专题11有机化学基础.ppt
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1、2023/2/27,第11讲有机化学基础,2023/2/27,【考纲点击】1有机化合物的组成与结构(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。(3)了解有机化合物中碳原子的成键特征,了解同系物的概念和同分异构现象,能正确判断和书写简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。,2023/2/27,(4)了解常见有机物的结构,了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。(5)了解有机化合物的分类,并能根据有机化合物命名规则命名简单有机化合物。(6)了解有机化合物的某些性质与其结构的关系。,2023/2/27,2
2、烃及其衍生物的性质与应用(1)理解烃(烷、烯、炔、芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)的组成、结构、性质,了解它们的主要用途。(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。(3)了解有机反应的主要类型(如加成反应、取代反应、消去反应等)。(4)了解烃及其衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用。(5)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。,2023/2/27,3糖类、油脂、氨基酸和蛋白质(1)了解糖类、油脂、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和主要化学性质及其应用。(2)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。,2023/2/2
3、7,4合成高分子化合物(1)了解合成高分子化合物的组成与结构特点,能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点,了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。(3)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。5以上各部分知识的综合应用。,2023/2/27,2023/2/27,【自查自纠】取代加成、加聚反应加成、加聚、氧化反应取代、加成反应取代、消去反应置换(Na)、氧化、取代(酯化)、消去反应弱酸性(NaOH)、取代、显色、氧化反应加成(还原)、氧化反应酸性、取代(酯化)反应水解(取代)反应氧化、还原、酯化反应,2023/2/27,1具有相同官能团的物
4、质是否一定属于同一类物质?答案具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如:(1)CH3OH、OH虽都含有OH官能团,但二者属不同类型的有机物。(2)含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于糖类等。2利用酸性KMnO4溶液是否能够鉴别烷烃和炔烃?是否能够除去烷烃中的炔烃?答案酸性KMnO4溶液可鉴别烷烃、炔烃,但不能用来除去烷烃中的炔烃,因为酸性KMnO4溶液可把炔烃氧化成其他物质,在除去炔烃的同时,又引入了其他杂质。,2023/2/27,3乙酸和乙醇的酯化反应实验中,浓硫酸、饱和碳酸钠溶液的作用各是什么?答案(1)浓硫酸的作用主要是催化剂、吸水剂。加入浓硫酸可以缩短达到平衡所需时间并促使反应
5、向生成乙酸乙酯的方向进行,且提高了乙酸乙酯的产率。(2)饱和碳酸钠溶液与挥发出来的乙酸生成可溶于水的乙酸钠,便于闻乙酸乙酯的香味;溶解挥发出来的乙醇;减小乙酸乙酯在水中的溶解度,使溶液分层,便于得到酯。,2023/2/27,4在有机反应中取代反应,水解反应,消去反应,加成反应,能引入羟基的反应有哪些?,2023/2/27,5发生缩聚反应的单体分子中至少含有几个官能团?答案单体分子中至少含有2个官能团,官能团可以相同,也可以不同。,2023/2/27,6如何检验溴乙烷在NaOH醇溶液中加热发生了消去反应?卤代烃发生消去反应有什么规律?答案把生成的气体通入酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液,若能
6、使酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液褪色,则说明溴乙烷在NaOH醇溶液中发生了消去反应。卤代烃发生消去反应的规律为:。因此只含一个碳原子的卤代烃、连有卤素原子的碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃都不能发生消去反应。,2023/2/27,知识链接(1)有机化合物中碳原子的成键特点:,考点一有机化合物的成键特点、同分异构现象和同系物,2023/2/27,2023/2/27,知识链接(1)烷烃烷烃只存在碳链异构,书写时具体规则可概括为:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)具有官能团的有机物一般书写的顺序:碳链异构官能团位置异构官能团类型异构。
7、(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。,2023/2/27,知识链接(1)同系物的判断要点:结构相似,但并不完全相同,如主碳链(或碳环)结构相似(与碳链的长短和环的大小无关),元素相同,所含官能团的种类和数目相同,有机物所属类别相同,但同类物质不一定是同系物,如乙醇和乙二醇,通式相同,但符合同一通式的不一定是同系物,分子式一定不同,组成相差一个或若干个CH2原子团,相对分子质量相差14n(n为碳原子的差)。,2023/2/27,(2)图示说明,2023/2/27,高考印证,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,1(2013巴中检测)下列有关有机物的
8、叙述不正确的是()。A常温下,4 g CH4含有NA个CH共价键B分子式分别为C2H4和C3H6的两种有机物不一定是同系物C葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体DC4H10有三种同分异构体,应用体验,2023/2/27,2023/2/27,故B项正确;葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,葡萄糖分子中含有醛基为还原性糖,果糖没有醛基,故二者互为同分异构体,C项正确;C4H10有两种同分异构体:正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷(CH3)2CHCH3,D项错误。答案D,2023/2/27,考点二官能团与有机化合物的性质,2023/2/27,3能发生加成反应的有机物
9、通常含有、CC、CHO或苯环,其中CHO和苯环一般只能与H2发生加成反应。4能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有CHO。5能与钠反应放出H2的有机物必含有OH或COOH。6能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物必含有COOH。,2023/2/27,7能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。8能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。9遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。10能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。角度发散有机物中官能团的检验。,2023/2/27,2023/2/27,1 mol的COOH、OH(酚羟基
10、)均能与1 mol NaOH发生中和反应;酯类物质、卤代烃能在NaOH溶液中水解,一般情况下,1 molX和1 mol酯基消耗1 mol NaOH,但特别注意,水解产物也能与NaOH发生反应的情况,如1 mol(HCOOC6H5COOH)在NaOH溶液中反应时可消耗3 mol NaOH。,2023/2/27,2023/2/27,知识链接(1)常见有机物的鉴别方法:物理法:如用水或溴水鉴别乙醇、苯和CCl4;化学法:如用新制取Cu(OH)2悬浊液检验醛基;用碘水检验淀粉;用碳酸钠溶液鉴别乙醇和乙酸、乙酸乙酯;用点燃法、溴水或酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯。(2)常见有机物分离提纯的方法:洗气法
11、:如通过盛溴水的洗气瓶除去气态烷烃中混有的气态烯烃;分液法:如用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇;蒸馏法:乙酸和乙醇的分离,加CaO,蒸出乙醇,再加稀硫酸,蒸馏出乙酸。,2023/2/27,知识链接,2023/2/27,2(2013山东,10)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图所示,下列关于莽草酸的说法正确的是()。A分子式为C7H6O5B分子中含有2种官能团C可发生加成和取代反应D在水溶液中羧基和羟基均能电离出H,高考印证,2023/2/27,解析A项,莽草酸的分子式为C7H10O5,错误。B项,分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团,错误。C项,在莽草酸中含有碳碳双键,所以
12、能发生加成反应。因含有羧基及羟基,可发生酯化反应即取代反应,正确。D项,在水溶液中羟基不能电离出H,羧基能电离出H,错误。答案C,2023/2/27,3(2013新课标,38)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:,2023/2/27,2023/2/27,回答下列问题:(1)A的化学名称为_。(2)由B生成C的化学方程式为_。(3)E的分子式为_,由E生成F的反应类型为_。(4)G的结构简式为_。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为_。(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生
13、显色反应的共有_种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为22211的为_(写结构简式)。,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,2023/2/27,2(2013乐山期末)酚酞的结构简式如下图,下列关于酚酞的说法一定正确的是()。A酚酞的分子式是C20H12O4B分子中的所有碳原子不在同一平面C1 mol酚酞最多可能消耗2 mol NaOHD1 mol酚酞可与10 mol H2加成,应用体验,2023/2/27,解析酚酞的分子式是C20H14O4,1 mol酚酞最多可能消耗3 mol NaOH,1 mol酚酞可与9 mol H2加成。答案B,2023/
14、2/27,知识链接有机反应类型往往与官能团的性质结合在一起进行综合考查。(1)有机反应类型的判断通常有以下四个方面:不同有机反应类型的特征反应条件。反应物和生成物的组成和结构。不同官能团的特征反应类型。不同试剂可能发生的常见反应类型。,考点三有机物化学反应类型,2023/2/27,(2)有机反应基本类型与有机物类型的关系,2023/2/27,2023/2/27,高考印证,4(2012四川理综,27)已知:CHO(C6H5)3P=CHRCH=CHR(C6H5)3P=O,R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOCCH=CHCH=CHCOOH,其合成方法如下:,2023/2/2
15、7,2023/2/27,(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式:_。(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式:_。(5)写出第步反应的化学方程式:_。,2023/2/27,解析采用逆推法,W与C2H5OH发生水解的逆反应酯化反应,可得Z的结构简式为H5C2OOCCH=CHCH=CHCOOC2H5,根据题目所给信息可以判断Y为OHCCHO,X为HOCH2CH2OH,再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N,验证所判断的X为HOCH2CH2OH正确。(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团,可以发生取代反应、氧化反应、加成反应,不能发生水解反应。,2
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