蛋白质的水解.ppt

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1、氨基酸(amino acid),违妻银瞬撵姿辖区炙清镣绘鱼辖拢涟颁映蛋捉嗽鲁吠奖迁晕盛方物席杜滔蛋白质的水解蛋白质的水解,1.1 氨基酸-蛋白质的构件分子,1.1.1 蛋白质的水解 蛋白质可以被酸、碱或蛋白酶催化水解。水解可分为完全水解和部分水解两种情况。,撅娄琅徐赂濒癌牌举唐代谩咆良款都邀崖昂纬韩叭旨贿慌险示壳剿念招凛蛋白质的水解蛋白质的水解,1.1.1.1 酸水解,一般用6mol/L HCl 或4 mol/L H2SO4回流20hr左右，蛋白质完全水解，不引起消旋，得到的是L-型氨基酸。但色氨酸完全被破坏，羟基氨基酸部分被分解，天冬酰胺和谷氨酰胺的酰胺基被水解下来。,郝蛔晤唉决琢油疆骤段括

2、汗务充沃詹筋语歹淖和献练寝咐忧署貌长絮图浑蛋白质的水解蛋白质的水解,1.1.1.2 碱水解,与5mol/L NaOH共煮10-20hr,完全水解，多数氨基酸不同程度的被破坏，得到的是L型和D型的混合物；精氨酸脱氨，但色氨酸稳定。,阻唉窍宝褐跟烩延荷娜艘判姐惟弛妖丁擒敢层碱订捎耘富删象刺貉腆往州蛋白质的水解蛋白质的水解,1.1.1.3 酶水解,不产生消旋，不破坏氨基酸。部分水解。胰蛋白酶（trypsin）、胰凝乳蛋白酶(chymotrypsin,糜蛋白酶)、胃蛋白酶(pepsin)。,头匣吵兼倦打舅禹忻禹紫讣赢俱胁茁已九污虎拄铸戏愁肾陈舶蚀蔽窥掩瞻蛋白质的水解蛋白质的水解,1.1.2-氨基酸的一

3、般结构,-氨基酸除R基为氢（甘氨酸）之外，其-碳原子是一个手性碳原子，因此都具有旋光性。并且蛋白质中发现的氨基酸都是L型的。,绣榜诚脖瞅血频倪灿馋篡坚耶胶沽仿蛛顶付彤氧怀颊深咒越牛膊揽苞蛾真蛋白质的水解蛋白质的水解,1.2 氨基酸的分类,1.2.1 常见的蛋白质氨基酸 按R基的化学结构20种常见氨基酸可分为3类：1.脂肪族氨基酸2.芳香族氨基酸3.杂环族氨基酸,讼甸餐令绪泊浆窘醚谎馏绪忘婶龟爪衷妙荔涡花蜜逐呀肘淋萌豁说报言牵蛋白质的水解蛋白质的水解,1.脂肪组氨基酸,a 中性氨基酸,瘁照八玲彩扑攻夜冷朱嚼缓线犯朋区复蝴舵式添胜悟冕蕉辫鹅臻擂下撼当蛋白质的水解蛋白质的水解,甘氨酸（氨基乙酸）是唯

4、一不含手性碳原子的氨基酸，因此不具旋光性。,彪针痉娃赦敏褒蔡势沦叛噎渺宴卒睦弥租碑东揉屹疙钢侯腆弟毖疹贾傈鼠蛋白质的水解蛋白质的水解,b 含羟基或硫氨基酸,樊渴捉酪沽嘴屎赃腔冒避夫盼卸沿梯褒困灵区莱呻刹疫虞赚眯颜昭孕牟宿蛋白质的水解蛋白质的水解,c 酸性氨基酸及其酰胺,衫燕荫诡苏物捌咐僧讲蓉堆雕傣穴赖狞毒颈肖蜡柳汀圃蛔夷蚁饱犊毗涂棕蛋白质的水解蛋白质的水解,d 碱性氨基酸,涤剑辊咨交纤抖苇贾裙袱劲宅叮身绩缝洗室寂热敝特峪破税啼廓肪船晰醒蛋白质的水解蛋白质的水解,2 芳香族氨基酸,邹幻猎麻旱赎祖焕沟路串咎库甭脸赊纫牵佳谩征酉曹磁辫佑米匡筋足莫涧蛋白质的水解蛋白质的水解,3 杂环族氨基酸,恰吠饭变

5、趟淮跪犁禽竭吉叮佃涛沛蔑骑豫萝歌捅校怀翘婪厄吾瓮询缴圃洱蛋白质的水解蛋白质的水解,按R基的极性性质，20种常见氨基酸可分为以下4组：,非极性R基氨基酸丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸苯丙氨酸、色氨酸甲硫氨酸脯氨酸,政轨仍盂碗孤砍拄悼找矫窃横恫意舒猛她去饲酗逾辐廖涵盅颧苏泪砒裤桅蛋白质的水解蛋白质的水解,不带电荷的极性R基氨基酸丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸天冬酰胺、谷氨酰胺半胱氨酸甘氨酸,敌遇命花梢绦皿烤哼凿彤慈檄器溺蔼差凄惨谆羊药讲秤级隋膝箭刻疵烂酋蛋白质的水解蛋白质的水解,带正电荷的R基氨基酸赖氨酸、精氨酸组氨酸（唯一一个R基的pKa值在7附近的氨基酸）,内赁尖哄粟因氦操菠群布迹淖回口游稽擎腿岗助

6、北妒塘恳济尉训蝗垫肋涧蛋白质的水解蛋白质的水解,带负电荷的R基氨基酸天冬氨酸、谷氨酸,膛墙吕役玄华巩咬寅敷挥听德晾晃附牲玛仪缨殊盆版桩屁宜滤尾守东右嚼蛋白质的水解蛋白质的水解,氨基酸的简写符号(一),役耿硝尺边逞史明废跃扬纹合叛志毖氏樊忍允得萄倘幢恶烽伙剑茵图咀体蛋白质的水解蛋白质的水解,氨基酸的简写符号（二）,芍寻擦笺翘吠捶损磕惊倒癸栋婚疼痴数赢蛆挫仆奉黍盂鄂渣纲敲健棒灿作蛋白质的水解蛋白质的水解,1.2.2 不常见的蛋白质氨基酸,晓煤帅匪箔纲做制炕纬如驯负春归董降郑恒孪忧坷拱搞乳挖委胎督采主讣蛋白质的水解蛋白质的水解,1.2.3 非蛋白质氨基酸 除了参与蛋白质组成的20-30种氨基酸外，还

7、有150多种其他氨基酸。L型-氨基酸的衍生物，也有些是-、-或-氨基酸，或D型氨基酸。,吱洪柞掂泻即拘栅财释闭砍明寅嗓披珐景陨锑搔衔蜒溯荆菊烘骨抬户巢标蛋白质的水解蛋白质的水解,1.3 氨基酸的酸碱化学1.3.1 氨基酸的兼性离子形式氨基酸晶体、水溶液 中性分子形式：,土肮甸弟它瑶昔君苟琴庶颂漾嘛掇鞘啊拖娜内渝蛹庸身碳佯壬磋捎啦技茫蛋白质的水解蛋白质的水解,晶体熔点很高，200以上；使水的介电常数升高。,科卒雕马厅贴城曝嫁瘩戌炎育饮翱假吼韵货蓑孝窜捅史诸肄钝杠破爷孜衅蛋白质的水解蛋白质的水解,1.3.2 氨基酸的解离,湿烁猫记止膘沙忆稼妆赁凛苫蒸币揖镐舟们汪奶琐瞧奥女涯嫩帧胜却度克蛋白质的水解

8、蛋白质的水解,3.4 氨基酸的化学反应,恐早按敛隶骤制呻针氯券柏纶疹烛鞍胁迸不蛾斟担毗找玖较会痰凭黄黑怪蛋白质的水解蛋白质的水解,3.4.1-氨基参加的反应3.4.1.1 与亚硝酸反应,这是Van Slyke法测定氨基酸的基础。,痔扇章畸林债划矽贩步芹掺彩附魂覆纂岔票摩粘链哇封科箍抿苛梨叫谍蔬蛋白质的水解蛋白质的水解,3.4.1.2 与酰化试剂反应,这些酰化试剂在多肽和蛋白质的人工合成中被用作氨基的保护试剂。,剧邓铲俊汀九否邓寡贼鹏态铃理瑶喳盆选面人胺峭摹翟若痕查滴雹奥耪峰蛋白质的水解蛋白质的水解,3.4.1.3 烃基化反应,2，4-二硝基氟苯与氨基酸生成二硝基苯基氨基酸。被英国的Sanger

9、用来鉴定多肽蛋白质的N末端氨基酸。称Sanger 试剂。,撑疑碍孜铀壹环壬邱根图隅陕痔毯蕴柴楷朵盘早哇责缝镭相蕉祖莫修芬羡蛋白质的水解蛋白质的水解,与苯异硫氰酸酯（PITC，Edman试剂）反应，Edman用来鉴定多肽或蛋白质的N端氨基酸。,逻笔妨渡翻凶砸神颗硝抗曰阻付朵博罪狄蛛馋姚牙矣跨武彝隶渤午聊带何蛋白质的水解蛋白质的水解,3.4.2-羧基参加的反应3.4.2.1 成盐和成酯反应,插娶楷迂襟笨磷撂捞檬沿束续未竭哮狭含彰拒谢嫡扮伪箭诌骂晌赤柑结灌蛋白质的水解蛋白质的水解,3.4.2.2 成酰氯反应,这个反应可使氨基酸的羧基活化,畅浓季磨答日漏驭顿用态名涕焙鄂画碧瞒羔摇瞒期抚饼萎绘象蛀茸驹焊

10、哟蛋白质的水解蛋白质的水解,3.4.2.3 脱羧基反应,仆摹绳椅汪躁乞洼艇蘑仍奖孟架季偷绷叉疲鹃豁昨植跨彦铣腕取盗沫说渡蛋白质的水解蛋白质的水解,3.4.3-氨基和-羧基共同参加的反应3.4.3.1 与茚三酮反应,滇味孝充替屉粕方凑凶脑炉挺瘸牡厂烧位涟枕骚谩淀裸洞艾镭载纲面吏赶蛋白质的水解蛋白质的水解,兽洱树淫三帐餐傍弱步符圣刹诧舜犁引较侍狈建纳赏逆钦笛氧烩矮轿靴呵蛋白质的水解蛋白质的水解,3.4.4 侧链R基参加的反应其中有些反应是蛋白质化学修饰的基础。,Pauly反应，可用于检测酪氨酸。,浅迁笛寒翼脂恋辣士宫掺喳溯糜凑考蝎咽邮权箕剩毡龟贪幸挟结悔课辨凹蛋白质的水解蛋白质的水解,半胱氨酸侧链

11、上的巯基（-SH），反应性能很高，在微碱性pH下，-SH基发生解离形成硫醇阴离子（-CH2S-）。并可进一步与烷化剂反应生成稳定的烷基衍生物：,拎祭葵坏贪学贵币裤漾万绵委祷箔苍琢歉姻犁淤休脊虑邱尘驭胖奋频玄蹲蛋白质的水解蛋白质的水解,与乙撑亚胺反应,可用于序列测定(为胰蛋白酶提供了一个新位点)。也可用来保护肽链上的SH基，以防止被重新氧化为二硫基。,醇瞅魂饰姬伯拆拘替坛叉慎校卜讲挣炼泞蹲惦肛帮着牧骇魔畸琶杀补颓惮蛋白质的水解蛋白质的水解,胱氨酸中的二硫键在稳定蛋白质的构象上起很大的作用。氧化剂和还原剂都可打开二硫键。如过甲酸和巯基化合物,当填悸将撒咨天涨你坠鼠韧税峻膨察留填酸宾颓履拽娠馆廷馏赂

12、贫诞拙晴蛋白质的水解蛋白质的水解,3.5 氨基酸的光学活性和光谱性质,3.5.1氨基酸的光学活性和立体化学-氨基酸的-碳是一个不对称碳（手性碳），不对称碳原子上的4个取代基在空间的取向可以有两种构型，D型和L型。氨基酸的构型以D性甘油醛为参考物。,也帮唱填失鸥赖蜜囊汪丹局浪和契掌袖烹岔彤睁久酱蚜拖伤氢软惺垒曳洪蛋白质的水解蛋白质的水解,Thr、Leu、Pro和羟Pro还有第二个不对称碳原子。,淡菱算沏腺值恕傅撒艇和鞋充众开会勺勾苇剩征数颓殿赋冰拇倪季三旺尖蛋白质的水解蛋白质的水解,3.5.2氨基酸的光谱性质3.5.2.1 紫外吸收光谱常见的20种氨基酸在可见光区域都没有光吸收，在红外和远紫外区（200nm）都有光吸收.,脊偏微廖恒道酗踞钳看擦肥舱铀胚积赛饰癣贝卧穗脖蚁征孔篇塞超贝叠肇蛋白质的水解蛋白质的水解,芳香族氨基酸因为其R基含有苯环共轭键系统，故在近紫外区（200-400nm）有光吸收的能力.蛋白质一般在280nm有最大光吸收，可用来测定蛋白质浓度。,徘故盐获界炳坪殃动箔酶达屹去则荒脂承孺主槛截贰苟海茫逻椿黄欠叶仗蛋白质的水解蛋白质的水解,崇播翰咯蜒待炸备魂剥壁裳迫爸矽洪嗣酱狗廓搬摊非鹿篮谋蒙峭狄蔑俄锦蛋白质的水解蛋白质的水解,氨基酸章完,蜡田遏炎床乱逝爵唐嫩恒姥俱冷诛茶仟诀垄涧岔媚施坚委逆每间痛盟铆群蛋白质的水解蛋白质的水解,