生物化学糖类.ppt
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1、第二章 糖类(saccharides),【授课时间】3学时【教学目标】(1)了解葡萄糖的链状和环状结构及其分子构象(2)能画出主要的单糖(葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖)以及一些双糖(如麦芽糖、蔗糖、乳糖)等糖分子的结构(3)了解糖有一些重要的理化性质(4)了解几种常见的多糖和粘多糖分子结构和异同【教学重点、难点】(1)单糖的直链与环状结构及其变换(2)常见二糖的结构与性质(3)构型的判断和旋光异构,第二章 糖 类(saccharides),第一节 糖类概述第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖,糖 类 概 述,一、糖的分布及其重要性 二、糖的概念 三、糖的分类,一、糖的分布及其重要性,分布:
2、在自然界中分布极广重要性:水+CO2 碳水化合物糖的生物学作用:提供能量,提供碳骨架,充当结构物质,参与重要物质的组成。,二、糖 的 概 念,一类含多羟基醛或多羟基酮化合物,以及它们的衍生物或聚合物的总称,又称糖类化合物。,糖类由C、H、O三种元素组成,可用实验式Cn(H2O)m表示,但H:O=2:1,符合通式的不一定是糖,如:甲醛(CH2O)1、乙酸(CH2O)2、乳酸(CH2O)3等;有些糖类不一定符合该通式,如:鼠李糖(C6H12O5),脱氧核糖(C5H10O4)。,二、糖 的 概 念,三、糖的分类,单糖(Monosaccharides):如葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖等双糖(Disac
3、charides):如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。寡糖(Oligosaccharides):如二糖、三糖、四糖、五糖、六糖等。多糖(Polysaccharides):如,淀粉、糖原、纤维素、琼脂、果胶等。,第二章 糖 类(saccharides),第一节 糖类概述第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖,第二节 单糖(monosaccharides),一、单糖的概念二、单糖的分类三、单糖的分子结构四、单糖的性质五、重要的单糖及其衍生物,不能水解成更小分子的糖,称为单糖。或具有一个自由醛基或酮基以及有两个以上羟基的糖类物质,称为单糖(monosaccharides,glycose)。,一、单糖的概念,
4、二、单糖的分类,A、结构上分:醛糖(aldose)酮糖(ketose)B、含碳原子数分:3C、4C、5C、6C等。重要的单糖有:核糖(ribose)、脱氧核糖(deoxyribose)、葡萄糖(glucose)、果糖(fructose)和半乳糖(galactose)。,二、单糖的分类,三、单糖的直链结构及构型,1、构型(configuaration)指静态有机物分子中基团或原子在空间的排列关系.构型用D-、L-表示。特点是:1)构型的改变涉及共价键的破坏和重新形成,与氢键无关。2)邻近末端一级醇的羟基是决定构型的羟基。,手性分子(不对称碳原子)具有旋光性的物质,分子结构与其镜像不能重叠,如同左
5、右手一样,因而称为手性分子。手性分子中最基本的特征是含有手性碳原子(或称不对称碳原子)。,三、单糖的直链结构及构型,1、构型(configuaration)最小的单糖是三碳糖。三碳醛糖称之甘油醛(glyceraldehyde),C-2是个不对称碳。三碳酮糖称之二羟丙酮(dihydroxyacetone),它没有不对称碳,是个非手性分子。其它所有单糖都可以看作是这两个单糖的碳链的加长,都是手性分子。,单糖的构型 D-型:凡不对称碳原子上的羟基处于右边 L-型:凡不对称碳原子上的羟基处于左边,三、单糖的直链结构及构型,3个碳原子以上的糖,由于可能存在不止一个手性碳原子,在规定其构型时,以距离醛基或
6、酮基最远的手性碳原子为准,羟基在右为D-型,羟基在左为L-型。,三、单糖的直链结构及构型,2、单糖的旋光性旋光性 一束光波照到尼科尔棱镜上时,通过的只能是沿某一平面振动的光波,这种光称为平面偏振光,与平面偏振光振动的平面相垂直的面称为偏振面。指物质能使平面偏振光的偏振面发生旋转的性质,称旋光性。这种物质叫旋光物质,或旋光体。这种性质称为旋光性。旋光方向用“+”(右旋)“-”(左旋)表示。由仪器测得,或计算得到。,三、单糖的直链结构及构型,2、单糖的旋光性旋光异构现象 由于不对称分子中原子或原子团在空间的不同排布对偏振光的偏振面发生不同影响所引起的异构现象,称为旋光异构现象,由此产生的异构体称为
7、旋光异构体。如,上述D-甘油醛、L-甘油醛,它们两者并非等同物,不能重叠,而是互为镜象,它们是一对“对映体”,也称旋光异构体,这种现象称旋光异构现象。(书208页6-1)分子中具有n个不对称碳原子,就具有2n个旋光异构体。,三、单糖的直链结构及构型,2、单糖的旋光性差向异构体(epimer):又称表异构体 不对称碳原子上的基团排列方式不同的非对映异构体.如:D-葡萄糖与D-半乳糖。,3、构象(conformation)指有机物分子的一切原子沿共价键旋转而产生的不同的空间排列。其特点是:1)构象的改变不涉及共价键的断列和重新组成,也没有光学活性的变化,与氢键有关。2)构象形式有无数种。,三、单糖
8、的直链结构及构型,葡萄糖 椅式构象,三、单糖的直链结构及构型,4、单糖的直链(链状)结构 直链结构用费希尔(Fisher)投影式表示:碳骨架、竖直写;氧化程度最高的碳原子写在上方,D-葡萄糖中,与碳原子2、3、4和5结合的羟基分别指向右、左、右 和右;L-构型中,与碳原子2、3、4和5结合的羟基分别指向右、左、右 和左。自然界中D对映异构体占优势。,Fischer投影式,Glucose:葡萄糖;Fructose:果糖;Ribose:核糖;2-Deoxyribose:脱氧核糖,开链型式,葡萄糖的链状结构与环状结构的互变,凡半缩醛(或半缩酮)羟基与决定支链结构构型(D或L)的手性碳原子上的羟基(即
9、靠近波醇基的碳原子上的羟基)处以碳链的同一侧时为-型,反之,异侧时为-型。,四、单糖的环状结构,环状结构,四、单糖的环状结构,异头物(anomer):指在羰基(carbonyl)碳原子上的构型彼此不同的单糖同分异构体形式。D-glucose的-和-型即是一对异头物。它们是非对映异体。醛戊糖和醛己糖的表现仿佛是它们含有的手性碳原子比Fischer投影式给出的结构中的手性碳多。研究表明D-葡萄糖存在着两种类型,每一种都含有5个(而不是4个)不对称碳,这个额外的不对称碳的来源是分子内的环化反应,导致形成一个新的手性碳,这两个新的立体异构体称之异头物。,呋喃型(五元环):C1与C4连接吡喃型(六元环)
10、:C1与C5连接,四、单糖的环状结构,四、单糖的环状结构,-D-吡喃甘露糖-D-呋喃果糖,-D-吡喃葡萄糖-D-吡喃半乳糖,五、单糖的性质,(一)物理性质 1、旋光性及变旋现象 单糖有旋光性。旋光性是鉴定糖的一个重要指标。变旋现象 在溶液中,糖的链状结构和环状结构(、)之间可以相互转变,最后达到一个动态平衡,称为变旋现象(mutarotation)。2、甜度 单糖都有甜味,以蔗糖定标为100。3、溶解度 单糖含有多个羟基,使其水溶性增强,溶解度增大,尤其在热水中。单糖不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂中。,五、单糖的性质,(二)、化学性质1、脱水反应 单糖与强酸共热,脱水生成糠醛及其衍生物。其裂解物是
11、塑料、合成纤维和医药的原料。糖的颜色反应,五、单糖的性质,(二)、化学性质2、单糖的氧化反应 能使氧化剂还原的糖称为还原糖(reducing sugar)。所有的醛糖都是还原糖,许多酮糖也是还原糖,如果葡萄糖,果糖。醛糖在不同的氧化剂作用下可以有不同的基团被氧化,产生不同的产物。,葡萄糖的三种氧化产物,五、单糖的性质,(二)、化学性质3、还原反应 醛基与酮基能被氢化还原成醇。单糖在还原剂作用下生成糖醇,糖醇主要用于食品和药品的加工中。,五、单糖的性质,(二)、化学性质 4、酯化反应单糖含多个羟基,其一切羟基皆可与酸结合成酯。,五、单糖的性质,(二)、化学性质 5、糖脎反应(亲核加成)单糖的第1
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