有机化学系统命名法.ppt
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1、有机化学,Organic Chemistry,Darril 1 Profile of Organic,1,2,3,有机化合物分类方法,有机化合物的命名方法,系统命名法,第二章 分类及命名,Chapter 2,有机化合物为什么要分类,如何分?,碳架分类法,官能团分类法,Chapter 2,碳架:有机化合物中,碳原子互相连接成链或 环,是分子的骨架,又称碳架。,杂原子:有机化合物中除C、H以外的原子 如:N、O、S、P等称为杂原子。,2.1.1 基本概念,官能团:官能团是有机分子中比较活泼易发生化学反应的原子或基团,官能团对化合物的性质起着决定性作用,含有相同官能团的化合物有相似的性质。,官能团的
2、结构:大多数官能团是由电负性元素或电极性键组成的基团,2.1 分类方法,Chapter 2,1开链化合物,化合物中碳原子连成链状,称为开链化合物,又称为脂肪族化合物。例如:,正丁烷,十二碳醇(月桂醇),异戊二烯,十八碳酸(硬酯酸),2.1.2 按碳架分类,Chapter 2,1)脂环族化合物 分子中含有碳环的化合物结构和性质与脂肪族化合物的相似,故称为脂环族化合物。例如:,环己烷,环戊二烯,环己醇,环戊基甲酸,环丙基环己烷,2碳环化合物,Chapter 2,2)芳香族化合物 化合物中含有苯环,有芳香性,故称为芳香族化合物。例如:,Chapter 2,组成环骨架的原子除C外,还有杂原子,这类化合
3、物称为杂环化合物。,吡啶,呋喃甲醛(糠醛),喹啉,噻吩,3杂环化合物,例如:,Chapter 2,按分子中含的官能团对化合物进行分类,有相同官能团的化合物分为一类。,2.1.3 按官能团分类,Chapter 2,这个表又称官能团优先顺序表,它的顺序要记牢命名时要用到。,一般是把这两种分类方法结合,先按碳架分类,再按官能团分为若干系列。,Chapter 2,命名是有机化学的基本内容。对常见有机化合物能顺利命名,依据名称能写出化合物的结构,由结构能正确命名化合物是学习有机化学的基本要求,也是学好有机化学的基础。,2.2 有机化合物的命名和方法,2.2.1 概述,俗名法,普通命名法,系统命名法,Ch
4、apter 2,1化学介词,化学介词是代表化合物中结构组分结合关系的连缀词,在命名和结构关系不会混淆时,介词可以省略或放在括号内。有机化合物常用的介词有8个。,有机化合物用现有的命名方法命名不方便,常用化学介词,则很方便。,2.2.2 化学介词、基和表示链异构的形容词,Chapter 2,化有机化合物被视为两个基之间的化合,命名时所用的介词。这个介词往往可省略。,例如:,溴化四乙基铵(CH3CH2)4N+与Br-化合,六氯化苯看成苯环与六个Cl化合,三苯甲基(化)锂(C6H5)3C-与Li+化合,十氢化萘 看成萘与十个H化合,(C6H5)3CLi,C10H18,Chapter 2,代母体化合物
5、的氢、其它原子或基团被置换,命名所用的介词。常被省略。这里的“母体化合物”非专指碳氢化合物。,1,1,2-三氯(代)乙烷(Cl置换了CH3CH3中H),巯基(代)乙酸(HS-置换了CH3COOH中H),硫代丙酮(S置换了CH3COCH3中的O),乙硫(代)羟酸(S置换了CH3COOH中的OH的O),Chapter 2,例如:,合有机化合物被视为加成产物,加成双方可以是分子或其中一方是基,命名时所用的介词。,六氢(合)吡啶(是分子,H是基),醌(合)氢醌(看成两个分子加成),例如:,Chapter 2,聚相同或不同分子形成的聚合物命名时,在单体 或链节名称前冠以“聚”字。已知聚合度时,在聚字前加
6、表示聚合度的数字。,三聚乙醛,聚丙烯,聚氯乙烯,例如:,Chapter 2,缩相同或不同的分子间失去水、醇、氨等 小分子形成的化合物命名所用的介词。,乙醛缩氨基脲,一缩乙二醇,戊醛缩乙二醇,例如:,Chapter 2,并复杂碳环或杂环化合物被视为由两个或 多个环系之间通过两位或多位的相互结 合形成稠环所用介词。,并四苯,苯并菲,苯并呋喃,苯并吡咯,例如:,Chapter 2,在桥环和螺环化合物编号时,除遵守母体化合物编号原则外,注意杂原子的编号顺序。,杂主要用于杂环化合物的命名。,1,4-二氧杂环己烷,2-氧杂-3-氮杂双环2.2.1庚烷,1-氧杂-4-硫杂-8-氮杂螺环4.5癸烷,氧杂环戊烷
7、,Chapter 2,联相同的环烃或杂环彼此以单键或双键 直接相连,形成集合环所用介词。,对联三苯,联(二)苯,2,3-联(二)呋喃,1,1-联(二)亚环戊二烯,例如:,Chapter 2,一价基:一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基 团,剩下的部分为一价基,简称为基,,甲基,(正)丙基,异丁基,仲丁基,叔丁基,苯基,苄基,烯丙基,乙酰基,氨基,巯基,丙烯基,CH=CHCH,2基,例如:,Chapter 2,基中有支链或复基,常需用编号表示支链或复基中基的位置,编号从消除单价原子或基团的那个原子开始,为1,其余顺序编号。,二甲氨(基)甲基,2-羟基乙基,羧甲基,三氯甲基,2-甲基丁基,2-
8、环己烯基,-CH2CH2OH,-CCl3,例如:,复基,复合基团,Chapter 2,(2)亚基:一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团,剩余部分为亚基。,亚甲基,亚异丙基,苯亚甲基(亚苄基),亚氨基,1,2-亚乙基,1,6-亚己基,邻亚苯基,1,3-亚乙氧基,例如:,Chapter 2,(3)次基:一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团,剩余部分为次基,命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。,次甲基,次乙基,次氨基,苯次甲基,2-苯基次乙基,Chapter 2,自由基:一个化合物消除一个单电子的原子或基团而构成一个带有未成键的单电子基,称为自由基(也称游离基)。,“基
9、”与“自由基”在写法上有区别,烯丙基自由基,苯甲酸根自由基,甲基自由基,苯基自由基,三苯甲基自由基,例如:,Chapter 2,正直链烃和官能团取代直链烃末端碳上氢所得到的烃的衍生物都用“正”字表示碳链结构。,CH3CH2CH2CH3,CH3CH2CH2CH2OH,CH3CH2CH2CH2-CHO,-CH2CH2CH2CH3,正丁烷,正丁醇,正戊醛,正丁基,2表示链异构的形容词,例如:,Chapter 2,异直链结构一末端有两个甲基的特定结构,命 名称为异。,例如:,Chapter 2,新专指具有叔丁基(CH3)3C-结构的五、六个 碳原子的链烃或其衍生物。,例如:,Chapter 2,伯、仲
10、、叔、季表示碳链异构,或碳原子被 基取代程度的形容词。,分子中连有一个、二个、三个和四个烃基的碳原子,分别称为伯、仲、叔和季碳原子,也可以分别称作一级、二级、三级和四级碳原子,常用1、2、3和4标识。伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔氢原子。,例如:,Chapter 2,伯、仲、叔碳上连有OH的化合物分别称为伯醇、仲醇、叔醇,也称一级醇、二级醇、三级醇。,CH3CH2CH2NH2,(CH3CH2CH2)2NH,(CH3CH2CH2)3N,(CH3CH2CH2)4NBr,伯胺(正丙胺),仲胺(二丙胺),叔胺(三丙胺),季铵盐(溴化四丙基铵),Chapter 2,1.普通命名法(习惯
11、命名法),2.2.3 简单命名法概述,天干顺序,八大介词,三大形容词,习惯命名法,Chapter 2,CH3CH2CH2CH3,CH2=C(CH3)CH3,CH2=CH-C(CH3)=CH2,(CH3)3CCl,(CH3)3CCH2Br,CH3CH(OH)CH2CH3,(CH3)2CHCH2CH2OH,CH3CH2CH2CHO,(CH3)2CHCHO,(CH3)2CHCOOH,(CH3)2CHCN,正丁烷,异丁烯,(CH3)2CH-CH3,异丁烷,异戊二烯,叔丁基氯,新戊基溴,仲丁醇,异戊醇,正丁醛,异丁醛,异丁酸,异丁腈,Chapter 2,官能团在碳链的中间时,CH3-O-C(CH3)3,
12、甲基叔丁基醚,CH3CH2-O-CH=CH2,乙基乙烯基醚,CH3COCH2CH3,甲基乙基酮,CH3COCH2CH=CH2,甲基烯丙基酮,异丁酸异丙酯,乙酰苯胺,乙酸丙酸酐,醚:,酮:,羧酸衍生物:,两边组分的名称加上类名。,Chapter 2,叔丁基丙酰胺,新戊酸甲酯,丙酸烯丙基酯,丙酸丙烯基酯,叔丁基乙烯基酮,Chapter 2,在一些简单烃类化合物的名称中,还可以看到把化合物看成是该类中最简单成员的衍生物的衍生物命名法。,二甲基二乙基甲烷,乙基乙炔,三甲基乙烯,乙烯基乙炔,2.衍生物命名法,Chapter 2,为了方便,不少有机化合物的名称还保留着俗名大多数俗名是在有机化学发展初期,根
13、据化合物的来源、存在或性质而得名。,蚁酸(来自蚂蚁体内),冰醋酸(16结晶像冰),甘油(味甘甜、油状物),硬脂酸(来自脂肪,常温下是固体),CH3(CH2)16COOH,3.俗名命名法,Chapter 2,根据IUPAC制定的命名原则,中国化学会根据我国文字特点,于1960年制定了有机化学物质的系统命名原则,1980年修订增补为有机化学命名原则。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法,对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。,4.系统命名法,系统命名法,Chapter 2,甲乙丙丁戊己庚辛壬葵,(1)基本方法,Chapter 2,(2)选择主要官能团,习惯上把排在前面的官能团选做主
14、要官能团,命名时称为某某化合物,排在烷烃后面的官能团看成取代基,称为某某烷。,Key:官能团优先顺序表,HOCH2CH2COOH,OH,COOH,主官能团,取代基,Chapter 2,HOCH2CH2COOCH3,HOCH2CH2NH2,CH3OCH2CH2CH3,OH,COOCH3,主官能团,取代基,OH,NH2,主官能团,取代基,CH3,OCH2CH3,主官能团,取代基,Chapter 2,最低系列原则:主链的不同方向编号,得到两种或两种以上的编号系列,比较各系列的取代基的不同位次,最先遇到的位次最小者定位“最低系列”,最低系列为主链的编号系列。,(2)确定主链及主官能团在主链上的位次,选
15、取主链,最长碳链原则,主官能团位次,最低系列原则,Chapter 2,1,3-丁二醇(不能叫2,4-丁二醇),Chapter 2,2,7,8-三甲基癸烷(不能叫3,4,9-三甲基癸烷),2,4,7-三溴辛烷(不能叫2,5,7-三溴辛烷),4,主链上有多个取代基或官能团命名时,这些取代基或官能团列出顺序遵守“顺序规则”,较优基团后列出。通常用“”表示优于。,顺序规则内容:,比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数,原子序数大者为较优基团。若为同位素,则质量较大的为“较优”基团。(IBrClFONCH:(指孤对电子),TDH。),(3)确定取代基列出顺序,5-甲基-3-乙基(-1-)庚醇,Cha
16、pter 2,如果两个基团的第一个原子相同,则比较与之相连的第二个原子,以此类推。比较时,按原子序数排列,先比较各组中原子序数大者,若仍相同,再依次比较第二个,第三个,-CH2Cl 与-CH3 C1-(Cl、H、H),C1-(H、H、H),C1-(Cl、O、H),C1-(Cl、C、C),-CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH3,C3-(C、H、H),C3-(H、H、H),,Chapter 2,含有双键或三键的基团,可以分解为连有两个或三个相同原子。,相当于,C1(C,C,H),C2(C,H,H),相当于,C1(C,C,C),C2(C,C,H),比较 和,Chapter 2,“三键”优先级
17、是否一定大于”双键”?,比较 CHO 和 CN,C1(O,O,H),C1(N,N,N),相当于,相当于,Chapter 2,若原子的键不到四个(氢除外),可以加原子序数为零的假想原子(其顺序排在最后),使之达到四个。-NH2的孤对电子即为假想原子,Chapter 2,取代基的位号写在相应取代基的名称前面,用半字线“”与取代基分开;相同取代基或官能团合并写,用二、三等表示相同取代基或官能团数目,位号间用逗号“,”分开;前一取代基名称与后一取代基的位号间也用半字线“”分开。,(4)写出全称,Chapter 2,5-甲基-3-乙基(-1-)庚醇,读作:5位甲基,3位乙基庚醇,2,3,5-三甲基-6-
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