第二节芳香烃精品教育.ppt

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1、第二节 芳香烃,教学目标:1.了解苯的结构和化学性质;2.了解苯的同系物的结构和性质的关系。教学重点：苯的化学性质教学难点：苯及其同系物的化学性质,芳香烃概念：,有机化合物分子中，含有一个或多个苯环的碳氢化合物，叫做芳香烃，简称芳烃。,举例,一、苯的结构和化学性质,1、物理性质（1）、颜色：无色；（2）、状态：液体；（3）、气味：特殊气味；（4）、毒性：有毒；（5）、溶解性：不溶于水；（6）、密度：比水小；（7）、熔点：5.5（8）、沸点：80.1,用冰冷却，形成无色晶体。,2、苯的结构,1、分子式：C6H6,2、结构式：,3、结构简式：,凯库勒式,键线式,4、六个碳原子和六个氢原子都在同一平

2、面。5、结构简式中，虽然单键和双键交替连成六元环，不符合真实情况，并没有单键和双键。介于单键和双键之间的特殊的键。,苯是否含有双键？实验检验。,1、苯中加入酸性KMnO4溶液。实验现象：紫色KMnO4溶液不褪色。2、溴水中加入苯。实验现象：溴水不褪色。实验结论：苯分子中并没有双键。,说明什么?,6个H原子完成相同，处于相同的环境。,事实,课本37页学与问：1、苯燃烧的黑烟更多，分析原因。2、分别写出苯与氧气反应,与氢气加成,与溴和硝酸发生取代的化学方程式。3、设计苯和溴、浓硝酸分别反应，制备溴苯和硝基苯的实验方案。,3、苯的化学性质,苯不能使酸性高锰酸钾和溴水褪色，化学性质比烯烃和炔烃稳定。,

3、（1）、在空气中燃烧2C6H6+15O2 12CO2+6H2O现象:火焰明亮、有浓烟（含碳量高的原因）。,（2）、取代反应苯与溴的取代反应,Br2,说明:（1）铁粉作催化剂,实际是液溴与铁反应生成的FeBr3作催化剂；（2）生成物溴苯无色液体，密度大于水；（3）参加反应的是液溴而不是溴水；（4）有催化剂存在下，其他卤素也发生类似反应。,2Fe+3Br2=2FeBr3,AgNO3+HBr=AgBr+HNO3,实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里。同时加入少量铁粉。在常温下,很快就会看到实验现象。,思考题：,1.实验开始后,可以看到哪些现象?,2.Fe屑的

4、作用是什么？,3.长导管的作用是什么？,4.为什么导管末端不插入液面下？,5.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？,6.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？,与溴反应生成溴化铁催化剂,液体轻微翻腾，有气体逸出。导管口有白雾，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有褐色不溶于水的液体。,用于导气和冷凝回流。,溴化氢易溶于水，防止倒吸。,苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。,因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去。,(2)苯和硝酸的取代反应苯与浓

5、硝酸和浓硫酸的混合物共热到50-60，苯环上氢原子被硝基（NO2）取代，生成硝基苯。,HO-NO2,苯分子里氢原子被-NO2所取代。硝酸分子中的-NO2原子团叫做硝基。硝基苯有苦杏仁味，无色油状液体，密度大于水，有毒，制造染料。,实验步骤:先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却。向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀。将混合物控制在50-60的条件下约10min,实验装置如左图。将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯。粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。将用无水CaCl2

6、干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯。,实验装置图,实验方案设计,（3）、苯的加成反应,3H2,说明：镍催化剂；180-250；生成环己烷（C6H12），苯的加成类似于双键的加成。,二、苯的同系物,1、苯的同系物的概念C7H8、C8H10等，苯环上的氢原子被烷基取代的产物。分子组成与苯相差一个或多个CH2。2、苯的同系物举例：苯环侧链全为烷基。,3、不是苯同系物举例,4、苯及其同系物的通式C6H6、C7H8、C8H10、C9H12通式:CnH2n-6(n6整数)苯的同系物的通式：CnH2n-6(n7整数)。,5、苯简单同系物的命名,甲苯,乙苯,邻二甲苯,对二甲苯,间二甲苯,对甲乙苯,6、苯的

7、同分异构体,（1）写出C8H10的同分异构体,（2）写出C6H4Cl2的同分异构体,7、苯的同系物的物理性质,（1）甲苯、二甲苯、乙苯等在通常状况下，无色液体；（2）有特殊气味；（3）密度小于水；（4）不溶于水，易溶于有机溶剂。（5）本身作溶剂。,8、苯的同系物的化学性质(1)氧化反应甲苯、二甲苯可被KMnO4氧化。实验2-2：取苯、甲苯各2mL,分别注入2支试管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振荡，观察现象。可以使KMnO4溶液褪色。可以用KMnO4溶液鉴别苯的同系物和苯，可以鉴别苯的同系物和烷烃。,苯的同系物也可燃烧:,9O2,7CO2+4H2O,(2)取代反应,3HO-NO2,3H

8、2O,说明:(1)生成2,4,6三硝基甲苯，简称梯恩梯（TNT）;烈性炸药，用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。(2)苯环上烷基的邻对位上氢原子被取代。,30时，甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。,2HO-NO2,2,+,+2H2O,课本39页学与问：,比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用,以及硝化 反应的条件产物等,你从中得到什么启示?苯不能使酸性高锰酸钾褪色，甲苯可以。甲苯和硝酸反应比苯和硝酸反应容易。苯环上的氢原子被甲基取代后，反应活性增强。,（3）苯的同系物的加成反应,3H2,三、芳香烃的来源及其应用,1、来源：(1)、煤的干馏(2)、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料,合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。,萘,蒽,稠环芳香烃：苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,C10H8,C14H10,