有机化学课件有机化学4环烃(脂环烃).ppt

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1、1,第1节脂环烃（Cycloalkane）第2节芳香烃（Aromatic Hydrocarbon）单环芳烃 稠环芳烃第3节煤焦油和石油（自学）,第4章 环 烃,第1节 脂环烃,1 分类和命名 2 环烷烃的结构与环的稳定性3 环己烷的构象4 环烷烃的化学性质 1.小环易加成，性质似烯；2.大环易取代，性质似烷。,2,1 分类和命名,分类：环烷烃、环烯烃、环炔烃小环(三元、四元)单环烃中环(五元、六元)环烷烃大环(十个碳以上的)多环烃桥环螺环,3,命名：,（1）单环化合物，在同数碳原子前面加“环”字。,（3）取代基较复杂时，以链烃作母体。,（2）环上有取代基，以环为母体，按“最先碰面”、“先小后大

2、”原则编号，一个取代基可以不标位置。,C2H5,甲基环丙烷,1-甲基-3-乙基环己烷,2-环丙基戊烷,2 环烷烃的结构和环的稳定性,环状结构有一定的几何角，如：三元环60,环烷烃的C是sp3杂化轨道夹角109.5,最稳定的成键方式是最大重叠原则,弯曲键（香蕉键）不如键稳定（没有实现最大重叠）。,2.1 环烷烃的结构特点,除环丙烷外，其他环烷烃都不是平面结构。,2.2 环烷烃的稳定性与解释,以正四面体角109.5成键，是最稳定的结构。,拜尔张力学说(1885年)，由于角度差而产生的复原力称作角张力。,环烷烃的角张力越大，表明分子的能量越高，稳定性越差，越容易开环加成。环的张力大小：环丙烷 环丁烷

3、 环戊烷 环己烷环的稳定性顺序：环丙烷环丁烷环戊烷环己烷,环丁烷,环戊烷,2.3 环己烷的构象,环己烷分子中的6个C不共面，键角109.5，是无张力环。两种典型构象：船式和椅式,环己烷的两种构象可通过C-C单键的旋转而相互转变；室温下，99.9%以上主要在椅型构象存在(优势构象)。,椅式构象,船式构象,船式环己烷比椅型能量高30kJ/mol，常温下平衡体系主要以稳定的椅式构象存在。,为什么椅式构象稳定？,椅式构象的特点：,六个C分布在相互平行的两个平面上(上三，下三)：十二个C-H键分为两种类型：a键(直立键)和e键(平伏键)，每个碳原子上都有一个a键和和一个e键：,由一种椅型构象可翻转，同时

4、a、e键互换。,1.加成反应,（1）催化加氢,4 环烷烃的化学性质,（2）加X2,（3）加HX,(褪色),室温下只有环丙烷能反应；断裂连接取代基最多和最少的键，H加在含H多的C上。,用于鉴别,？,2、取代反应,（优先取代叔H）,环烷烃总结,1.环的稳定性环己烷 环戊烷 环丁烷 环丙烷2.环己烷的构象优势构象三原则：椅式构象稳定；e键稳定；大基团在e键上稳定。3.烷烃的化学性质小环似烯，大环似烷,13,本节作业,习题：P77 7(a,b,c,f,g),8复习：脂环烃预习：芳香烃,14,本节作业,习题：P77 7(a,b,c,f,g),8复习：脂环烃预习：芳香烃,15,谢 谢 Thank you,