有机化学脂类.ppt

《有机化学脂类.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机化学脂类.ppt（23页珍藏版）》请在课桌文档上搜索。

1、第十四章 脂类（lipid）,目的要求 1、掌握脂类化合物的概念。2、掌握油脂的组成、化学性质。3、掌握磷脂的结构特征，卵磷脂和脑磷脂的结构。4、掌握甾族化合物的母核：胆甾醇和胆酸的结。,定义：组成、结构和生理功能上差异较大，共同特征是具有脂溶性（乙醚、氯仿、苯）功能：能量源、生物膜构件、激素 具有调节代谢、控制生长发育 分类：简单脂类 脂类 复合脂类 类脂,油脂蜡,磷脂糖脂,甾族 脂溶性维生素,性激素贤上腺皮质素,第一节 油脂一、油脂的结构、组成和命名 1、结构：三酰甘油 医学上称：甘油三酯 分类：油脂：,单三酰甘油混三酰甘油,油（植物）脂肪（动物油）,2、组成：一分子甘油三分子高级脂肪酸

2、高级脂肪酸大多为：偶数碳原子，直链结合为酯键或酰胺键。存在于各种脂类中（很少游离存在）高级脂肪酸命名：俗名和系统命名法。两种编码体系：体系 羧酸C为1号 体系 酸尾甲基碳为1号,脂肪酸系统命名：CH3(CH2)7CHCH(CH2)7COOH 9十八碳烯酸 油酸 简写符号书写原则：,饱 和 油酸 9十八碳烯酸 不饱和 亚油酸 9，12十八碳二烯酸 亚麻酸 9，12，15十八碳三烯酸 花生四烯酸必需脂肪酸（essential fatty acid）：亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸。,说明：多烯脂肪酸脂肪酸的生物活性是具有降低血脂、减少血板聚集和血栓形成的作用，用于心血管疾病的防治。3、命名：称：“三酰

3、甘油”或“甘油羧酸酯”单三酰：三软脂酰甘油 或 甘油三软脂酸酯,混三酰：-软脂酰-硬脂酰-油酰甘油 甘油-软脂酸-硬脂酸-油酸酯,三、油脂的物理性质：天然油脂均为混合物，无恒定熔点、沸点。熔点：油：熔点低（含不饱脂肪酸较多）脂肪：熔点高，呈半固态（主要含饱和脂肪酸）。大豆油：含不饱和脂肪酸 80以上，双键顺、反式均有一定角度弯曲，使相邻脂肪酸分子间不能靠近，故熔点低（分子间力小）。,三、油脂的化学性质（皂化、加成、氧化）（一）水解和皂化（saponification）：油脂在酸、碱或酶作用下可发生水解反应。（油脂在碱性溶液中的水解叫做皂化）说明：皂化值：lg油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的mg数

4、。皂化值越大、平均分子量越小。,（二）加成1氢化（加氢生成饱脂肪酸较多）油脂氢化又叫做油脂的硬化。例：（人造黄油）油（液态）半固态或固态的脂肪2加碘 试剂：（IC1氯化碘 IBr溴化碘）说明：碘值：100g油脂所能吸收碘的g数。测定油脂不饱和度。值大、不饱和程度高。,（三）酸败：油脂酸败：经（空气氧、水、微生物）氧化、脱氢、水化降解双键断裂、成醛、酮酸、羧酸，气味变化。说明：酸败的重要标志：油脂中游离脂肪酸的含量增加。酸值：中和lg油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾mg数。,第二节 磷脂和糖脂（属复合脂类化合物）一、磷脂（phospholipid）,（一）甘油磷脂（可看做磷脂酸的衍生物）1甘油磷脂

5、的组成 母体结构磷脂酸,立体专一编号（Sn）在Fischer投影式中，C2是一个手性碳原子。规定：C2上的羟基写左、氢原子写在右为Sn 甘油上三个碳原子（从上至下）编号为1、2、3自然界存在的磷脂都属Sn构型,2卵磷脂（磷脂酸胆碱）磷脂酰胆碱（白色腊状固体）不溶于水、丙酮、溶于乙醇,3脑磷脂(磷脂酰乙醇胺)说明：共同点：酸性氢碱性胺基。具有生理活性的表面活性剂。在生物体细胞膜中起重要生理作用。,（二）鞘磷脂（神经磷脂）（神经氨基醇）鞘氨醇磷酸胆碱脂肪酸,白色蜡状固体，是细胞膜的重要成份，是神经纤维鞘样结构的成分。,第四节 甾族化合物（Steroid）(也叫类固醇化合物)一、甾族化合物的结构 甾族化合物的母核：,甾族化合物的立体结构,二、重要的甾族化合物（一）胆甾醇（从脂肪中不能皂化的部分分离得到)）胆固醇（cholesterol），最初是在胆结石中发现的固体醇。难溶于水/易溶于乙醇/乙醚，是胆甾酸和甾体激素类等前体化合物。,（三）胆甾酸（胆汁中有几种结构相似的酸：胆酸 脱氧胆酸）胆酸,