯烃与酸反响为例讲解亲电加成反响历程包括HX、硫酸、H2O二、马氏规如此的解释和碳正离子的稳定性1、用诱导效应和-共轭效应来解释1从诱导效应来
9、解释2-共轭效应来解释2、从反响过程生成的活泼中间体碳正离子的稳定性来解释三、其它均遵守马氏规如此1、不对称烯烃加次卤酸2、不对称烯烃或炔烃的硼氢化反响3、不对称烯烃的自由基加成*第六节 烯、炔的制法 第四章 二烯烃【教学目的与要求】1、掌握二烯烃的分类和命名2、掌握共轭二烯烃的结构3、理解共轭效应:共轭效应与超共轭效应4、掌握共轭二烯烃的性质:1,4-加成,Diels-Alder反响【教学重点】共轭二烯烃的结构和重要反响。【教学难点】对结构与性质的关系、共轭效应与其相对强弱的认识和理解。【主要内容】第一节 二烯烃的分类和命名一、二烯烃的分类二、命名第二节 共轭二烯烃的结构和共轭电子效应*一、
10、丙二烯烃(累积二烯烃)结构 二、1,3-丁二烯的结构1、共轭二烯烃的结构2、共轭效应1共轭体系2共轭效应3共轭效应特点(4)超共轭效应 第三节 共轭二烯烃的化学性质一、亲电加成反响 ( 1,2-和1,4-加成反响 )1、1,4-加成2、速率控制与平衡控制3、1,4-加成的解释二、狄尔斯Diels阿德尔Alder反响 第五章 芳香烃【教学目的与要求】1、理解苯分子的结构,并能以轨道杂化理论解释苯的结构。 2、掌握单环芳烃的构造异构、命名和化学性质。 3、掌握芳烃的卤化、硝化、磺化、傅克烷基化和酰基化反响的历程。4、掌握亲电取代反响的定位规如此、定位规如此的理论解释与其应用。 5、了解稠环芳香烃萘
11、的结构、化学性质。6、了解芳香性和ckel规如此。7、理解多官能团化合物的命名。 【教学重点】 亲电取代反响;取代基的定位效应;芳香性【教学难点】对芳香性的理解与对取代基的定位效应的判断和应用。除了亲电取代反响,苯和芳烃还可以发生其他一些反响,这是由反响条件和反响物的结构特征所决定的,我们将在精选题与其解答局部对这些问题加以深入探讨。【主要内容】第一节芳烃的异构和命名一、异构现象 二、命名1、根本的概念2、一元取代苯的命名3、二元取代苯的命名4、多取代苯的命名第二节 苯的结构。一、苯的凯库勒Kekule式二、苯分子结构的价键观点三、芳香性与苯的稳定性1、芳香性2、利用休克尔规如此判断芳香性第三
12、节 单环芳烃的性质一、物理性质二、亲电取代反响1、卤代反响反响2反响历程3甲苯的氯代生成邻氯甲苯和对氯甲苯4苯侧链烷基的卤代2、硝化反响 1反响2反响试剂和条件3反响机理与卤代反响一样4影响因素、磺化反响磺化反响的特点与影响因素反响历程、Friedel-Crafts反响烷基化反响 (2)酰基化反响 三、氧化反响1、苯环侧链的氧化2、邻位烷基苯的氧化 3、.苯环的氧化 第四节 苯环的亲电取代定位规如此一、两类定位基1、亲电取代反响存在着定位规如此2、两类定位基二、苯环上定位规律的解释1、邻,对位定位基1给电子效应使苯环上电子云密度增加2取代苯电子云密度分布的理论计算3反响的活泼中间体的结构和稳定
13、性4卤素Cl、Br2、间位定位基1给电子效应使苯环上电子云密度增加2取代苯电子云密度分布的理论计算3反响的活泼中间体的结构和稳定性三、定位规律的应用1、预测反响的主产物1引入第三个取代基的定位规律 2空间效应2、比拟反响的相对活性3、选择适当的合成路线第六节 多环芳烃萘一、萘的结构二、萘的反响1、氧化反响 2、加成 3、亲电取代(1)硝化反响2磺化反响(3)卤化(4)酰基化 4、萘磺化反响的控制5、取代萘的化学反响 第六章 立体化学【教学目的与要求】1、理解偏振光、旋光性、比旋光度的概念。 2、了解对称因素,识别指定结构中的对称因素,掌握手性和手性碳的概念。 3、掌握费歇尔投影规如此和使用费歇
14、尔投影式的原如此。4、掌握含一个手性碳化合物的对映异构现象,对映异构体、外消旋体。 5、了解含二个手性碳化合物的对映异构,非对映异构体、内消旋体。6、掌握构型标记法,R/S标定法,D/L系。 7、了解异构体的分类。 【教学重点】对所学的各种概念的理解和应用,在多做练习的根底上加深对根本内容与有关立体理解,包括旋光性,R/S命名法,对映异构体、非对映异构体、外消旋体与内消旋体等概念。【教学难点】对立体化学的理解,构型书写与标记,旋光异构的产生和有关概念,异构体的性质等。【主要内容】前言第一节物质的旋光性一、平面偏振光和旋光性1、偏光2、物质的旋光性二、旋光仪和比旋光度1、旋光仪2、比旋光度3、产
15、生旋光性的原因第二节对映异构现象与分子结构的关系一、对映异构现象的发现二、手性和对称因素1、手性等根本概念手性、手性分子、手性碳原子C*、对映体、左旋体、右旋体、光学活性物质2、对称因素1对称面2对称中心i三、环状化合物的对映异构1、三元环 2、四元环3、环己烷衍生物四、不含手性碳原子的对映异构1、丙二烯型2、联苯型第三节含一个手性碳原子化合物的对映异构一、对映体之间的异同点二、外消旋体三、构型表示方法费歇尔投影式1、Fischer投影式2、使用费歇尔投影式应注意的问题:3、判断不同投影式是否同一构型的方法第四节构型的R、S命名规如此一、R、S命名规如此二、快速判断Fischer投影式构型的方
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