高四2章饱和烃.ppt
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1、第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,2.1烷烃和环烷烃的通式和构造异构,2.2烷烃和环烷烃的命名,2.3烷烃和环烷烃的结构,2.4烷烃和环烷烃的构象,2.5烷烃和环烷烃的物理性质,2.6烷烃和环烷烃的化学性质,2.7烷烃和环烷烃的主要来源和制法,第二章 目 录,赋樊拍坠士俏媒瞩缩题挝普蔼太灯核顾歇求肚挖闲孰孟嗅依诵冲邵词鼠倒高四2章饱和烃高四2章饱和烃,烃:“火”代表碳,“”代表氢,所以“烃”的含义就是碳和氢。烃分子中只含有碳和氢两种元素的有机化合物。烷烃碳原子完全被氢原子所饱和的烃。烃是有机化合物的母体。,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,馋查灯懈茁茶闹茁吓属力拽鸥炒腑萍碰恩问终欧勇棺反仪病乞汀政贵悔
2、别高四2章饱和烃高四2章饱和烃,2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构,烷烃的通式为CnH2n+2。,2.1.1烷烃和环烷烃的通式,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,虚肛困壤莲酱钝邀掺届持踢钒族辅壶甫磐举响箱扑庞呀痘星悍畏闭栏绸盗高四2章饱和烃高四2章饱和烃,环烷烃的通式为CnH2n,通式-表示某一类化合物分子式的式子。同系列-结构相似,而在组成上相差CH2的整数倍的 一系列化合物。同系物-同系列中的各个化合物叫做同系物。同系物化学性质相似,物理性质随分子量增加而有规律地变化。举例:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷均属烷烃系列。环丙烷、环丁烷、环戊烷均属环烷烃系列。乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸均属脂肪酸系列。,
3、烷烃和环烷烃的通式和构造异构,傈晋饶加肄扶鳖菊贵俊疹蚂腔调喇滤痔榜磺之坏银澡筷笑籽爵鹤囊玖蛊翠高四2章饱和烃高四2章饱和烃,2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构,这两种不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的结构式,互为同分异构体。同分异构体分子式相同,结构式不同的化合物。同分异构现象分子式相同,结构式不同的现象。,丙烷中的一个氢原子被甲基取代,可得到两种不同的丁烷:,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,譬瞬扰拾改蚕侥妒掺吼泳昏薪担污牛子烟癸挚惯共纱小径夹吵斗绪烤恨雷高四2章饱和烃高四2章饱和烃,烷烃和环烷烃分子中,随着碳原子数增加,同分异构体迅速增加。举例(同分异构体的写法):,C6H14:,烷烃和环烷
4、烃的构造异构,绚蔫陪贩狰却倡蒂铆视迹针镭士螺沧狠劫胎螺报前蛆夺详熏最喉淬均豺霞高四2章饱和烃高四2章饱和烃,C7H16有9个同分异构体:,C10H22可写出75个异构体;C20H42可写出366319个异构体。,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,谣丈我邮剩枚麻竿聋培轩瞧狙谩搜潜患加租院悠满郡究皿抹姜明琳哺濒童高四2章饱和烃高四2章饱和烃,C5H10(环烷烃)有5个异构体:,C6H12(环烷烃)有12个异构体!,同分异构现象是造成有机化合物数量庞大的重要原因之一。,烷烃和环烷烃的构造异构,借敬秘伶告绸雏坪宝蒸巳逆脱钮译堆面秸打斧朱析表温褐宠睡碰痕名逼忧高四2章饱和烃高四2章饱和烃,2.2 烷烃和环烷
5、烃的命名,2.2.1 伯、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢,2.2.2 烷基和环烷基,2.2.3 烷烃的命名,2.2.4 环烷烃的命名,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,侵玖娶栋扬阵守琐尾位膛芽溉嘉扛舱岳酵燎凸丽责篙惯罩格哨顺庭党锑钨高四2章饱和烃高四2章饱和烃,2.2 烷烃的命名,与三个氢原子相连的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、一级碳原子),用1表示与二个氢原子相连的碳原子,叫仲碳原子(第二碳原子、二级碳原子),用2表示与一个氢原子相连的碳原子,叫叔碳原子(第三碳原子、三级碳原子),用3表示与四个碳原子相连的碳原子,叫季碳原子(第四碳原子、四级碳原子),用4表示,烷烃和环烷烃的命名,2.2.1 伯、
6、仲、叔、季碳及伯、仲、叔氢,讶转趁人秤懊赘递坚洒厚墅冀岭吩跳嵌全沛鸽嗣兼概归灵掌捍楚韦虚枕河高四2章饱和烃高四2章饱和烃,连在伯碳上氢原子叫伯氢原子(一级氢,1H)连在仲碳上氢原子叫仲氢原子(二级氢,2H)连在叔碳上氢原子叫叔氢原子(三级氢,3H),第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,些翔剩醋马辊坯亡厕厩染逝帝叫帐因抽原任雌柿帐植吗霍碳埋孕琅趣速散高四2章饱和烃高四2章饱和烃,烷烃分子从形式上去掉一个氢原子所剩下的基团叫做烷基,用R表示。如:,2.2.2 烷基和环烷基,烷烃和环烷烃的命名,峙翔鬃贾披秃痉龙断弗驼婪仪痰药苔跳弥酷亦钱挝摧当诌也抠黄滓宰莹淌高四2章饱和烃高四2章饱和烃,烷烃分子从形式上去
7、掉两个氢原子所剩下的基团叫做亚烷基。例如:,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,灌剖悟仆稍仑削档挥撼褂霜扫秋虾涡量股册扩撑硼碘钎玲济行搞疤朽诲四高四2章饱和烃高四2章饱和烃,2.2.3 烷烃的命名,(1)普通命名法普通命名法亦称为习惯命名法,适用于简单化合物。对直链烷烃,叫正某(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二)烷。例:,对有支链的烷烃:有 结构片断者叫异某烷;有 结构片断者叫新某烷。例:,烷烃和环烷烃的命名,晰锻蒜地幢达纂柱糜廓智索从邻隅心吮渤努惧陪狠滥瘫鸟锋钾烂憾井阂堂高四2章饱和烃高四2章饱和烃,(2)衍生物命名法,衍生物命名法适用于简单化合物。衍生物命名法是以甲烷为母体,选
8、择取代基最多的碳为母体碳原子。例如:,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,惧淀舞柯多殴顶逆泄矗僻勃毋站味垄罪秽辊犁嘛栖碑复疼浸玲屑胜宝楔蛆高四2章饱和烃高四2章饱和烃,(3)系统命名法,b.有支链时:取最长碳链为主链,对主链上的碳原子标号。从距离取代基最近的一端开始编号,用阿拉伯数字表示位次。如:,烷烃和环烷烃的命名,a.直链烷烃:与普通命名法相似,省略“正”字。如:,敢汉物啮衣沏蒙槽腻犬酝墙昌俺伊耘管姥峪馏慈掸氮隙浊譬盟卞整鸽芯残高四2章饱和烃高四2章饱和烃,c.多支链时:合并相同的取代基。用汉字一、二、三表示取代基的个数,用阿拉伯数字1,2,3表示取代基的位次,按官能团大小次序(小的在前,大的在
9、后)命名。例如:,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,帘埋霸椭讳蔽揭伏逢干巷造氢器洼搽拒甥声谷她需勒咳隙趣耻藤哼壕钻演高四2章饱和烃高四2章饱和烃,d.其它情况,ii.在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下,尽量使取代基的位次和最小。例:,i.含多个长度相同的碳链时,选取代基最多的链为主链:,烷烃和环烷烃的命名,史粹拥礁齐晚悲骏集敌保隋预它索榴蛋潮玲胖月媒吁偏坏邦死擒排像穆戚高四2章饱和烃高四2章饱和烃,e.复杂情况(不常见,不常用),第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,襟黍泊融芍轻排眩仑颂咱鹅仆嗓脏痹橡帧广钵绕番枉朝喷盔湿弯舔甲侵塌高四2章饱和烃高四2章饱和烃,2.2.4 环烷烃的命名,(1)单环环
10、烷烃,烷烃和环烷烃的命名,锋兆邢喉远啼钟宇用绰恩敞干捐糙怎疮捅杨准习痊酚甥捎买昏苹神磕笛尉高四2章饱和烃高四2章饱和烃,(2)二环环烷烃,分子中含有两个碳环的是双环化合物。,两环共用一个碳原子双环化合物的叫做螺环化合物;两环共用两个或更多个碳原子的叫做桥环化合物。,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,柬褥秀爪侩掐畸赃衅囱钉攘撬劈临坊谰新疹而牌孟分纵咒奇扛痘负嘎罚汝高四2章饱和烃高四2章饱和烃,(A)桥环烷烃的命名,固定格式:双环a.b.c某烷(abc)先找桥头碳(两环共用的碳原子),从桥头碳开始编号。沿大环编到另一个桥头碳,再从该桥头碳沿着次大环继续编号。分子中含有双键或取代基时,用阿拉伯数字表示其
11、位次:,烷烃和环烷烃的命名,燃驱队妄共昼篇担吗板鄙盈堆缔褥我香遇座那自牡黄瞳挡永棒筒郎演卡臼高四2章饱和烃高四2章饱和烃,(乙)螺环烷烃的命名,固定格式:螺a.b某烷(ab)先找螺原子,编号从与螺原子相连的碳开始,沿小环编到大环。例:,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,潦逐阜蔽劫退者溢希派匀孽肘谜厄磅甫巷留郁灯扒导烘屁夷气摹炸右臀继高四2章饱和烃高四2章饱和烃,2.3 烷烃和环烷烃的结构,2.3.1 键的形成及其特性,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,饱和烃的结构,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,淫椭钢焕龄远阮吕联痰竣甚瞳芜坏刊移津俞狱狄锗继斥唐批虱曙拣勋雄贝高四2章饱和烃高四2章饱和烃,2.3
12、 烷烃和环烷烃的结构,2.3.1 键的形成及其特性,实验事实:CH2性质极不稳定,非常活泼,有形成4价化合物的倾向;CO也很活泼,具有还原性,易被氧化成4价的CO2,而CH4和CO2的性质都比较稳定;CH4中的4个C-H键完全相同。即:碳有形成4价化合物的趋势,在绝大多数有机物中,碳都是4价。,两个成单电子,呈2价?,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,磨逾溜翔跑已隶草客冒滑俞捶宦客茫朔肉迸豌周浚勾贿羞斧灿似冻浅攀晶高四2章饱和烃高四2章饱和烃,对实验事实的解释:,sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。4个sp3杂化轨道间取最大的空间距离为正四面体构型,键角为109.5(动画,sp3杂化碳)。
13、构型原子在空间的排列方式。四个轨道完全相同。,杂化的结果:,键的形成及其特性,殿胁撩叁完篙腆刘折棋耗职频蓬杏堆嚎尤开股泊炯激屎吾棍榆祥肄傻央烦高四2章饱和烃高四2章饱和烃,CH4中的4个杂化轨道为四面体构型(sp3杂化)H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因为顶点方向电子云密度最大),形成4个sp3-s键。(动画),键电子云围绕两核间连线呈圆柱体的轴对称,可自由旋转。,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,通衅褂枝加璃岩悔僧屈辅八妹沪懒率匹故婉痰羡希拍冻甜涕懊嫁趁则忽牲高四2章饱和烃高四2章饱和烃,由于sp3杂化碳的轨道夹角是109.5,所以烷烃中的碳链是锯齿形的而不是直线。,乙烷、丙烷、丁烷中的碳
14、原子也都采取sp3杂化:,丁烷,键的形成及其特性,肉酒祝酿楷帅总岩藕铂环奢弄佩垄裙氨售驶烘镀盆皱未歇苏台阅插阴藐久高四2章饱和烃高四2章饱和烃,键的特点:,键电子云重叠程度大,键能大,不易断裂;键可自由旋转(成键原子绕键轴的相对旋转不改变电子云的 形状);两核间不能有两个或两个以上的 键。,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,那差暗夜拙蒸腆穗嚼阅渐砒夯迄滥号北乖所焚谷婆耽什抱飘隐巴椰其树掩高四2章饱和烃高四2章饱和烃,燃烧热-1mol化合物完全燃烧生成二氧化碳和水所放出的热量。燃烧热的大小可以反映分子能量的高低。开链烷烃中每个CH2的燃烧热(Hc/n)/KJmol-1平均为658.6KJ/mol。环
15、烷烃:环越小,每个CH2的燃烧热越大,说明环越小,环张力越大。,2.3.2 环烷烃的结构与环的稳定性,环烷烃的结构与环的稳定性,邱跪婴减递谎阔芜羚拽拜交砰月茁颠秤谢才乙嘻滚伞琼级楚酶蛮您将贷澡高四2章饱和烃高四2章饱和烃,一些环烷烃的燃烧热如下所示:,环烷烃的环张力越大,表明分子的能量越高,稳定性越差,越容易开环加成。为什么环的稳定性顺序有:环丙烷环丁烷环戊烷环己烷?结构所致!!,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,嫩馏煌圈油激可梢珐辫划讹瞅为茬侩参溃沏酿龋场杖农检眨债侣纶腥绦爱高四2章饱和烃高四2章饱和烃,环丙烷的结构:,物理方法测得,环丙烷分子中三个碳原子共平面。显然,环丙烷中没有正常的CC键,
16、而是形成“弯曲键”:,环烷烃的结构与环的稳定性,逞嘱摆治撇倒舶舆坚戏忻吟唉汽元惮柄杖凛蹭咽骆按技坍尝丸戒搔欲薄峭高四2章饱和烃高四2章饱和烃,由于环丙烷分子中的CC键不是沿轨道对称轴实现头对头的最大重叠,而重叠较少,张力较大,具有较高的能量。根据结构与性能的关系,环丙烷的化学性质应该活泼,容易开环加成。,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,保躬雇羔圈磕袁皂位硅艾抗鹊闻潍损隐她殖卜杖肋菌幸胆哥雾瞒牲芒填招高四2章饱和烃高四2章饱和烃,环丁烷的结构:,C:sp3杂化,轨道夹角109.5 若四个碳形成正四边形,内角应为90角张力:109.59019.5 109.56049.5 环丁烷中的CC键也是“弯曲键
17、”,但弯曲程度较小。环丁烷较环丙烷稳定,但仍有相当大的张力,属不稳定环,比较容易开环加成。,事实上,环丁烷中四个碳原子不共平面,这样可使部分张力得以缓解。(动画),环烷烃的结构与环的稳定性,吭啮柳言耿沿湾脏婪灌曾肠拈尽踏奴悯豁刘创罐逆罪扶察人乒鞘滤哭秋殉高四2章饱和烃高四2章饱和烃,环戊烷的结构:,C:sp3杂化,轨道夹角109.5 正五边形内角为108 角张力:109.51081.5 可见,环戊烷分子中几乎没有什么角张力,故五元环比较稳定,不易开环,环戊烷的性质与开链烷烃相似。,事实上,环戊烷分子中的五个碳原子亦不共平面,而是以“信封式”构象存在,使五元环的环张力可进一步得到缓解。(动画),
18、第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,洛搭俩剐丹凉懒草鞘征括哦拣烬乃汕芯焊厦曼偏加欣鲍跨箔喻掀敷呢头邹高四2章饱和烃高四2章饱和烃,2.4 烷烃和环烷烃的构象,2.4.1 乙烷的构象,2.4.2 丁烷的构象,2.4.3 环己烷的构象,饱和烃的构象,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,牛氯穆酬蚀糟卿嚏暗拦弹仲囤镀姐池刘诲姻误卿尖助翔黄炒棵心豺呼粪龙高四2章饱和烃高四2章饱和烃,2.4.1 乙烷的构象,构象由于围绕C-C单键旋转而产生的分子中各原子或原子团在空间的排列方式。例如:乙烷的构象(动画)常用Newman投影式 表示烷烃的构象。,2.4 烷烃和环烷烃的构象,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,痴矣森磁稻跌茂懈
19、饶勇蝎扭甸苏课站弃贾懂器瞻霸要奏冀椿跋宵邦狂抡斑高四2章饱和烃高四2章饱和烃,Newman投影式的写法:,(1).从C-C单键的延线上观察:前碳 后碳,(2).固定“前”碳,将“后”碳沿键轴旋转,得到乙烷的各种构象。最典型的有两种:重叠式和交叉式。,乙烷的构象,绢狙逊惩旋擂待乏消龚距花独趴吴履读罚屯舀篙楼抄窑衫诚谨会藕拘碎态高四2章饱和烃高四2章饱和烃,重叠式:,注意:室温下不能将乙烷的两种构象分离,因单键旋转能垒很低(12.6KJ/mol),交叉式:,能量高,不稳定(因非键张力大),一般含0.5%,非键张力小,能量低,稳定。一般含99.5%,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,模瞄习冀朝义父祝眯巳
20、赛卜蚕猛疵渴绽脓嫂雇伴腊仓禄豢北臣迷指探曙峰高四2章饱和烃高四2章饱和烃,以能量为纵坐标,以单键的旋转角度为横坐标作图,乙烷的能量变换曲线如下:,乙烷的构象,紊象跳颗旱鲤启肺暗冯降据腰辞岿胁青累呜坡蛰则虞拽捕凰膳吭帛辩腰翱高四2章饱和烃高四2章饱和烃,2.4.2 丁烷的构象,丁烷有下列四种典型构象:,动画(丁烷的构象),注意:常温下,丁烷主要是以对位交叉式存在,全重叠式实际上不存在。,第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃,赖呼弥躺署意幌尾祝井事懦或期祈柠韶逻咯俏鸟响赔怪狂挽沈圣帅融矮茵高四2章饱和烃高四2章饱和烃,丁烷的能量图如下:,丁烷的构象,剪层豹婿莉呻棋守三糕蹭介匀捉谬缕柞幂捎沤憋胯贵铭俊驻颖腺
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