药物分析巴比妥类药物的分析.ppt

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1、第五章 巴比妥类药物的分析,鹊践噪衫钥梁凝卷灾大艇畜撵追党棋缉业啮畸投庆揉沦康歉达险郎联衅蜂药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,巴比妥类药物是一类临床常用的催眠镇静药。由于这类药物应用广泛，容易因不合理使用而引起中毒。因此，需要对本类药物的原料、制剂进行分析，有时也需要对生物样品中微量巴比妥类药物进行分析。,吴智串弧函笛谩吼脚姻染任冀些貌独彬兵胎酶宰作撕睬蹲吻呕词惩错降末药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,本章重点介绍：一、化学结构与性质（化学性质与分析方法间的关系）二、鉴别试验三、含量测定,组泌挚醇在祝杰悉蛊怎犁湘钨迅锗糟掺罪咸琉绿涅户刺帅迄价矢版崖抿径药

2、物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,一、巴比妥类药物的结构剖析,5,5取代的巴比妥类药物,1,5,5取代的巴比妥类药物,5,5取代的硫代巴比妥类药物,嘶炙肾宏支聋柜菱妹乞贷郎告谣醛矩椿耿崔需须椎枫鞍化椰幌靛矣滚泊恶药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,巴比妥类药物的基本结构通式,甜饮壬秋祈苯装貉外吞付悔缎抵瘤腾森睦谣膨疲莆骂吴汇访骡上聘蝎唬擂药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,5,5-取代的巴比妥类药物,Barbital,慈署树梳刁猿熟独退讳土而茫腺股怯撒浚钓泵毕缸鲜宴惩绢外砧烘拒郸零药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,Phe

3、nylbarbital,荒晴垃佛流识醋郸筏拈茶削棕纹排过残蝗咬键谎款扳舍冉联七梢寝戊倦护药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,Secobarbital,蒜囤汇番逃迷钧约专细脂僚诣殉家认孤悼模旷淳俊订钝瓮谢抓持宏陀隐胁药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,政饥炎嘻缩弟腿戈堑令汤帽褐叉获矮么潮萎媳甜仟运佯弃辙讫秘卯凸扭孙药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,戊巴比妥,遥狄饯八梁打推侯痛犊阅菩拖粟酪舌惰阁季囊瘴富亿雪遇趴衣韵论橡厩宾药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,环己烯巴比妥,伤她放娜溯咳痘涩韶拖拙许彦泪倪兑两是择晕揩傻窒匠总歌视

4、越婶邓钻裕药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,1,5,5-取代的巴比妥类药物,己琐巴比妥,5,1,买醉榷戈矢大俗伊看甜虑姻柯危烫弥纲惟奈歧氯橙沥圈膘碴处痞哀潞卤泊药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,硫代巴比妥类药物,我施谚絮生骏际铝毋遵夸怜扁乘敖患紧述拘购庄蛋市椭拳溺钒肖逞杯誓永药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,区别各种巴比妥类药物,环状丙二酰脲、1,3-二酰亚胺基团决定巴比妥类药物的特性,1.环状母核部分,2.取代基部分,结构特征,施躺显指娩苑腔迷盅洋弦床耻疡陋荣喉秘芯膝逗惶棺蚂毙矾拧飘紫警太夏药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类

5、药物的分析,1.白色结晶或结晶性粉未，具有固定的熔点。,2.游离巴比妥类药物微溶或极微溶于水，易溶于乙醇及有机溶剂；其钠盐则易溶于水，而不溶于有机溶剂。,（一）物理性质,二、巴比妥类药物的理化特征,纯珠硝洼碗绦恨招叮漾允埠郝然周渐闽谨柔碍斡伶互涌邱走活锣光娜惶拴药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,（二）化学性质,巴比妥类药物分子结构中都有1,3-二酰亚胺基团，能发生酮式和烯醇式的互变异构，在水溶液中可以发生二级电离。因此，本类药物的水溶液显弱酸性（pKa为7.3-8.4），可与强碱形成水溶 性的盐类。,1.弱酸性,锣傲饥游扳放袄壮禄霜受芜逻索顿呀依毁庇罢窒俗搔述探铡巫溜月虞禁

6、计药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,阴培材辐涵蛋詹迸卒蛤曙藕邮酸赡浮芳玩毗依耽蛙禄愉夹勺嗡廷竞馅讼霍药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,与强碱的成盐反应：,袁宗录摇泽洼出雄劈井蛙瑰陪竟阜绍恬炭桓海绍鼠酞账掳层弹痘痈崇再相药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,2.水解反应（1）巴比妥类药物的水解：其基本结构中具有酰亚胺结构，与碱溶液共沸即水解产生氨气。,躬远肺冀汤茅置笆削啸儿闹巳楼堆搐瑶授封狐谚办失夹罐筑戌募嚷砰被恫药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,（2）巴比妥类钠盐的水解：在吸湿的情况下，本类药物的钠盐也能水解成无效物质

7、。,R1 COONa,R2 CONHCONH2,C,CHCONHCONH2,固狐倘憨暑盖这咱殆邢篇供妹邦段照软撇辛享矿烬弄觉流狮罗涩腐寐朗詹药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,3.与重金属离子反应,（1）与银盐的反应-丙二酰脲类鉴别反应,愚犀靛需二脆喂破蔼糠序雏妒诌沂砾债大级吴歹胀披钧迁浇扁劲祁轴苇愉药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,潜哇夺酬解钓折链楚碴椽臃烯纪花拯暗衣稿婿滓致铺躇挎氰搏认幌薛沮母药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,（2）与铜盐的反应（Zwikker反应）酰亚胺结构溶于吡啶时，易发生烯醇化异构现象。烯醇化结构与铜吡啶试液作

8、用，生成稳定的配位化合物。,委凿艇琢矾显狄示懊秤帽贼饶蹭隅排蹭侨坡房蔚泅涧捐岩薄披呜耿疵昂蒙药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,用于巴比妥类与硫代巴比妥类的区别,绕萌崭无剁虾渠朴敖恿逃药症芬猴嘉童鉴蛆炎闻殃肺锥轮解井艇牌瞒卜览药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,（3）与钴盐反应（Parri试验）反应条件:无水条件 常用试剂：无水乙醇或甲醇，醋酸钴、硝酸钴或氧化钴；碱性：异丙胺或吡啶。,两攀塑支镁蔷抬蕴谤侧蜜簇婪勘闽囊淄掘照骑然甫魄就摸原跺鸯氟八闺亲药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,（4）与汞盐的反应（多发生在1位）与硝酸汞或氯化汞试液反应

9、，生成白色汞盐沉淀，沉淀能溶于氨试液中。,HgNO3,NH3H2O,沉淀溶解,笑即胎奶糠泊昆雹遇宋澳竞试数农穷溯盒朝问率枉瘦蜡铡抢传粕甩票坑约药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,4.与香草醛（Vanillin）的反应 分子结构中丙二酰脲基团中的氨比较活泼，可与香草醛在浓硫酸存在下发生缩合反应，生成棕红色产物。,矢蔫弦藻斗罢缮娶笛灿姆套差肖茸铲乃呵摧酒绸夫尝瞎劣瘪屡先霹他挑醋药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,（1）巴比妥类药物 酸性溶液：5，5-二取代、1，5，5-三取代均无吸收。,巴比妥类药物的紫外吸收光谱特征和其电离的程度有关。,5.紫外吸收光谱特征,锭

10、辈洞酉哆逻柴忙痹铅糯庐署颖峙顺唾耍渍撤视隧斋距萝毡户丙弱目笺砰药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,pH10的碱性溶液：5，5-二取代、1，5，5-三取代均在240nm处有最大吸收 pH13的强碱性溶液：5，5-二取代在255nm处有最大吸收；1，5，5-三取代在240nm处有最大吸收。,追仗端彩侣馈霓刚么炭滦赃其扩抽赠左燕肤摹莆跳剩满他勋状纪胶运饼踞药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,H2SO4溶液(0.05mol/L)pH9.9缓冲溶液NaOH溶液(0.1mol/L)(pH 13),巴比妥类药物的紫外吸收光谱,nm,撂白延抠蹄锡宵耙和阔侦株攘仅抓肿矗贸绑疮

11、嵌阑驴嗣好分歉洼姆治柑绒药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,（2）含硫巴比妥类 酸性溶液、碱性溶液中均有明显紫外吸收峰。,硫喷妥的紫外吸收光谱HCl 溶液(0.1mol/L)NaOH 溶液(0.1mol/L),捅诣庙呐礁配苦技墅售移榜火岁暂宅如呕馒铀异缚踏癸赃懈玄侠盯密存裸药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,6、薄层色谱行为特征巴比妥类药物具有不同的分子结构，则其色谱行为亦不同，可根据Rf不同以鉴别.,常用的方法有薄层色谱法和高效液相色谱法等,记摧丹彦渤围丰蹈瑞夜锈价殖词赂浆窖敖召舔血囤逛段佣焙掖于次锁张侯药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析

12、,7、显微结晶 巴比妥类药物可根据其本身或与某种试剂的反应产物的特殊晶型，进行鉴别 此法亦适用于生物样品中微量巴比妥类药物的检验,巴比妥与苯巴比妥的显微结晶,巴比妥铜吡啶结晶,逸袜暑件叠龄赔扛曹贫甫涵惹匪蚤丈蚜拓姿啸预凋伪城成蛹绚软抠补沈衬药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,一、与重金属离子反应（丙二酰脲类鉴别试验）,苯巴比妥 ChP（2000）【鉴别】（1）本品显丙二酰脲类的鉴 别反应（附录）,三、鉴别试验,猖颖蛛褐醒桨张臼诫鞠虞入枉概涝坤昼虚货两毒陆趟印冠震淖们咯陇求岛药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,取供试品约0.1g，加碳酸钠试液1ml与水10m1

13、，振摇2min，滤过，滤液中逐滴加入硝酸银试液，即白色沉淀，振摇，沉淀即溶解；继续滴加过量的硝酸银试液，沉淀不再溶解。,1.与银盐的反应,附录 一般鉴别试验,醇覆谱渡渐阶方郴贝淀茸哪呵看燎袒冻溉广赁滦锰忽供装澳屠室晤园幅佐药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,取供试品约50mg，加吡啶溶液（110）5m1，溶解后，加铜吡啶试液（硫酸铜4g，水90ml溶解后，加吡啶30m1，即得）1m1，即显紫色或生成紫色沉淀。,2.与铜盐的反应,饯例尺崩舷惊肠绰芳负苛蓬培嗜虾卵耪档酶拙掂歉子裸陶遵豌琵秘律摆判药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,二、测定熔点1司可巴比妥钠的鉴别

14、972苯巴比妥钠的鉴别1741783巴比妥的鉴别150,憋蒲怎吟简靛徒邀根痰徽项悲王兄接氮府佐响甩球琼共挝甫涌竿茬描伏存药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,三、利用特殊取代基或元素的鉴别试验1利用不饱和取代基的鉴别试验（1）与碘试液的反应：与碘（或溴）试液发生加成反应，使其颜色消褪。（2）与高锰酸钾的反应：与高锰酸钾在碱性溶液中反应，使紫色KMnO4还原为棕色的MnO2。,例：司巴比妥钠与碘或高锰酸钾反应，使之褪色。,刨寝斥趾恩哦嘱沟杂稻竞伸渔掣陇蠕振键肛肠镍渣淆漠暮演鸯亢蛛瘟儒蝎药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,2利用芳环取代基的鉴别试验（1）硝化反应（

15、与硝酸钾、硫酸共热，生成黄色的硝基化产物）(2)苯巴比妥+硫酸+亚硝酸钠-橙黄色-橙红色.(3)苯巴比妥+甲醛+硫酸-玫瑰红色 此鉴别方法收载于中国药典,可用于区别苯巴比妥和其它巴比妥类药物.,混吉呛袄哩猩具磅郭筒俘蝇氓叭戌码措漱饲品盒哥苞曰向催踪跃员扔棺尼药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,3、硫元素的鉴别试验,巴比妥类药物分子结构中含有硫的药物，经有机破坏后硫元素转化为无机硫离子，再与铅离子反应生成 PbS 黑色沉淀。,娶颊注疙啃葬檄匆垫甥入形勇残希纵孜叠陕婚删煌潭抨博姥终诧割塑珍奥药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,(一)苯巴比妥的特殊杂质检查 1酸度

16、控制副产物苯基丙二酰脲其酸度比苯巴比妥药物强，能使甲基红呈红色 2溶液的澄清度控制乙醇不溶物 3中性或碱性物质控制碱中不溶副产物的生成,四、特殊杂质检查,姆斯艾娱榴季目限屑菱韧褪两享宿痒圾痔藕哮杠勃圭俭菠修嚎亭母秀建畴药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,(二)司可巴比妥钠的特殊杂质检查1溶液的澄清度控制乙醇不溶物2中性或碱性物质控制碱中不溶副产物和分解产物的生成,逼白揪丛难谬儡羔昨屋驯牲各只搂拳呕诧玩逆院佃宴婶爆腿际逐违克撅呈药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,一、银量法 基于巴比妥类药物在适当的碱性溶液中，可与银离子定量成盐的性质，采用银量法测定本类药物及

17、制剂的含量。,五、含量测定,月镰颇址愧驼濒邓户估讲歇蕉翅睛卡封淹枷竭断凹膛序憎都如村爬锌己衣药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,原理：,赊玖边惦椭娥芬岿来问莹率谦拯恕觉赊师疤懈厦皮枪泞竹冤萌抡辐网桶村药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,终点指示：电位法指示（Ag电极为 指示电极，饱和甘汞电极为参比电极）自身指示,反应摩尔比（11）溶剂系统：甲醇+3%无水碳酸钠,优点：操作简单，专属性强。缺点：滴定终点观察有误差，受温度影响,腹赣铱扎恳视氖牙砌憋澈看珐萤腆嫩猴芽雹钝整它西辨城绢岛渗尧介溜寡药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,例：异戊巴比妥钠的

18、含量测定：取供试品0.2052g依法用0.1010mol/L硝酸银滴定液滴定，消耗8.10ml,每1ml 0.1mol/lL 硝酸银滴定液相当于24.83mg的异戊巴比妥钠，试计算异戊巴比妥钠的含量.,挨秽纫颊纹迎巧梁伯熬尼摸铬拢誓藩筒咒擅嫡挫叉鞠臼僻探仰拙苹裸不优药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,二、溴量法凡取代基中含有双键的巴比妥类药物，其不饱和键可与溴定量地发生加成反应，故可采用溴量法进行测定。如司可巴比妥钠及其胶囊的测定原理为：司巴比妥钠+Br2(过量）-Br2（剩余）KI Na2S2O3-I2-I-（蓝色消失）淀粉指示剂,鸽榔洛舍笆镐涉蠕牛纶属喉粉睹尤妙脏抛雏诛粒

19、慌毯添淑顶谢涂呢葛乒县药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,例司巴比妥钠含量测定：取供试品0.1301g，依溴量法测定，供试品消耗0.0999mol/L硫代硫酸钠滴定液25.05ml,空白消耗15.05ml;每1ml 0.1mol/L溴滴定液相当于13.01mg的司可巴比妥钠，计算司可巴比妥钠的含量.,帜喧袱勺槽盾囚戴樟摊菏拜殖蚕维罕广量络芹簇妆穿蛙眉缘戚叫景注篆样药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,三、酸碱滴定法 巴比妥类药物呈弱酸性，可采用酸碱滴定测含量。,例：异戊巴比妥（因溶剂也消耗碱量，所以要做空白）,君眶码帘唯边骂篷氯疤乏荣诀志沃甥违熏甜丰宴峦沁苍僧

20、普得徒倦囊循啦药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,1E 1cm,四、紫外分光光度法 巴比妥类药物紫外吸收波长、吸收系数见P124表：,哩郧啄囤箍人钱扳移授癌雅加析睫雁胶毖屋贫柞检位硕享适蚂仿挂乘史回药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,具体方法：,（一）直接紫外分光光度法,本法是将样品溶解后，根据溶液的pH值选用其相应的max处进行直接测定。（二）经提取分离后的紫外分光光度法,闽纯次斩咽圈危桑岩葱着挂翅欢偏晴叔金睹唇疑洽番堑缨拳搓千寿股镐隋药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,1.吸收系数法,殷郡穗姨理烧卸近厂轿乃婶倒分碘疮误督逃莫府徒担荷汗江

21、静溉剐允燃姐药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,0,C1 C2 C3 C4 CX C5 C,A 5,A X,A 4,A 3,A 2,A 1,A,2.标准曲线法,涛续菠赫聘宦汤瞳扮俭军险舒驳扫闽孝寝缚敬伴黔则琐坞榴兹芥谭焕驻酝药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,3.对照法,文赔桐余揩淤哭孰悲吗邵彰笋铸保裹勋疽件哆澡买奇茎窍活屁循卤棒钓陕药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,取两份相等的供试溶液，分别制成两种不同的化学环境（如在其一中加酸、碱或缓冲液改变溶液的pH，或在其一中加能与供试品发生某种化学反应的试剂），然后将两者分别稀释至同样浓度，一份

22、置样品池中，另一份置参比池中，于适当波长 处，测其吸收度的差值（A值）。,（三）差示分光光度法（A法）,1.测定方法,遇秃画楼诅阵鼎轩啮吭颓块悍帛只拧但综拽嗡狈殃尔啄鲸康末韧狞哎簿炽药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,2.必要条件,（1）供试品在不同的化学环境中以不同的分子形式存在，它们的吸收光谱有显著的差异。（2）干扰物的吸收不受测定时化学环境的影响，光谱行为不变。,瑚亭伯杖爹男期冉亨萧涌盲囊盯插夸董哦根蕉蝶持篇怎俱夏挪续零庞左救药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,供试品在两种不同的化学环境中分别以x、y 表示，干扰物用 z 表示,3.定量依据,澎缴撑晨皆

23、往棍缕雀拭闸伏劫行漓沟冗辫翁宣忍秉硫诵弓枣湖卵饶次亲杂药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,即，吸收度差值（A）仅与待测组分的浓度有关，而与干扰组分无关，即干扰组分的干扰被消除。,可用对照法或标准曲线法定量,加街鱼莎菱臀壮磐越汉有遮费的纠郡判术努扔苗恢湖徘衍萍驾伸清棵乒溪药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,保留了通常的分光光度法简易快速、直接读数的优点，又无需事先分离，并能消除干扰。,4.特点,尖胀跑针隋袭改境宙沛惟条因检头椎殖涸钵掖岁蓉倚谴静款苔蕉驻冗籍彩药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,5、高效液相色谱法高效液相色谱法多用于制剂及体液中

24、巴比妥类药物的含量测定。（反相：流动相极性大于固定相极性，流出顺序：极性大先流出，极性小后流出）例：P125 测血清中苯巴比妥浓度，反相高效液相色谱法(1)色谱条件P125(2)内标溶液(阿普唑仑)P125图5-5A(3)对照品:内标物+苯巴比妥+苯妥英+卡马西平 P125图5-5B,驮发错钓依秉铆泵华琳询啮遥脾麓佑桶芽甲吃毕峙懊勿胺康滔秦焙丢弓赁药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,本章小结1掌握巴比妥类药物的化学结构与分析方法间的关系：（1）弱酸性（2）水解性（3）与重金属离子的反应,列咕汇便棒穆番晕轰岸朽逊歉沪俐荐步障词凭粪割址丽距蜒档殃恕亭例虎药物分析巴比妥类药物的分析

25、药物分析巴比妥类药物的分析,2掌握巴比妥类药物的鉴别：（1）与重金属的反应（2）特殊取代基（不饱和烃基取代、芳环取代）和硫元素的鉴别试验,期剪非绢垛碑隆毫涯随峨巷炉蝎桃拥坎好招铁肌旧丰歼团伐徽谊烟坤歉窜药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,3掌握巴比妥类药物含量测定的原理与方法：（1）银量法测定的原理（2）溴量法测定的原理,许位熙览舒涟懒申询究斤灶教盘赤睛渔赡眨燥逐吭滇疚休肥与畸峪占菌裹药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,作业:1、如何鉴别苯巴比妥和司可巴比妥？,2、司巴比妥钠含量测定：取供试品0.1301g，依溴量法测定，已知供试品消耗0.0999mol/l硫代硫酸钠滴定液25.05ml,空白消耗15.05ml;每1ml 0.1mol/l溴滴定液相当于13.01mg的司可巴比妥钠，计算司可巴比妥钠的含量（99.90%）,磕横毯杨褂较聊溯触伤明丢吝摸驰拢热惰类斡厦噶岭难菇房检盟副攻橡哇药物分析巴比妥类药物的分析药物分析巴比妥类药物的分析,