第三节卤代烃精品教育.ppt

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1、判断其反应类型和产物组成特点,光照,CH4+Cl2,CHCH+HCl,+Br2,FeBr3,CH3Cl+HCl,卤代烃,写出下列反应的化学方程式并,取代反应,取代反应,加成反应,加成反应,知识回顾,第二章 第三节卤代烃,卤素原子：F、Cl、Br、I,例：,一、卤代烃,1、卤代烃的概念,含卤原子个数,多卤代烃,一卤代烃,烃基的种类,脂肪卤代烃,芳香卤代烃,饱和卤代烃,不饱和卤代烃,卤素种类不同,氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃,2、卤代烃的分类,(1)少数是气体，大多为液体或固体；（2）不溶于水,可溶于大多数有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂；(3)熔沸点大于同碳个数的烃；沸点:随碳原子数的

2、增加而升高。,3、卤代烃的物理性质,1、组成与结构,分子式结构式 结构简式 电子式 官能团,C2H5Br,在核磁共振氢谱图中有几个峰？,CH3CH2Br 或 C2H5Br,二、溴乙烷,核磁共振氢谱图,2.物理性质,（1）无色液体；（2）沸点38.4。；（3）密度比水大，难溶于水；溶于多种有机溶剂；,乙烷为无色气体，沸点-88.6，不溶于水,与乙烷比较：,溴乙烷的结构特点,CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,学与问：,2.溴乙烷有什么化学性质？反应原理？,1.溴乙烷有什么结构特点

3、？,NaOH溶液,（1）、取代（水解）反应,3、溴乙烷的化学性质,NaOH+HBr=NaBr+H2O,请分别写出1溴丙烷、2溴丙烷在氢氧化钠水溶液中水解的方程式,通式：,溴乙烷在水中能否电离出Br-？它是否为电解质？请设计实验证明。,如何用实验的方法证明溴乙烷中含有溴元素。,3、溴乙烷的化学性质,科学探究,方案I,方案II,无明显现象,褐色沉淀,浅黄色沉淀,（HNO3中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响X-检验。）,结论：溴乙烷中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离。,P42科学探究,为了检验溴乙烷中含有的卤族元素是溴元素。某同学设计了两套实验装置，你认为哪一套装置更好

4、？它的优点有哪些？,想一想：,溴乙烷沸点：38.4C,实验步骤：将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充分混合，观察。加热直至大试管中的液体不再分层为止。,（1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑）,（2）如何检验产物呢？,溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验,溴乙烷,核磁共振氢谱,实验方案,水解产物证明,乙 烷,乙 醇,CH3CH2Br+HOH,CH3CH2Br+NaOH,CH3CH2OH+HBr,CH3CH2OH+NaBr,NaOH+HBr=NaBr+H2O,现象描述：有浅黄色沉淀析出,解释：,AgNO3+NaBr=AgBr+NaNO3,溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.

5、反应条件：3.产物检验步骤4.此反应,溴乙烷+氢氧化钠水溶液；,共热,叫做水解反应，属于取代反应！,取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液,因为Ag+OH=AgOH（白色）2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！,有沉淀产生,1、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，其中合理的是（）A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后

6、再加硝酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀,D,练习巩固,取一支试管，加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。,该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色,现象：,科学探究2,气体的确证,分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。,洗气。除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使MnO4-(H+aq)褪色.,溴水或溴的四氯化碳溶液。没有必要,P42科学探究2：,问题与思考,如何减少溴已烷和乙醇的挥发？如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？实验装置

7、应如何改进？,水浴加热、长玻璃导管（冷凝回流）,1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。,2.溴的四氯化碳溶液,溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图,（2）、消去反应,醇,反应条件,NaOH的醇溶液 加热,定 义,有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。,消去反应发生在两个相邻碳原子上。,巩固练习2,小分子,不饱和烃,不饱和烃,小分子,不饱和烃,小分子,下列各反应，哪些属于消去反应?,CH2Br,下列卤代烃是否能发生消去反应、若能，请写出有机产物的结构简式：,A、

8、CH3Cl,D、,Cl,F、,巩固练习3,思考与交流:你能归纳卤发生代烃发生消去反应的条件吗？,发生消去反应的条件：,1、烃中碳原子数2,2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,3、反应条件：强碱和醇溶液中加热。,邻碳有氢,下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（）,BC,CH3Cl,A.,B.,C.,D.,A、D两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪？,消去反应中优先消去氢原子少的碳原子上的氢原子,巩固练习4：,P42思考与交流：,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,CH3CH2Br、NaOH,CH3CH2Br、NaO

9、H,水溶液，加热,乙醇溶液，加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,巩固练习5：,1、写出下列卤代烃的水解方程式,+2 NaBr,+NaOH,+NaBr,2、1氯丙烷与2氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应（）A、产物相同C、碳氢键断裂的位置相同B、产物不同D、碳氢键断裂的位置不同,AD,BC,3、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是（）C6H5CH2Cl B.(CH3)3CBr C.CH3CHBr CH3 D.CH3 Cl,三、卤代烃的性质,1、物理性质,（1）.常温下，卤代烃中除一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烷、氯乙烯

10、等少数为气体外，其余为液体或固体.(2).互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。(3).难溶于水，易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小.,2、化学性质（与溴乙烷相似）,1）取代反应（水解）:,2）消去反应,RX+H-OH,ROH+HX,邻碳有氢,3、制取方法,由烃来制：利用加成反应,CH2=CH2+HBrCH3CH2Br,利用取代反应,CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl,光,思考：若需制取纯净的氯乙烷应选择加成反应还是取代反应？,CH3CH2Br,CH3CH2OH,CH3CH3,CH2CH2,CH2BrCH2Br,CH2-CH2OH OH,水解,消去,HCCH,烃、卤代烃、醇之间的衍变关系,1、用化学方程式写出由乙烷制乙炔的过程？,Cl2,NaOH、,CH3CH2OH,Br,2,NaOH、,CH3CH2OH,2、如何由苯制取苯酚？,拓展练习：,卤代烃的功与过,聚四氟乙烯,用途广泛的卤代烃,聚氯乙烯,用途广泛的卤代烃,运动场上的“化学大夫”,氯乙烷,人造血液,碳氟化合物,部分干洗剂 四氯乙烯 氟里昂,致冷剂,灭火剂：七氯丙烷,用途广泛的卤代烃,