有机化学答案何建玲.doc

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1、-第二章烷烃1. 写出庚烷的所有的构造异构体的构造式，并用系统命名法命名。2. 写出以下化合物的构造式，并指出化合物分子中碳原子和氢原子的类型。3. 用系统命名法命名以下各化合物。 4-异丙基辛烷 2,2,4-三甲基庚烷 2-甲基-3-乙基己烷 2,5-二甲基-4-乙基辛烷 3,5-二甲基-4-异丙基壬烷 3-甲基-4,6-二乙基壬烷 2,3-二甲基-5-乙基辛烷 2,5-二甲基-3-乙基庚烷4. 以纽曼投影式，画出以下化合物的最稳定和最不稳定的构象式。 乙烷 1，2-二氯乙烷 丙烷 1-溴丙烷5. 不查表，试给以下烃类化合物按沸点升高的次序排列。 2，4-二甲基戊烷 正庚烷 2，3-二甲基己

2、烷 3-甲基戊烷 正己烷 3-甲基己烷 解：烷烃类化合物的沸点上下遵循以下规律： 随着化合物分子质量的增加即随着化合物碳原子数的增多，沸点升高； 同碳原子数的化合物，支链越多沸点越低； 化合物的沸点由高到低的顺序：6. *化合物，其相对分子质量为86，写出符合以下条件的该化合物的构造式： 一氯代时，能生成五种一氯衍生物 一氯代时，能生成四种一氯衍生物 一氯代时，能生成三种一氯衍生物 一氯代时，能生成两种一氯衍生物解： H2n+2=86 解得n=6 故该化合物为六个碳的烷烃7. *烷烃相对分子质量为72，一元溴代产物只有一种，试推断此烷烃的构造式。解： H2n+2=72 解得n=5 故该化合物为

3、五个碳的烷烃该烷烃的构造式为第三章 不饱和烃1. 试写出分子式为C6H12的烯烃的所有可能的异构体，并用系统命名法命名解：2. 写出以下化合物的构造式3. 用系统命名法命名以下化合物 3，5-二甲基-2-庚烯 3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 E-2-氯-3-碘-2-戊烯 Z-3-异丙基-2-己烯 反-2-氯-3-溴-2-丁烯 2Z，4E-3-甲基-2，4-庚二烯 5-甲基-3-乙基-1-己炔 4-甲基-2-己炔4. 试写出异丁烯与以下各试剂反响的主要产物5. 试写出甲基环己烯与以下各试剂反响的主要产物6. 完成以下反响式7. 用化学方法区别以下各组化合物 2-甲基丁烷 (-)3-甲基-1-丁烯

4、 Br2 / CCl4 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)3-甲基-1-丁炔 褪色 白色沉淀 丁烷 (-)1-丁炔 KMnO4 褪色 Cu(NH3)2Cl 砖红色沉淀2-丁烯 褪色 (-) 丁烷 (-)1-丁炔 Br2 / CCl4 褪色 白色沉淀1-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-) 顺丁烯二酸酐 (-)1，3-丁二烯 褪色 (-) 白色沉淀8. 合成题9. 以四个碳原子及以下的烃为原料合成以下化合物10. 试分析，乙烯在溴的氯化钠水溶液中进展反响，会生成哪几种产物，为什么.解：乙烯与溴先反响生成环状的溴翁碳正离子，后与溶液中的负离子反响，溶液中含有的负离子有Br-、Cl-、OH-

5、等，故反响生成以下三种产物。11. 烯烃A和B的分子式一样，都是C6H12，经酸性高锰酸钾氧化后，A只生成酮，B的产物中一个是酮，另一个是羧酸，试推测A和B的构造。解：12. 有A、B、C三个化合物，其分子式一样，都为C5H8，它们都能使溴的四氯化碳溶液褪色，A与硝酸银的氨溶液作用生成沉淀，而B、C不能，当用热的高锰酸钾氧化时，A可得到正丁酸和二氧化碳，B可得到乙酸和丙酸，C得到戊二酸。试推断A、B、C的构造式。解：13. 分子式为C8H12的化合物A，在催化加氢作用下生成4-甲基庚烷，A经林德拉催化加氢得到B，B的分子式为C8H14，A在液态氨中与金属钠作用得到C，C的分子式也为C8H14，

6、试写出A、B、C的构造式。A的构造是否唯一.试写出所有可能的A的构造式。解：的构造不唯一14. 有三种分子式为C5H10的烯烃A、B、C，它们为同分异构体，催化加氢后均生成2-甲基丁烷。A和B经酸催化水合都生成同一种叔醇；B和C经硼氢化-氧化得到不同的伯醇。试推测A、B、C的构造。解：15. *开链烃A，分子式为C7H10，A经催化加氢可生成3-乙基戊烷，A与硝酸银的氨溶液作用产生白色沉淀，A在Pd/BaSO4作用下吸收1mol H2生成化合物B，B可与顺丁烯二酸酐作用生成化合物C。试推测化合物A、B、C的构造。解：16. 有一分子式为C6H8的链烃A，无顺反异构体，与硝酸银的氨溶液作用产生白

7、色沉淀，经林德拉催化加氢得B，B的分子式为C6H10，也无顺反异构体。A和B与高锰酸钾发生氧化反响都得到2mol CO2和另一化合物C，C分子中有酮基，试写出A、B、C的构造式。解：第四章 脂环烃1. 写出以下化合物的构造式2. 以下化合物最稳定的构象的透视式： 以下化合物最稳定的构象的Newman投影式：(1) (2) (3) (4) 3. 用化学方法区别以下各组化合物 丁烷 (-) Br2 /CCl4 (-)甲基环丙烷 KMnO4 / H+ (-) 褪色1-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)1-丁炔 褪色 白色沉淀 环己烷 (-) Br2 /CCl4 (-)甲基环丙烷 KMnO4

8、/ H+ (-) 褪色2-丁烯 褪色 Ag(NH3)2NO3 (-)1，3-丁二烯 褪色 白色沉淀4. 试写出甲基环己烯与以下各试剂反响的主要产物5. 完成以下反响式6. 化合物A和B的分子式都为C6H10，分别用酸性高锰酸钾溶液氧化，A得到一分子乙酸和一分子丁酸，B得到己二酸，且A和B都能使溴的四氯化碳溶液褪色，试写出化合物A和B的构造式及化合物B与溴反响的产物的最稳定构象式。解:7. 分子式为C5H8的三个化合物A、B、C都能使溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的氨溶液作用能生成白色沉淀，B、C则不能；经热的高锰酸钾溶液氧化，A得到丁酸CH3CH2CH2COOH和二氧化碳，B得到乙酸和丙酸，

9、C得到戊二酸HOOCCH2CH2CH2COOH，试写出A、B、C的构造式和相关反响式。解:第5章 芳香烃 习题1.写出分子式为C9H12的单环芳烃所有异构体，并命名之。解：正丙苯异丙苯2甲基乙苯3甲基乙苯4甲基乙苯连三甲苯偏三甲苯间三甲苯2.写出以下化合物的构造式。1邻溴苯酚 2间溴硝基苯 3对二硝基苯49-溴菲 5 4-硝基-1-萘酚 63,5-二甲基苯乙烯7b-蒽醌磺酸 8 a萘磺酸 9b萘胺10邻硝基苯甲醛 11三苯甲烷 121,7-二甲基萘解：3. 命名以下化合物。解：1叔丁基苯 2间氯乙苯 3对甲基苯甲醇4苯乙烯 5苯磺酰氯 6邻羟基苯甲酸7对十二烷基苯磺酸钠 8 2,5二氯苯氧乙酸

10、 4.用化学方法区别各组以下化合物。解：5.试将以下各组化合物按环上硝化反响的活泼性顺序排列。1苯，甲苯，间二甲苯，对二甲苯2苯，氯苯，硝基苯，甲苯3对苯二甲酸，甲苯，对甲苯甲酸，对二甲苯 4氯苯，对氯硝基苯，2,4-二硝基氯苯解： 1间二甲苯 对二甲苯 甲苯 苯2甲苯 苯 氯苯 硝基苯3对二甲苯 甲苯 对甲苯甲酸 对苯二甲酸4氯苯 对氯硝基苯 2,4-二硝基氯苯6.用箭头号表示以下化合物发生硝化反响时硝基取代芳环上的位置。解：7.试扼要写出以下合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。1甲苯4-硝基-2-氯苯甲酸 (2) 苯间溴苯甲酸3邻硝基乙苯2-硝基-4-氯苯甲酸4对二乙苯2-硝基-

11、1,4-苯二甲酸5间二乙苯5-硝基-1, 3-苯二甲酸6苯甲醚4-硝基-2,6-二氯苯甲醚解：8.完成以下各反响式。9.在浓硫酸的作用下，甲苯的两个主要磺产物是什么.哪一个是动力学控制的产物.哪一个是热力学控制的产物.为什么.解：分别是邻甲苯磺酸，对甲苯磺酸；前者是动力学控制的产物，因为生成邻甲苯磺酸时反响的活化能较低；后者是热力学控制反响，得到的对甲苯磺酸空间障碍小，更加稳定。10.指出以下反响中的错误。11.以苯、甲苯、萘及其他必要的试剂合成以下化合物。解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 12.*烃的实验式为CH，相对分子质量为208，强氧化得苯甲酸，臭氧化

12、分解产物得苯乙醛，试推测该烃的构造。解： 由实验式及相对分子质量知，该烃的分子式为 C16H16，不饱和度为9，故该烃分子中可能含有2个苯环和一个双键。 由氧化产物知，该烃的构造为：13.四溴邻苯二甲酸酐是一种阻燃剂。它作为反响型阻燃剂，主要用于聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯和ABS树脂等。试分别由萘、邻二甲苯及必要的试剂合成之。解：14.甲苯中的甲基是邻对位定位基，然而三氟甲苯中的三氟甲基是间位定位基。试解释之。解：由于氟的电负性特别大，导致F3C是吸电子基，对苯环只有吸电子效应，而无供电子效应，具有间位定位效应。15.在AlCl3催化下苯与过量氯甲烷作用在0时产物为1,2,4-三甲苯，而在100

13、时反响，产物却是1,3, 5-三甲苯。为什么.解：前者是动力学控制反响，生成1,2,4-三甲苯时反响的活化能较低；后者是热力学控制反响，得到的1,3, 5-三甲苯空间障碍小，更加稳定。16. *不饱和烃A的分子式为C9H8，它能和氯化亚铜氨溶液反响产生红色沉淀。化合物A催化加氢得到B(C9H12)。将化合物B用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物C(C8H6O4)。将化合物C加热得到D(C8H4O3)。假设将化合物A和丁二烯作用则得到另一个不饱和化合物E。将化合物E催化脱氢得到2-甲基联苯。写出化合物A、B、C、D和E的构造式及各步反响方程式。解：17.苯甲酸硝化的主要产物是什么.写出该硝化反响过程

14、中产生的活性中间体碳正离子的极限式和离域式。解：苯甲酸硝化的主要产物是间硝基苯甲酸；活性中间体碳正离子的极限式和离域式如下：18.根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的构造。解：19.指出以下几对构造中，哪些是共振构造.解：1、3是共振构造，其余的不是。20.指出以下化合物中哪些具有芳香性解：具有芳香性的是：1、4、6、8、10第六章 习 题1以下各化合物可能有几个旋光异构体.假设有手性碳原子，用“*号标出。 1 2 3 4 5 6 答：略2写出以下各化合物的费歇尔投影式。 1S-2-溴丁烷 2 R-2-氯-1-丙醇 3S-2-氨基-3-羟基丙酸 4 3S-2-甲基-3-苯基丁烷 52S,3R-

15、2,3,4-三羟基丁醛 6 2R,3R-2,3-二羟基丁二酸答：(1) (2) (3) (4) (5) (6)3写出以下各化合物的所有对映体的费歇尔投影式，指出哪些是对映体，哪些是非对映体，哪个是消旋体，并用R、S标记法确定手性碳原子的构型。 12,3-二溴戊烷 2 2,3-二氯丁烷 33-甲基-2-戊醇 4 3-苯基-3-溴丙烯答：1和、和是对映体；和、和是非对映体； 234略。4指出以下各组化合物是对映体，非对映体，还是一样分子. 1 2 3 4 5 6 7 8答：对映体2、3、5、6、8、 非对映体7、 一样分子1、4、5D-(+)-甘油醛经氧化后得到(-)-甘油酸，后者的构型为D-构型

16、还是L-构型.答：为D-构型。6丙烷进展溴代反响时，生成四种二溴丙烷A、B、C和D，其中C具有旋光性。当进一步溴代生成三溴丙烷时，A得到一种产物，B得到二种产物，C和D各得到三种产物。写出A、B、C和D的构造式。答：A B C D 7写出分子量最低的手性烷烃的所有对映体的费歇尔投影式，用R、S标记法确定手性碳原子的构型。答： S-3-甲基己烷； S-2,3-二甲基戊烷8用适当的立体构造式表示以下化合物，指出其中哪些是消旋体.1(R)-a-溴代乙苯 2(S)-甲基仲丁基醚3(S)-2-戊醇 4(2R,3R,4S)-2,3-二氯-4-溴己烷 5(S)-CH2OH-CHOH-CH2NH2 6(2S,

17、3R)-1,2,3,4-四羟基丁烷答：(1) (2) (3)(4)(5)(6)是消旋体9.*醇C5H10O(A) 具有旋光性，催化加氢后得到的醇C5H12O(B)没有旋光性。试写出A、B的构造式。答：(A) (B)10.*旋光性物质(A)和HBr反响后，得到两种异构体(B)、 (C)，分子式为C7H12Br2。B有旋光性，(C)无旋光性。(B)和一分子(CH3)3CONa反响得到(A)，(C)和一分子(CH3)3CONa反响得到是无旋光性的混合物，(A)和一分子(CH3)3CONa反响得到C7H10 (D)。(D)进展臭氧化反响再在锌粉存在下水解，生成两分子甲醛和一分子1,3-环戊二酮。试推断

18、A、B、C、D的立体构造式及各步反响方程式。答：第7章 卤代烃习题1.写出分子式为C5H11Cl所代表的所有同分异构体，并指出这些异构体伯、仲、叔卤代烷的类型。书中的分子式为C9H11Cl错误，改为分子式为C5H11Cl解：C5H11Cl共有8个同分异构体：2用系统命名法命名以下化合物。解：13-氯-4-溴丁烷 2E-2-氯-3-己烯 32-甲基-3,6-二氯-1,4-己二烯44-甲基-1-氯环己烯 52-苯基-3氯-丁烷 62S，3S-2氯-3-溴丁烷71-溴甲基-2-氯环戊烯 8顺-1-氯甲基-2-溴环己烷 9四氟乙烯3.写出以下化合物的构造式。1烯丙基氯 2苄溴 3一溴环戊烷44-甲基-

19、5-溴-2-戊炔 5偏二氯乙烯 61-苯基-2-氯乙烷74-甲基-5-氯-2-戊烯 8氯仿 9对溴苯基溴甲烷解：4.比拟以下各组化合物的偶极矩大小。解： 1 ABDC2 BCA5.用方程式表示CH3CH2CH2Br与以下化合物反响的主要产物。1NaOH水溶液 2NaOH醇溶液 3Mg乙醚 4NH35Na 6NaI丙酮溶液 7CH3Ca 8AgNO3(醇溶液) 9CH32CuLi 解：6.用化学方法区别以下各组化合物。1A1-氯丙烯 B3-氯丙烯 C1-氯丙烷2A1-氯丁烷 B1-溴丁烷 C1-碘丁烷3A苄氯 B氯苯 C2-苯基-1-氯乙烷解：7.完成以下反响方程式。解：8.在以下每一对反响中，

20、预测哪一个更快，说明为什么.解：1BA ；A中-C上空间障碍大，反响速度慢。2BA ；亲核性：SH-OH-。3BA ；B在SN1反响中的碳正离子更加稳定。4BA ；I的离去能力大于Cl。9.将以下各组化合物按反响速度大小顺序排列。1按SN1反响： 解：BCACBA2按SN2反响： 解：ACBCAB10.将以下各组化合物按消去溴化氢难易次序排列，并写出产物的构造式。 解：11.卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进展反响，指出哪些属于SN1历程，哪些属于SN2历程。1产物的构型完全转化 2有重排产物3碱浓度增加反响速度加快 4叔卤代烷反响速度大于仲卤代烷5反响不分阶段，一步完成 6增加溶剂的含水量

21、反响速度明显加快 7试剂的亲核性愈强反响速度愈快解：属于SN1历程：246属于SN2历程：135712.以下各步反响中有无错误(孤立地看) 如有的话, 试指出其错误的地方。解：1 A反响如下式；(B)错，不发生格氏试剂的反响：(2) A正确，B为消除反响，生成烯烃：(3) A正确，B错，正确为： (4) 错误，正确为：13.合成以下化合物。解：12345678914.化合物A与Br2-CCl4溶液作用生成一个三溴化合物B，A很容易与NaOH水溶液作用，生成两种同分异构的醇C和D，A与KOH-C2H5OH溶液作用，生成一种共轭二烯烃E。将E臭氧化、锌粉水解后生成乙二醛(OHC-CHO)和4-氧代

22、戊醛(OHCCH2CH2COCH3)。试推导AE的构造。解：15.*开链烃A，分子式为C6H12，具有旋光性，加氢后生成饱和烃B，A与HBr反响生成C (C6H13Br)。写出化合物A，B，C可能的构造式及各步反响式，并指出B有无旋光性。解：16.*烃A，分子式为C5H10，它与溴水不发生反响，在紫外光照射下与溴作用只得到一种产物B(C5H9Br)。将化合物B与KOH的醇溶液作用得到C(C5H8)，化合物C经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物A，B，C的构造式及各步反响式。解：17.*化合物A与溴作用生成含有三个卤原子的化合物B。A能使冷的稀KMnO4溶液褪色，生成含有一个溴原子的

23、1,2-二醇。A很容易与NaOH作用, 生成C和D；C和D氢化后分别得到两种互为异构体的饱和一元醇E和F；E比F更容易脱水，E脱水后产生两个异构化合物； F脱水后仅产生一个化合物，这些脱水产物都能被复原为正丁烷。写出化合物AF的构造式及各步反响式。解：第8章 醇、酚、醚 习题1.写出分子式为C5H12O醇的所有同分异构体，并指出其中的伯、仲、叔醇。2.用系统命名法命名以下化合物。解：14-甲基-2-己醇 22-溴丙己醇 32,4-戊二醇44-苯基-2-丁醇 5E-4-庚烯-2-醇 6反-4-甲基环己醇7邻甲基苯酚 83-甲基-2-硝基苯酚 92-甲基-1,4-苯二酚101-甲基-2-萘酚 11

24、5-硝基-1-萘酚 124-甲氧基-1-萘酚 13二苯醚 14甲基环氧乙烷 151,4-二氧六环3.写出以下化合物的构造式。13,3-二甲基-1-丁醇 2甘油 3-苯乙醇42-乙基-2-丁烯-1-醇 5偏二氯乙烯 61,5-己二烯-3,4-二醇72,4-二氯萘酚 8对氨基萘酚 9苦味酸102,5-二苯基苯酚 111,2,3-苯三酚 124-甲基-2,6-二叔丁基苯酚13乙基乙烯基醚 14茴香醚 15乙二醇二甲醚解：4.比拟以下各组化合物与卢卡斯试剂反响的相对速度。1A正戊醇 B2-甲基-2-戊醇 C二乙基甲醇2A苄醇 B-苯基乙醇 C-苯基乙醇3A苄醇 B对甲基苄醇 C对硝基苄醇解：1BCA2

25、BAC3BAC5.用化学方法区别以下各组化合物。1A2-丁醇 B1-丁醇 C2-甲基-2-丙醇2ACH2=CHCH2OH BCH3CH2CH2OH CCH3CH2CH2Br (D) (CH3)2CHI3A-苯基乙醇 B-苯基乙醇 C对乙基苯酚 (D) 对甲氧基甲苯4ACH3CH(OH)CH3 BCH3CH2CH2OH CC6H5OH (D) (CH3)3COH (E)C6H5OCH3 5A己烷 B1-丁醇 C正丁醚 (D) 苯酚解：6.给以下苯酚的衍生物按酸性由强到弱进展排序。解：分析：吸电子基使酸性增强，供电子基使酸性减弱。FCABDE7.写出2-丁醇与以下试剂作用的产物。1浓H2SO4，加

26、热 2HBr 3SOCl24苯，BF35Na 6Cu，加热7CH3COOH，H2SO48K2Cr2O7，H2SO49Al2O3，加热(1) H2SO4，加热 (2) HBr (3) Na (4) Cu，加热 (5) K2Cr2O7+H2SO4解：(1) (2) (3) (4) (5) (6) (7)8 (9) 8.写出邻甲基苯酚与以下试剂作用的反响式。1FeCl32Br2水溶液 3NaOH溶液4Cl2 5乙酸酐 6稀硝酸7硫酸 8乙酰氯 9(CH3)2SO4(NaOH)解：(1) ； (2) ； (3) (4) ； (5) ； (6) ；(7) ； (8) ； (9) 9.根据醚的性质及制备方

27、法完成以下反响式。解：1 2345610.写出以下反响式的主要产物。解：1 2345 (6) 7(8) (9) 11.用指定的原料合成下述的醇或烯。1甲醇，2-丁醇合成2-甲基丁醇解：2正丙醇，异丙醇合成2-甲基-2-戊醇解：3甲醇，乙醇合成正丙醇，异丙醇解：42-甲基丙醇，异丙醇合成2,4-二甲基-2-戊烯解：5乙醇合成2-丁醇解：6叔丁醇合成3，3-二甲基-1-丁醇解：12.由苯、甲苯及必要的无机或有机试剂合成以下化合物。1间苯三酚24-乙基-1，3-苯二酚34-乙基-2-溴苯酚44-硝基-2-羟基苯甲酸13.由指定的试剂及必要的无机或有机试剂合成以下化合物。1由丙烯合成异丙醚2由乙烯合成

28、正丁醚3由苯合成2，4-二硝基苯甲醚 4由甲苯合成邻甲基苯甲醚14.有一化合物A的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB)，(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C)，(C)经臭氧化和复原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测A、(B)、(C)的构造，并写出各步反响式。解：15.化合物(A)的分子式为C6H14O，能与金属钠作用放出氢气；(A)氧化后生成一种酮(B)；(A)在酸性条件下加热，生成分子式为的两种异构体(C)和D。(C) 经臭氧化再复原水解可得到两种醛，而D经同样反响只得到一种醛。试写出写出AD的构造式。解：16.由化合物(A)C6

29、H13Br 所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。A可发生消除反响生成两种异构体B和(C)，将B臭氧化后再在复原剂存在下水解，则得到一样碳原子数的醛D酮(E),试写出各步反响式以及A到(E)的构造式。解：17.新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃，将这个不饱和烃臭氧化后，在锌粉存在下水解就可以得一个醛和一个酮，试写出这个反响历程及各步反响产物的构造式。解：18.有一芳香性族化合物A，分子式为C7H8O，不与钠反响，但是能与浓氢碘酸作用，生成B和C，两个化合物，B能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出A、(B)、(

30、C)的构造式。解： 19.化合物A的分子式为C8H9OBr，能溶于冷的浓硫酸中。不与稀、冷的高锰酸钾溶液反响，也不能是溴的四氯化碳溶液褪色。A与硝酸银的乙醇溶液反响有淡黄色沉淀生成。A与热碱性高锰酸钾反响得到化合物B，B的分子式为C8H8O3。B与浓溴化氢共热得C。C容易由水蒸气蒸馏蒸出。试写出A、(B)、(C)的构造式和反响式。解： 第10章 习题解答1 命名以下化合物：答：1 2-甲基丙醛 2对甲基苯甲醛 32，4-二甲基-3-戊酮4对甲氧基苯甲醛 52-甲基-1，4-环己二酮 6二苯甲酮71-戊烯-3-酮 8环己酮肟 2，4-戊二酮2 写出以下化合物的构造式：13-甲基戊醛 22-甲基-

31、3-戊酮 3甲基环戊基甲酮 4间甲氧基苯甲醚 53，7-二甲基-6-辛烯醛 6a-溴代苯乙酮 7乙基乙烯基甲酮 8三甲基乙醛 9邻羟基苯甲醛10肉桂醛 11丙酮-2，4-二硝基苯腙 (12) 丙醛缩乙二醇答：1 2 3 456 7CH2=CHCOCH2CH3 8(CH3)3C-CHO (9) (10) (11) (12) CH3CH2CH(OC2H5)23 写出以下反响的主要产物：(1) (2)(3)(4)(5)(6) (7)(8)(9)(10)答：1， 2 3 4 5 6， 7 89， 104 用简单的化学方法区别以下各组化合物： 1甲醛、乙醛、丙烯醛 2乙醇、乙醚、乙醛 3丙醛、丙酮、丙醇

32、、异丙醇 41-丁醇、2-丁醇、丁醛、2-丁酮5戊醛、2戊酮、环戊酮、苯甲醛6苯甲醇、苯酚、苯甲醛、苯乙酮答： (1) NaOH+I2；Br2/CCl4 (2) Ag(NH3)2NO3；Na (3) Ag(NH3)2NO3；ZnCl2/HCl (4) 同(3) (5) Ag(NH3)2NO3；Cu(OH)2/NaOH；NaOH+I2 (6)FeCl3；NaOH+I2；ZnCl2/HCl5. 将以下化合物按羰基的亲核加成反响活性大小排列：答：略。6. 以下化合物那些能发生碘仿反响.写出其反响产物。1丁酮 2异丙醇 3正丁醇 43戊酮 5苄醇 62-丁醇 72-甲基丁醛 8叔丁醇 9苯甲醛 10苯

33、乙酮 112，4-戊二酮 122-甲基环戊酮答：1丁酮CH3CH2COOH + CHI3 2异丙醇CH3COOH + CHI3 62-丁醇CH3CH2COOH + CHI3 10苯乙酮C6H5COOH + CHI3 112，4-戊二酮HOOCCH2COOH+ CHI37以醛酮为原料合成以下化合物.答：123CH3CH=CHCH2COCH3用NaBH4复原4CH3CH2CH2CHO与H反响5CH3CH2COCH3与饱和NaHSO3反响68 完成以下转化，并写出反响式。答：12345 69. 以下化合物中，哪个是半缩醛或半缩酮，哪个是缩醛或缩酮.并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反响式。答： 缩酮

34、 半缩酮 半缩醛 半缩醛10*化合物分子式为C5H12O(A)，氧化后得分子式为C5H10O的化合物(B)。B能和2，4-二硝基苯肼反响得黄色结晶，并能发生碘仿反响。(A)和浓硫酸共热后经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推出A的构造式，并用反响式说明推导过程。答：11*化合物C8H14O(A)，可以很快地使溴水褪色，可以和苯肼发生反响，氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B。B具有酸性，和次碘酸钠反响生产碘仿和一分子羧酸，其构造是HOOCCH2CH2COOH。写出(A)、(B)的构造式。答：A B 12*化合物分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反响，在铂催化下加氢得到一种醇。此

35、醇经过脱水、臭氧化复原水解等反响后得到两种液体，其中之一能起银镜反响但不起碘仿反响，另一种能起碘仿反响但不能使Fehling 试剂复原。试写出该化合物的构造式。答：(CH3)2CHCOCH2CH313*化合物A分子式为C10H12O2，不溶于氢氧化钠溶液，能与羟氨作用生成白色沉淀，但不与托伦试剂反响。A经LiAlH4复原得到B，分子式为C10H14O2。A与B都能发生碘仿反响。A与浓HI酸共热生成C，分子式为C9H10O2。C能溶于氢氧化钠，经克莱门森复原生成化合物D，分子式为C9H12O。 A经高锰酸钾氧化生成对甲氧基苯甲酸。试写出A、B、C、D的构造式和有关反响式。答：14.*不饱和酮C5

36、H8O(A)，与CH3MgI反响，经酸化水解后生成饱和酮C6H12O(B)和不饱和醇C6H12O(C)的混合物。B用溴的氢氧化钠溶液处理生成3-甲基丁酸钠。C与KHSO4共热则脱水生成C6H10(D)，D与丁炔二酸反响得到C10H12O4(E)。E用钯催化脱氢生成3,5-二甲基邻苯二甲酸。试写出A、B、C、D和E的构造式和有关反响式。答：15. 灵猫酮A是由香猫的臭腺中别离出的香气成分，是一种珍贵的香精原料，其分子式为C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反响。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5 。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH 。写出灵猫酮A以及B，C，D的构造式，并写出各步反响式。16.麝香酮C16H30O是由雄麝鹿臭腺中别离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：将麝香酮以锌-汞齐及