有机化学ppt10.ppt

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1、第十章 醛 酮 醌,【教学要求】,1、掌握醛、酮的命名、化学性质及制法 2、熟练掌握醛、酮的化学性质3、掌握醛、酮性质的异同4、了解醛、酮的重要代表物 5、了解醌的性质,第十二章 醛 酮 醌,【重点和难点】,醛酮的化学性质,【教学内容】,第十二章 醛 酮 醌,一、醛和酮的分类和命名法二、多官能团有机化合物的命名法三、醛和酮的制法四、醛和酮的物理性质五、醛和酮的化学性质六、重要的醛和酮七、醌,一、醛和酮的分类和命名法,醛、酮和醌分子中都含有,统称为羰基化合物。羰基是羰基化合物的官能团。其中醛、酮较为重要。,一、醛和酮的分类和命名法,羰基碳原子分别与氢原子和烃基相连的 化合物称为醛，可用通式表示。

2、叫醛基，是醛的官能团。最简单的醛是甲醛。,一、醛和酮的分类和命名法,羰基碳原子连有两个烃基的化合物，称为酮，可用通式 表示。最简单的酮是丙酮。酮分 子中的羰基也叫酮基。,一、醛和酮的分类和命名法,(一)醛和酮的分类1.分类,一、醛和酮的分类和命名法,(一)醛和酮的分类.同分异构现象,醛酮的异构现象有碳链异构和羰基的位置异构。,一、醛和酮的分类和命名法,(二)醛和酮的命名法1.习惯命名法 醛的习惯命名法与伯醇相似，只要把“醇”字改为“醛”字便可。,一、醛和酮的分类和命名法,二甲酮（单酮）,甲乙酮（混酮）,苯基乙基酮,(二)醛和酮的命名法1.习惯命名法 命名酮时，则只需在羰基所连的两个烃基名称后面

3、加上“酮”字便可。脂肪混合酮命名时，要把“次序规则”中较优的烃基写在后面；但芳基和脂基的混合酮却要把芳基写在前面。,一、醛和酮的分类和命名法,3-甲基丁醛（-甲基丁醛）,邻羟基苯甲醛(水杨醛),4-苯基-2-丁酮,(二)醛和酮的命名法2.系统命名法 选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近羰基的一端开始编号。,一、醛和酮的分类和命名法,CH3CH=CHCHO,2-丁烯醛,4-戊烯-2-酮,3-苯基丙烯醛,(二)醛和酮的命名法.系统命名法不饱和醛、酮命名时，应选择同时含有羰基和不饱和键的最长碳链作为主链，主链编号时从靠近羰基的一端起始，称为某烯醛或某烯酮，并在名称中标明不饱和键的位次。,一、醛和酮的

4、分类和命名法,(二)醛和酮的命名法.系统命名法,一、醛和酮的分类和命名法,(二)醛和酮的命名法.系统命名法,碳原子的位置也可用希腊字母表示。例如：,练习,P-习题1,作业,P234-习题18（2）（4）（6）（8）（10）,二、多官能团有机化合物的命名法,在同一个分子中有多个官能团时,以教材212页表12-1中处于最前面的一个官能团为优先基团,由它决定母体名称,其它官能团作为取代基来命名。命名时，按最低系列原则和立体化学中的次序规则在母体名称前面冠以取代基的位次、数目和名称。,二、多官能团有机化合物的命名法,如：,2-甲基-4-氯-3-溴丁醛,4-甲基-5-羟基-2-氯苯磺酸,3-丁酮酸或3-

5、氧代丁酸,练习,P212-习题2,三、醛和酮的制法,(一)醇脱氢或氧化伯醇脱氢或氧化生成醛，仲醇则生成酮。,工业上用铜、银做催化剂，气相脱氢，或通入空气催化氧化脱氢；常用的氧化剂有重铬酸钾和稀硫酸。,三、醛和酮的制法,(二)炔烃水合 在硫酸汞稀硫酸催化下，炔烃发生加水反应，首先生成不稳定的烯醇，然后重排为羰基化合物。乙炔水合得乙醛，其他得酮。见P53,三、醛和酮的制法,(三)羰基合成氢甲酰化反应（工业上制醛的重要方法）,三、醛和酮的制法,(三)羰基合成氢甲酰化反应（工业上制醛的重要方法）,-烯烃,副产物,工业上以此类醛催化加氢制低级伯醇,三、醛和酮的制法,(四)付-克酰化法,酰氯,芳基烷基酮,

6、二芳基酮,四、醛和酮的物理性质,状态：常温下,只有甲醛是气体,低级醛酮都是液体。高级醛酮为固体。气味：低级醛有强烈刺激性气味，中级醛有花果香味，8-13个碳原子的醛可做香料。,四、醛和酮的物理性质,沸点：羰基是极性基团，故醛、酮分子间的引力大。与相对分子质量相近的烷烃和醚比，醛、酮沸点较高。又由于醛、酮分子间不能形成氢键，因而沸点低于相对分子质量相近的醇。溶解性：醛、酮分子中的羰基氧原子能和水分子形成氢键，所以相对分子量低的醛酮可溶于水。P214 表123醛酮物理常数表,四、醛和酮的物理性质,相对分子质量相近的烷、醚、醛、酮及醇的沸点比较,醛、酮的结构：醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先

7、了解羰基的结构。,五、醛和酮的化学性质,醛、酮的结构：,C=O双键中氧原子的电负性比碳原子大，所以电子云的分布偏向氧原子，故羰基是极化的，氧原子上带部分负电荷，碳原子上带部分正电荷。,五、醛和酮的化学性质,几种醛的模型,乙醛,几种醛的模型,丙醛,几种酮的模型,2-丁酮,丙酮,醛酮中的羰基上的氧原子具有较大的容纳负电荷的能力，它较带有部分正电荷的碳原子要稳定得多。带有部分正电荷的碳原子比带有部分负电荷的氧原子活性大，因此反应中心是羰基中带正电荷的碳。主要反应有三种类型。羰基与亲核试剂进行加成反应（亲核加成反应）。,五、醛和酮的化学性质,此外，受羰基的影响，与羰基直接相连的-碳原子上的氢原子（-H

8、）较活泼，能发生一系列反应。还有醛基CH键断裂。,五、醛和酮的化学性质,亲核加成反应和-H的反应是醛、酮的两类主要化学性质。醛、酮的反应与结构关系一般描述如下：,五、醛和酮的化学性质,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应机理：,SP2杂化,SP3杂化,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应酸催化：当存在酸时，羰基氧首先质子化，从而使羰基碳正电性增强，有利于亲核加成。,碱催化：当存在碱时，则是增大亲核试剂的活性和或浓度，从而加大羰基亲核加成的速率。,活性大,活性小,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应醛和酮亲核加成难易程度不同：酮羰基连有两个烃基，使过渡态更拥挤，而两个烃基的推电子性也

9、使过渡态不稳定，立体障碍和电子效应这两个因素决定了亲核加成反应活性酮比醛小。且羰基所连烃基体积越大，立体障碍越大，越不利于亲核加成。亲核加成反应活性次序：Cl3CCHOHCHO RCHO PhCHO CH3COCH3 RCOCH3 PhCOCH3 PhCOR PhCOPh,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应1加氢氰酸,反应范围：醛、脂肪族甲基酮(RCOCH3)和少于个碳原子的环酮。,是增长碳链的一种办法。,HCN剧毒，要十分小心！,生成的羟基腈根据不同的条件，可以转化为 羟基酸或，不饱和酸。例如：,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应1加氢氰酸,2-甲基-2-羟基丙腈,2-甲基-1-

10、氨基-2-丙醇,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应1加氢氰酸,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应2加亚硫酸氢钠醛、脂肪族甲基酮和少于个碳原子的环酮可以和饱和亚硫酸氢钠溶液（40%）发生亲核加成反应。,-羟基磺酸钠,产物-羟基磺酸盐为白色结晶，不溶于饱和的亚硫酸氢钠溶液中，容易分离出来；与酸或碱共热，又可得原来的醛、酮。故此反应可用以提纯醛、酮。,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应2加亚硫酸氢钠,1反应范围 醛、甲基酮、七元环以下的脂环酮。2反应的应用a 鉴别化合物b 分离和提纯醛、酮c 用于制备羟基腈，是避免使用挥发性的剧毒物HCN而合成羟基腈的好方法。,五、醛和酮的化学性质

11、,（一）亲核加成反应2加亚硫酸氢钠,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应2加亚硫酸氢钠醛、酮加成产物羟基磺酸钠遇稀酸或稀碱都可以重新分解为原来的醛酮。,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应2加亚硫酸氢钠实验室中也常用羟基磺酸钠与氰化钠或氰化钾反应来制取羟基腈，以避免使用易挥发的氢氰酸。,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应与格氏试剂的加成反应加成产物经水解，可以制得不同种类的醇。,此反应是制备结构复杂的醇的重要方法。这类加成反应还可在分子内进行。例如：,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应与格氏试剂的加成反应,1-甲基环丁醇,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应与格氏试剂的

12、加成反应格利雅试剂与甲醛反应可制伯醇。,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应与格氏试剂的加成反应格利雅试剂与其它醛反应可制仲醇。,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应与格氏试剂的加成反应格利雅试剂与酮反应可制叔醇。,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应与醇的加成反应在酸催化下，醛可以和醇发生亲核加成反应，生成半缩醛。半缩醛再与一分子醇反应，生成缩醛。,醛较易形成缩醛，酮在一般条件下形成缩酮较困难，用1，2二醇或1，3-二醇则易生成缩酮。,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应与醇的加成反应,五、醛和酮的化学性质,（一）亲核加成反应与醇的加成反应,反应的应用：有机合成中用来保护羰基

13、。,练习,P-习题6，,醛、酮能与氨及其衍生物反应（先羰基加成，再消除一分子水）生成一系列的化合物。,醛、酮与氨或伯胺（R-NH2）反应生成亚胺（R2C=N-R），亚胺不稳定，故不作要求。醛、酮与芳胺反应生成的亚胺（C6H5CH=NC6H5）,较稳定，但在有机合成上无重要意义，故也不作要求。,五、醛和酮的化学性质,（二）与氨的衍生物缩合（加成-消除反应）,五、醛和酮的化学性质,（二）与氨的衍生物缩合,反应被酸催化,反应通式表示如下:,（不具备亲核性）,（使用醋酸-醋酸钠做缓冲溶液）,（先脱去一个质子，再消除一分子水）,五、醛和酮的化学性质,（二）与氨的衍生物缩合,醛或酮的羰基和羟氨中的氨基缩合

14、而成的化合物,酮和肼的缩合物称酮腙,五、醛和酮的化学性质,苯甲醛-2,4-二硝基苯腙,苯甲醛 2,4-二硝基苯肼,（二）与氨的衍生物缩合,黄色晶体用于醛酮定性分析,五、醛和酮的化学性质,（二）与氨的衍生物缩合,上述反应产物在稀酸存在下能水解为原来的醛、酮，故又可用来分离和提纯醛、酮。,练习,P-习题,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应氧化反应醛易被氧化，弱的氧化剂即可将醛氧化为羧酸。,空气中的氧也能把醛慢慢氧化。,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应氧化反应,酮难被氧化，使用强氧化剂（如重铬酸钾和浓硫酸）氧化酮，则发生碳链的断裂而生成复杂的氧化产物。只有个别实例，如环己酮氧化成己二酸

15、等具有合成意义。,这是工业上生产己二酸的重要方法。,托伦试剂是弱氧化剂，只氧化醛，不氧化酮和 C=C。故可用来区别醛和酮。,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应氧化反应醛与托伦试剂发生银镜反应。,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应氧化反应,除羟基酮外，所有酮都不与托伦试剂反应，因此常用来区别醛和酮。,注意！在这里是羟基被氧化，和醛的氧化本质不同！,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应氧化反应脂肪醛与费林试剂（硫酸铜溶液+等量酒石酸钾钠碱溶液）反应，生成砖红色氧化亚铜沉淀。,芳香醛和所有的酮不与费林试剂反应。因此，利用费林试剂可以鉴别脂肪醛与酮，又可区分脂肪醛和芳香醛。,五、醛和酮

16、的化学性质,（三）氧化还原反应氧化反应,这两种弱氧化剂都不能氧化醛分子中的碳碳双键和碳碳三键，以及 位或 位以远的羟基。,（）还原为醇醛和酮都能容易地分别被还原为伯醇和仲醇。催化加氢 雷内镍等（产率高，90-100%）,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应还原反应,不足是所有不饱和键都被还原。,用化学还原剂（络合金属氢化物）还原LiAlH4还原,LiAlH4是强还原剂，但选择性差，除不还原C=C、CC外，其它不饱和键都可被其还原；不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF 中使用。,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应还原反应,3,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应还原反应,

17、用化学还原剂（络合金属氢化物）还原NaBH4 KBH4还原,3,NaBH4 KBH4还原的特点：（是弱还原剂）1 选择性强（只还原醛、酮、酰卤中的羰基，不还原其它基团。2 稳定（不受水、醇的影响，可在水或醇中使用）。,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应还原反应,用化学还原剂（络合金属氢化物）还原,异丙醇铝 异丙醇还原法 将醛、酮还原为醇，自身则氧化为丙酮。,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应还原反应,用化学还原剂还原,催化剂异丙醇铝的烷氧基的仲氢具有负氢性，它以氢负离子形式加到羰基碳上，这个烷氧基负离子本身去掉一个氢负离子后变成丙酮。,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应还原反

18、应,（2）羰基还原为亚甲基克莱门森还原（酸性还原）,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应还原反应,（2）羰基还原为亚甲基克莱门森还原（酸性还原）,此法适用于还原芳香酮，是间接在芳环上引入直链烃基的方法。,此法仅适合对酸稳定的化合物，对酸不稳定对碱稳定的醛酮用另一方法。,Cl,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应还原反应,（2）羰基还原为亚甲基沃尔夫凯惜纳还原,极毒,腙,1946年-黄鸣龙改进了这个方法。改进：将无水肼改用为水合肼；碱用NaOH；用高沸点的缩乙二醇为溶剂一起加热。加热完成后，先蒸去过量的水合肼，再升温分解腙。,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应还原反应,（2）羰基还

19、原为亚甲基沃尔夫凯惜纳还原,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应还原反应,（2）羰基还原为亚甲基沃尔夫凯惜纳还原,此法的优点是不用价格昂贵和难以制备的无水肼；可以在常压下反应；缩短反应时间为1小时；大幅度提高了反应产率8095%；反应一步完成。,不含-H的醛在浓碱的作用下发生自身氧化还原（歧化）反应分子间的氧化还原反应，生成等摩尔的醇和酸的反应称为坎尼扎罗反应。,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应还原反应,（3）歧化反应坎尼扎罗反应,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应还原反应,（3）歧化反应坎尼扎罗反应,两种不含-H的醛能发生交叉歧化反应，生成四种产物难以分离，无实际意义；但甲

20、醛和另一种不含-H的醛交叉歧化总是生成甲酸，另一种醛总是还原为醇，很有意义。,交叉坎尼扎罗反应：甲醛与另一种无-H的醛在强的浓碱催化下加热，主要反应是甲醛被氧化而另一种醛被还原：,五、醛和酮的化学性质,（三）氧化还原反应还原反应,（3）歧化反应坎尼扎罗反应,练习,P4-习题10，11，12，13,（1）卤代反应（酸催化）醛、酮的-H易被卤素（氯溴碘）取代生成-卤代醛、酮，酸催化易控制在一元卤代。,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应,1.卤化和卤仿反应,醛酮分子中的-H原子受羰基的-I、-C效应影响，具有一定的酸性（pKa=19-20)，化学性质较活泼。能发生卤化和卤仿反应以及羟醛缩合反

21、应。,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应1.卤化和卤仿反应,（2）卤仿反应（碱催化）含有-甲基的醛、酮在碱溶液中卤化反应能顺利进行，但不易控制在一元、二元取代物，而是生成卤仿。,若X2用Cl2则得到CHCl3（氯仿）液体若X2用Br2则得到CHBr3（溴仿）液体若X2用I2则得到CHI3（碘仿）亮黄色晶体 不溶于水 称其为碘仿反应。,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应1.卤化和卤仿反应,（2）卤仿反应,CHI3,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应1.卤化和卤仿反应,（2）卤仿反应 乙醇和含有 构造的醇也可以发生 卤仿反应。是不溶于水的亮黄色晶体,常用碘仿反应来鉴定乙醛和

22、甲基酮以及含构造的醇。,可被次卤酸盐氧化为醛或甲基酮,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应1.卤化和卤仿反应,卤仿反应是缩短碳链的反应之一。可制羧酸。,作业,P34-习题20（4）（6）（7）（8）（10）,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应 2.羟醛缩合反应（1）羟醛缩合 有-H的醛在稀碱（10%NaOH）溶液中能和另一分子醛相互作用，生成-羟基醛，故称为羟醛缩合反应。,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应 2.羟醛缩合反应（1）羟醛缩合,-不饱和醛,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应 2.羟醛缩合反应（1）羟醛缩合机理：首先是碱（-）夺取-氢原子形成碳负离子。,

23、碳负离子作为亲核试剂进攻另一分子醛的羰基，发生亲核加成反应形成-羟基醛。,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应 2.羟醛缩合反应（1）羟醛缩合-羟基醛在受热或稍加大碱的浓度时，易脱水生成，-不饱和醛。进一步加氢，可得饱和醇。,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应 2.羟醛缩合反应（1）羟醛缩合其它醛的反应,若用两种不同的有-H的醛进行羟醛缩合，则可能发生交错缩合，最少生成四种产物。若选用一种无-H的醛和一种-H的醛进行交错羟醛合，则有合成价值。,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应 2.羟醛缩合反应（）交叉羟醛缩合,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应 2.羟醛缩合反应

24、（）交叉羟醛缩合,无-H,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应 2.羟醛缩合反应（）交叉羟醛缩合,无-H,无-H,五、醛和酮的化学性质,（）交叉羟醛缩合工业上用甲醛和乙醛为原料制备季戊四醇。,交叉羟醛缩合,不含-氢原子的醛,交叉歧化,酮的-H的缩合比醛困难，一般较难进行。,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应 2.羟醛缩合反应（3）羟酮缩合,H3PO4,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应 2.羟醛缩合反应（4），-不饱和醛、酮的羟醛缩合,这种共轭作用使得甲基氢原子保持着像乙醛-H一样的活性,五、醛和酮的化学性质,（四）-H原子的反应 2.羟醛缩合反应（4），-不饱和醛、酮的

25、羟醛缩合,练习,P-习题1,1,1，,七、醌,（一）醌的定义和命名法,通常把具有环己二烯二酮构造的一类有机化合物称为醌。一般把醌作为芳香烃衍生物来命名。,七、醌,（一）醌的定义和命名法,七、醌,（一）醌的定义和命名法,醌型构造,（二）苯醌 有对和邻苯醌两种异构体，不存在间苯醌；制法：苯胺氧化物理性质：P232,七、醌,（二）苯醌 化学性质,七、醌,羰基与羟氨、氢氰酸、饱和亚硫酸氢钠等亲核加成,对苯醌一肟,对苯醌二肟,（二）苯醌 化学性质,七、醌,C=C双键与卤素、卤化氢等发生亲电加成反应,四溴环己二酮,（二）苯醌 化学性质,七、醌,共轭双键发生1，4-加成反应,强杀菌剂/缓和氧化剂,（二）苯醌

26、 化学性质,七、醌,对苯醌和对苯二酚之间的氧化还原反应：,+2H+2e-,（二）苯醌 化学性质,七、醌,黄色的对苯醌乙醇溶液加到无色的对苯二酚溶液中，混合液变为红棕色，并有暗绿色晶体醌氢醌析出：,醌氢醌 P233,（三）蒽醌（通常指9，10-蒽醌）,七、醌,物理性质 P233,化学性质：稳定，不易氧化。可被连二亚硫酸钠和氢氧化钠还原，酸化后生成9，10-二羟基蒽,（三）蒽醌（通常指9，10-蒽醌）,七、醌,化学性质：稳定，不易氧化。蒽醌分子中两个苯环受到两个羰基-I和-C效应的影响而钝化，不易发生亲电取代反应；但在160下也能与发烟硫酸发生磺化反应。,-蒽醌磺酸,（三）蒽醌（通常指9，10-蒽

27、醌）,七、醌,-蒽醌磺酸,（三）蒽醌（通常指9，10-蒽醌）,七、醌,-蒽醌磺酸是重要的染料中间体 P233,蒽醌的主要用途是制造染料。,（三）蒽醌（通常指9，10-蒽醌）,七、醌,蒽醌的制法：,萘醌法：P234,作业,P34-习题20（1）（2）（3）（6），24，25,作业,P05-习题，（）（）（）,第十二章 醛酮,练习题,习题,一、填空题:,1.不与斐林试剂作用的是醛，不与饱和亚硫酸氢钠作用的是_酮。能发生碘仿反应的是_醛，_醇，_酮。2.醛酮羧基上的加成属于_反应历程，羧基上的电子云密度越 _，反应越_进行。,芳香,脂肪族非甲基酮或芳香,乙,甲基,甲基,亲电加成,小,易,一、填空题:

28、,3.同数目碳原子的醛和酮互为_异构，醛的官能团是_，酮的官能团是_。,4.只氧化醛基不氧化碳碳双键的氧化剂是_，只还原羰基，不还愿其他任何基团的还原剂是_，既还原羰基有还原碳碳双键的方法是_。,官能团,醛基,酮基,托伦或斐林试剂,NaBH4,催化加氢,习题,一、填空题:,5.区别苯甲醛和苯乙酮可用_试剂，区别苯甲醛和已醛可用_试剂。6.乙醛和丙醛在稀碱的存在下可发生_羟醛缩合反应。其产物有_种。,托伦,斐林,交叉,四,习题,1.下列化合物中属于官能团异构的是()。,A.正丁烷和异丁烷,B.丙醛和丙酮,C.1-丁烯和2-丁烯,D.甲基环丙烷和环丁烷,B,B.丙醛和丙酮,二、选择题:,习题,二、

29、选择题:,2.下列化合物中既能被氧化又能被还原的化合物是()。,A.CH3COOH,B.CH3CH2OH,C.CH3CHO,D.CH3OCH3,C.CH3CHO,C,习题,3.下列化合物中能发生康尼查罗反应的是()。,A,二、选择题:,C.CH3CH2CHO,B.CH3CHO,A.(CH3)3CCHO,D.(CH3)2CHCHO,A.(CH3)3CCHO,习题,4.下列化合物中不与饱和NaHSO3作用的是()。,D,二、选择题:,B.CH3COCH3,A.CH3CHO,习题,5.下列化合物不与斐林试剂作用的是()。,B,二、选择题:,B.CH3COOCH3,A.HCHO,C.CH3COOCH3

30、,习题,6.下列化合物中能发生碘仿反应的是()。,C,二、选择题:,B.CH3COOCH3,A.CH3COOH,C.CH3CH2OH,D.CH3OCH2CH3,习题,7.下列化合物中只还原羧基的还原剂是()。,B,二、选择题:,B.NaBH4,A.LiAlH4,C.Fe+HCl,D.H2/Ni,习题,1.2-戊醇和3-戊醇,2-戊醇3-戊醇,I2/NaOH,三、用化学方法区别下列化合物:,习题,.甲乙酮和苯乙酮,甲乙酮苯乙酮,NaHSO3,无色晶体,三、用化学方法区别下列化合物:,习题,3.乙醛、丙醛、丙酮、异丙醇,乙醛丙醛丙酮异丙醇,Ag(NH3)2OH,I2/NaOH,三、用化学方法区别下

31、列化合物:,2,4-二硝基苯肼,习题,.甲醛、苯甲醛、苯乙酮、1-苯丙酮,甲醛苯甲醛苯乙酮苯丙醇,Ag(NH3)2OH,Cu2+NaOH,三、用化学方法区别下列化合物:,I2+NaOH,习题,四、推测结构:,化合物 A.C6H12O能与羟胺反应，但不与托伦试剂和饱和 NaHSO3 作用。A 经催化加氢得到化合物 B.C6H14O。B 与浓硫酸作用脱水生成 C.C6H12。C 经酸性氧化生成两种化合物 D 和 E。D 能发生碘仿反应，E 有酸性。试推测A、B、C、D、E的可能结构式。,习题,四、推测结构:,D.CH3COCH3,E.CH3CH2COOH,答案,习题,五、用给定的原料合成下列化合物:,?,习题,五、用给定的原料合成下列化合物:,习题,五、用给定的原料合成下列化合物:,?,习题,五、用给定的原料合成下列化合物:,习题,