有机化学第九章醚.pptx

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1、第九章,醚,第一节 醚,第二节 环醚,重点难点,掌握醚的命名、结构和化学性质；掌握环氧化合物的命名、结构和化学性质,冠醚的结构和命名,冠醚的性质,醚,第一节,1.醚的结构,有机化学（第9版）,一、结构和命名,甲醚分子的结构,醚键中的氧原子为sp3杂化，其中两个sp3杂化轨道分别与两个烃基碳原子形成键，键角约112，未成键的两个sp3杂化轨道含两对孤对电子。,有机化学（第9版）,一、结构和命名,2.分类和命名,分类,简单醚：与氧原子相连的两个烃基相同的醚称为简单醚，ROR。混合醚：与氧原子相连的两个烃基不同的醚称为混合醚，ROR。芳香醚：与氧原子相连的烃基至少一个是芳基。,有机化学（第9版）,一

2、、结构和命名,2.分类和命名,命名,普通命名法：用于结构简单的醚。,将与氧原子连接的烃基名称写出后，再加上“醚”字。命名简单醚时常将“二”字省略；命名混合醚时，两个烃基依次序规则，按先小后大的顺序写出；对于芳香醚，一般将芳基放在烷基前面。,C2H5OC2H5,二乙醚（乙醚）diethyl ether,C2H5OCH3,甲乙醚ethyl methyl ether,(CH3)3COCH3,甲基叔丁基醚methyl tert-butyl ether,二苯醚diphenyl ether,苯甲醚methyl phenyl ether,有机化学（第9版）,一、结构和命名,2.分类和命名,系统命名法：将醚看

3、作烃的烷氧基衍生物，以小基团烷氧基作为取代基，以大基团烃基作为母体命名。烷氧基 RO,1,2-二甲氧基乙烷1,2-dimethoxyethane,命名,2-甲氧基丁烷2-methoxybutane,CH3OCH2CH2OCH3,有机化学（第9版）,二、物理性质,沸点比同碳原子数的醇低得多：分子间不能形成氢键。,水中溶解度与相对分子质量相近的醇接近：醚中的氧原子能与水形成分子间氢键。,例如：20时，乙醚和正丁醇在水中的溶解度均为80g/L。,有机化学（第9版）,三、化学性质,有机化学（第9版）,三、化学性质,（二）醚键的断裂,有机化学（第9版）,（二）醚键的断裂,混合醚一般是较小烃基先生成卤代烷

4、。芳基烷基醚与氢碘酸反应时总是生成酚和碘代烷。氢卤酸不能使二芳基醚的醚键断裂。,三、化学性质,120130,有机化学（第9版）,（三）过氧化物的生成,含有-氢原子的醚在空气中久置或光照，则缓慢发生氧化反应，生成不易挥发的过氧化物。,蒸馏醚时应避免蒸干：过氧化物不稳定，受热易分解而发生爆炸。检查：碘化钾淀粉试纸。除去：硫酸亚铁或亚硫酸钠溶液洗涤。,三、化学性质,环 醚,第二节,（一）结构和命名,有机化学（第9版）,一、环氧化合物,普通命名：“环氧某烷”或“氧化某烯”，五、六元环氧化合物，习惯上按杂环命名。,环氧乙烷（氧化乙烯）epoxyethane,1,2-环氧丙烷（氧化丙烯）1,2-epoxy

5、propane,四氢呋喃tetrahydrofuran,四氢吡喃tetrahydropyran,二噁烷（1,4-二氧六环）1,4-dioxane,四氢吡喃的椅式构象,（一）结构和命名,有机化学（第9版）,一、环氧化合物,系统命名：三元环氧化合物以“氧杂环丙烷”（oxirane）为母体，四元环氧化合物以“氧杂环丁烷”（oxetane）为母体。,2,3-二甲基氧杂环丙烷2,3-dimethyloxirane,2-甲基-2-乙基氧杂环丙烷(R)-2-ethyl-2-methyloxirane,3-甲基氧杂环丁烷3-methyloxetane,有机化学（第9版）,一、环氧化合物,（二）开环反应,1.酸

6、催化开环反应,有机化学（第9版）,一、环氧化合物,（二）开环反应,1.酸催化开环反应,酸性条件下为具有SN1性质的SN2反应，亲核试剂进攻取代基较多的环碳原子，这个碳由于取代基的供电效应使正电荷分散而稳定。,更稳定,有机化学（第9版）,一、环氧化合物,（二）开环反应,2.碱性条件下的开环反应,有机化学（第9版）,一、环氧化合物,（二）开环反应,2.碱性条件下的开环反应,碱性条件下开环属于SN2反应，亲核试剂进攻空间位阻较小的环氧碳原子。,有机化学（第9版）,二、冠醚,含有多个氧原子的大环多醚。通常分子中具有OCH2CH2重复单元。立体结构状似王冠，故称冠醚。冠醚命名时称“m-冠-n”，m代表构

7、成环的碳原子和氧原子的总数，n代表环中氧原子数。,15-冠-515-crown-5,18-冠-618-crown-6,18-冠-6与KCl的络合物,冠醚的结构特点是随环的大小不同而与不同金属离子形成络合物，从而可以选择性地识别金属离子。如18-冠-6的空穴直径和K+的直径相近，所以它能与K+离子形成稳定的络合物。由于冠醚与金属离子的络合具有较高的选择性，因此可用于金属离子的分离。,1.醚的分类和命名：简单醚和混合醚；普通命名和系统命名。2.醚的结构和化学性质：醚氧原子是sp3杂化；酸性条件下醚键断裂；过氧化物生成。3.环氧化合物的结构和性质：三元张力环；酸性条件下开环反应；碱性条件下开环反应。4.冠醚的结构、命名和对金属离子的选择性络合。,