有机化学基本概念.ppt

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1、有机化学基本概念,考点一 有机物的分类,1.按碳的骨架分类,CH3CH2CH3,脂环化合物（如 OH)芳香化合物（如 OH）,苯（）苯的同系物（如）稠环芳香烃（如）,（2）烃,脂肪烃,链状烃,烷烃（如）烯烃（如）炔烃（如),脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构（如）,芳香烃,CH4,CH2 CH2,CHCH,2.按官能团分类有机物的主要类别、官能团和典型代表物,CH3CH2Br,碳碳双键,碳碳三键,CH2 CH2,HCCH,OH,羟基,苯酚,CH3CH2OH,醚键,CH3CH2OCH2CH3,OH,羟基,醛基,羰基,CH3COOH,羧基,酯基,COOR,CH3COOCH2CH3,E.HC

2、H,E,G,J,CH3CH2COCH2CH3,1.具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：（1）CH3OH、虽都含有OH官能团，但二者属不同类型的有机物。（2）含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类。,指点迷津,各类有机物同系物的通式：,CnH2n+2,CnH2n+1X,CnH2n,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-2,CnH2n-6,CnH2n+2O,CnH2n+2O,CnH2nO,CnH2nO,CnH2n+2O2,CnH2n+2O2,CnH2n-6O,CnH2n-6O,2.具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如：（1）均符合CnH2n-6O的通式，但前者属

3、酚类，后者属于醇类，它们不是同系物。（2）CH2 CH2和 均符合CnH2n的通式，它们分别属烯烃和环烷烃。,考点二 有机物的结构特点,1.碳原子的成键特点(1)成键数目：每个碳原子与其他原子形成4个共价键。(2)成键种类：单键、双键、叁键。（3）连接方式：碳链或碳环。（4）缺氢指数或不饱和度,2.有机化合物的同分异构现象和同分异构体,（1）同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但原子的排列方式不同，因而产生了性质上的差异的现象。,（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物。,（3）同分异构体的类别,指点迷津,同分异构体概念的理解（1）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如,是同种物质，而不

4、是同分异构体。,是同分异构体。,（2）同分异构体的分子式，则相对分子质量、最简式都相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。（3）同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。（4）同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO（NH2）2，有机物和氰酸铵（NH4CNO,无机物）互为同分异构体。,（5）碳链异构：要求熟记C5以内烷烃的同分异构的数目。某烷 同分异构种类 烷基种类 写法及名称 CH4 1种 1种 C2H6 1种 1种 C3H8 1种 2种 C4

5、H10 2种 4种 C5H12 3种 8种,小结:常见的烷基异构,甲基(1种)：CH3 甲烷(1种)乙基(1种)：CH2CH3 乙烷(1种)丙基(2种)：CH2CH2CH3(正丙基)丙烷(1种)CH(CH3)2(异丙基)丁基(4种)：CH2CH2CH2CH3 丁烷(2种)CH2CH(CH3)2 CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)3戊基(8种)：戊烷(3种),（6）同分异构体数目的判断方法基元法:例如丁基有四种,则丁醇戊醛戊酸等都有四种同分异构体替代法:例如二氯甲苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物也

6、只有一种等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有:a.同一碳原子上的氢等效;b.同一碳原子上的甲基中氢原子等效;c.位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效,3.有机物的同系物,（1）同系物：结构相似、组成相差(CH2)n个原子团的有机物。,（2）同系物性质特点：,一同,通式相同；二似，结构相似，属于同一类物质三差，组成相差(CH2)n个原子团，碳原子数不同,同系物的官能团种类和数目一定相同，化学性质相似。同系物碳原子数目越多，沸点越高。,（3）各类有机物同系物的通式：,CnH2n+2,CnH2n+1X,CnH2n,CnH2n,CnH2n-2,CnH2n-2,CnH2n-6,Cn

7、H2n+2O,CnH2n+2O,CnH2nO,CnH2nO,CnH2n+2O2,CnH2n+2O2,CnH2n-6O,CnH2n-6O,4.有机物结构的表示方法(乙烯为例）,1.分子式,C2H4,2.实验式（最简式）,3.电子式,4.结构式,5.结构简式,6.球棍模型和比例模型,CH2,CH2CH2,5.有机分子的空间构型，四种基本结构的组合,5.有机分子的空间构型，四种基本结构的组合,考点三 有机物的命名,(1)碳原子数在十以下的,从一到十依次用甲乙丙丁戊己庚辛壬癸来表示(2)碳原子数在十以上的,就用数字来表示(3)当碳原子数相同时,在某(碳原子数)烷前面加“正”“异”“新”等,1.烷烃的习

8、惯命名,如C5H12的同分异构体有3种,分别是:CH3CH2CH2CH2CH3,2，2-二甲基丙烷,选主链（最长碳链），称某烷；编碳位（最小定位），定支链；取代基，写在前，注位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。,（2）系统命名法,命名步骤如下：,命名为：。,2，5-二甲基-3-乙基己烷,3.烯烃和炔烃的命名(1)选主链:将含有 或CC的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”(2)编号定位:从距离 最近的一端对主链碳原子编号(3)写名称:将支链作为取代基,写在某烯或某炔的前面,用阿拉伯数字标明 或CC的位置例如:命名为4甲基1戊炔,4.苯的同系物命名苯作为母体,其他基团作为取代基（1

9、）习惯命名法:苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,其三种同分异构体可分别用邻间对表示（2）系统命名法：将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号选取最小位次给另一个甲基编号,4.烃的衍生物命名,酯：CH3COOC2H5；HCOOC2H5。,乙酸乙酯,甲酸乙酯,3-甲基戊酸,考点四 研究有机物的一 般步骤和方法,1.研究有机物的一般步骤,分离、提纯,蒸馏、重结晶、萃取,李比希元素分析法（燃烧法）,质谱法,红外光谱、核磁共振氢谱,2.分离提纯的方法：,海淀指导P88,（1）蒸馏：是分离、提纯液态有机物的常用方法。也就是将互溶的液体利用其沸

10、点不同而加以分离的方法。适用条件：该有机物热稳定性较强；有机物与杂质的沸点相差较大。（2）重结晶：是提纯固态有机物的常用方法。将含有杂质的固体有机物溶于适当的溶剂中，并使其在一定条件下重新结晶，从而得到提纯的方法。,适用条件：在所选溶剂中杂质在此溶剂中溶解度很大或很小；,被提纯的有机物在该溶剂中溶解度受温度的影响大。,重结晶的主要步骤：加热溶解；趁热过滤；冷却结晶,振荡,静置,分液,检漏,装液,（3）萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中溶解度不同而加以分离的。常用玻璃仪器是：分液漏斗,（4）分液：是将两种互不相溶液体分开的操作。,3.元素定量分析：,有机物CXHYOZ0.300g,0.44g

11、CO20.18gH2O,燃烧测定,最简式？,元素定量分析的原理是将一定量有机物燃烧，定量测定燃烧生成的无机物的质量，根据无机物的质量推算出各元素的物质的量比，来确定实验式。,CH2O,4.相对分子质量的测定-质谱法,有机物CXHYOZ,元素分析,最简式CH2O,质谱分析,相对分子质量60,分子式？,C2H4O,M=46,5.分子结构的测定-波谱分析,CH3CH2OH的红外光谱,有机物分子中，不同的化学键或官能团能够吸收不同频率的红外光，通过测定有机物分子吸收红外光的光谱图，可以推断该有机物分子中有哪些化学键或官能团，从而确定有机物的分子结构。,有机物C2H6O,甲醚CH3OCH3乙醇CH3CH

12、2OH,可能结构,红外分析,存在O-H振动吸收,推断结构,乙醇,CH3CH2OH的核磁共振氢谱,核磁共振氢谱可以获得有机物分子中，氢原子的类型及它们的数目,在有机物分子中，处于不同化学环境的氢原子（等效氢原子）在核磁共振谱图上的化学位移不同，吸收峰的面积与氢原子数成正比。根据这个特点，从核磁共振氢谱上可推知该有机物分子中有几种等效氢及数目，从而确定有机物分子结构。,有机物C2H6O,甲醚CH3OCH3乙醇CH3CH2OH,可能结构,核磁分析,有三个峰面相比1：2：3,推断结构,乙醇,例1.有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：,90,C3H6O3,（5）综上所述，A的结构简式为,COOH、OH,4,突破难点,常见有机物的分离方法,