大学-立体化学练习题和答案.doc

《大学-立体化学练习题和答案.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《大学-立体化学练习题和答案.doc（6页珍藏版）》请在课桌文档上搜索。

1、立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子.解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C3*)有手性碳原子：(二) 各写出一个能满足以下条件的开链化合物：(1) 具有手性碳原子的炔烃C6H10；(2) 具有手性碳原子的羧酸C5H10O2 (羧酸的通式是H2n+1COOH)。解： (1) (2) (三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些.用Fischer投影式说明它们的构型。解：和和(四) 是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。不饱和烃是什

2、么.生成的饱和烃有无旋光性.解：不饱和烃是或，生成的饱和烃无旋光性。(五) 比拟左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的以下各项：(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度(5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)一样；(4)大小一样，方向相反；(7)构型互为对映异构体。(六) 以下Fischer投影式中，哪个是同乳酸一样的.(1) (2) (3) (4) 解： (1)、(3)、(4)和题中所给的乳酸一样，均为R-型；(2)为S-型。提示：在Fischer投影式中，任意两个基团对调，构型改变，对调两次，构型复原；任意三个基团轮换，构型不变。在F

3、ischer投影式中，如果最小的基团在竖键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为R-型，反之，为S-型；如果最小的基团在横键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为S-型，反之，为R-型；(七) Fischer投影式是R型还是S型.以下各构造式，哪些同上面这个投影式是同一化合物.(1) (2) (3) (4) 解： S-型。(2)、(3)、(4)和它是同一化合物。 (八) 把3-甲基戊烷进展氯化，写出所有可能得到的一氯代物。哪几对是对映体.哪些是非对映体.哪些异构体不是手性分子.解：3-甲基戊烷进展氯化，可以得到四种一氯代物。其中：3-甲基-1-氯戊烷有一对对

4、映体：3-甲基-2-氯戊烷有两对对映体：(1) (2) (3) (4)(1)和(2)是对映体，(3)和(4)是对映体；(1)和(3)、(2)和(3)、(1)和(4)、(2)和(4)、是非对映体。(九) 将10g化合物溶于100ml甲醇中，在25时用10cm长的盛液管在旋光仪中观察到旋光度为+2.30。在同样情况下改用5cm长的盛液管时，其旋光度为+1.15。计算该化合物的比旋光度。第二次观察说明什么问题.解：第二次观察说明，第一次观察到的是+2.30，而不是-357.7。(十) (1) 写出3-甲基-1-戊炔分别与以下试剂反响的产物。 (A) Br2，CCl4 (B) H2，Lindlar催化

5、剂 (C) H2O，H2SO4，HgSO4(D) HCl(1mol) (E) NaNH2,CH3I (2) 如果反响物是有旋光性的，哪些产物有旋光性.(3) 哪些产物同反响物的手性中心有同样的构型关系.(4) 如果反响物是左旋的，能否预测哪个产物也是左旋的.解： (1) (A) (B) (C) (D) (E) (2) 以上各产物都有旋光性。 (3) 全部都有同样的构型关系。 (4) 都不能预测。(十一) 以下化合物各有多少立体异构体存在. (1) (2) (3) 解：(1) 四种：(2) 八种； (3) 八种(十二) 根据给出的四个立体异构体的Fischer投影式，答复以下问题： (1) ()

6、和()是否是对映体. (2) ()和() 是否是对映体. (3) ()和()是否是对映体. (4) ()和()的沸点是否一样. (5) ()和()的沸点是否一样. (6) 把这四种立体异构体等量混合，混合物有无旋光性.解：(1) Yes (2) No (3) No (4) Yes (5) No (6) No，四种立体异构体等量混合物无旋光性 (十三) 预测有多少立体异构体，指出哪些是对映体、非对映体和顺反异构体。解：有四种立体异构体：(A) (B) (C) (D)(A)和(C)，(B)和(D)是对映异构体；(A)和(D)或(B)，(B)和(C)或(A)是非对映异构体；(A)和(B)，(C)和(

7、D)是顺反异构体。(十四) 写出CH3CH=CHCH(OH)CH3的四个立体异构体的透视式。指出在这些异构体中哪两组是对映体.哪几组是非对映体.哪两组是顺反异构体.解：分子中有两处可产生构型异，一处为双键，可产生顺反异构，另一处为手性碳，可产生旋光异构。其中：(I)和(II)、(II)和(IV)是对映体；(I)和(III)、(I)和(IV)、(II)和(III)、(II)和(IV)是非对映体；(I)和(III)、 (II)和(IV)是顺反异构体。(十五) 环戊烯与溴进展加成反响，预期将得到什么产物.产品是否有旋光性.是左旋体、右旋体、外消旋体，还是消旋体.解：(十六) *烃分子式为C10H14

8、，有一个手性碳原子，氧化生成苯甲酸。试写出其构造式。解：C10H14的构造式为： (十七) 用高锰酸钾处理顺-2-丁烯，生成一个熔点为32的邻二醇，处理反-2-丁烯，生成熔点为19的邻二醇。它们都无旋光性，但19的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反的邻二醇。试写出它们的构造式、标出构型以及相应的反响式。解：(十八) *化合物(A)的分子式为C6H10，具有光学活性。可与碱性硝酸银的氨溶液反响生成白色沉淀。假设以Pt为催化剂催化氢化，则(A)转变C6H14 (B)，(B)无光学活性。试推测(A)和(B)的构造式。解： (A) (B) (十九) 化合物C8H12(A)，具有光学活性。(A)在Pt催化下加氢生成C8H18(B)，(B)无光学活性。(A)在局部毒化的钯催化剂催化下，小心加氢得到产物C8H14(C), (C)具有光学活性。试写出(A)、(B)和(C)的构造式。(提示：两个基团构造一样但构型不同，属于不同基团。)解：(A) (B)(C)