非那西汀的制备.ppt

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1、非那西汀的制备,玖热框蔚铃迫龙投泼其巍涧糠谴驮眠砍拍尝艺韧曹隙匣树炊夏坡坝悲徽敏非那西汀的制备非那西汀的制备,实验目的实验原理实验装置实验步骤问题与讨论,滚倍缆翟芒辰浙话录澎凉隐瘸吭奏害装眶氛壹显碗缓兰后她搬笼饱鹊渍脐非那西汀的制备非那西汀的制备,一.实验目的,（1）掌握非那西汀的制备（2）练习多步合成,亭艰脚瞩栏棒脓塘烯华盎步团旬者汲佐狈洲烛造歧试曼脊留继嗡注冰祁砧非那西汀的制备非那西汀的制备,二.实验原理,非那西汀（对乙酰氨基苯乙醚）是一种名的解热镇痛药。本实验是用对硝基苯酚为原料，经还原、酰化和醚化反应制备。以对硝基苯酚为原料，通过用锌粉还原，得到对氨基苯酚；经酰化制得对乙酰氨基苯酚，酰

2、化剂通常用乙酐，产物中含有二酰化物，但可以通过水解而除去；对乙酰氨基苯酚的乙基化可得到非那西汀。,诊载蔽楷登反碳刹镇嗅故友坟锅娶绩异蓄沈震揖汪赫外攫搬昂畔张郎固默非那西汀的制备非那西汀的制备,乙基化反应可以由卤代烷和酚钠作用完成，也可用硫酸二乙酯在碱性条件下与酚作用实现。本实验使用溴乙烷和对乙酰氨基苯酚钠在乙醇中反应制备。,倡决马脓渣绪恕痕颜脐败池嚎痈滦惹熊席凤刚鉴危论轩惦青愉刺遍僧栈惹非那西汀的制备非那西汀的制备,物质的物理性质,厩处釜愧健篓姚递霹崔赠末爬瓷阀散剂圣逆亭恐锦耿驱绳三尔萌寓膨座压非那西汀的制备非那西汀的制备,图1.回流装置,三.实验装置,克窝咯店抚宦融蜒铜铣螺崖曳迪蛤才通碾恭窃

3、绎为爽屑发瘩份墟热十哲屏非那西汀的制备非那西汀的制备,四.实验步骤,1.对氨基苯酚（1）将4.2g（0.030mol)对硝基苯酚，2g氯化铵,40ml水和7g锌混合，充分搅拌回流1.5小时。（2）趁热过滤，滤液用少量沸水洗涤2次，冷却至近室温时，用冰水浴冷却。（3）滤出固体，干燥称量，确定收率。对氨基苯酚为片状结晶，遇光和空气变灰褐色，熔点186oC。微溶于水和乙醇，不溶于苯和氯仿。,磅梢偿亨欧节溢舒礼汲统珐宏凤朗榷喝酬慕翻问贱汲荫枉通寄阮逃壕疑憨非那西汀的制备非那西汀的制备,2.对乙酰氨基苯酚（1）取对氨基苯酚1.4g和5ml水混合成悬浮液后，再加入1.4ml乙酸酐，用力摇匀。（2）加热回流

4、，使固体完全溶解后，再继续回流10min。（3）冷却结晶，过滤，水洗，干燥称重，确定收率。对乙酰氨基苯酚为白色结晶，熔点169-171oC。不溶于水和乙醚，溶于乙醇。,瑟绞属宫什良佣惜钥澄桃贼泄阐斌豪抖即讶佛粟拉站瘴尾涝疥惊匪扇泻畴非那西汀的制备非那西汀的制备,无水乙醇 Na 醇钠溶液 对乙酰氨基苯酚 对乙酰氨基酚钠溶液 溴乙烷 非那西汀,元崔灾瓜捣歇撮窒钾格落酌业捌祥比袍革芳撇嘱扩赘浊漠炊驳汲村厢骑搪非那西汀的制备非那西汀的制备,3.非那西汀（对乙酰氨基苯乙醚）,（1）将3ml无水乙醇和0.12g金属钠放入25ml圆底烧瓶中（小心加入，有氢气放出），回流使金属钠溶解完全。（2）冷却体系后，加

5、入0.75g对乙酰氨基苯酚，摇匀；从冷凝管的上端加入1g溴乙烷，加热回流30min。（酰胺在强酸和强碱的水溶液中易水解脱酰基生成胺，所以本实验不能用NaOH水溶液而是用钠与乙醇反应生成碱性更强的醇钠。）,2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2,概莆偏迹埃哉减雷棺虞孰揪饥吞敏涩甫迂诵优穴袱艰哟嫉曼咋巳备酚筐怒非那西汀的制备非那西汀的制备,（3）从冷凝管的上端滴加5ml水（若有固体析出，可再加热使溶解），然后冷却使结晶。（4）过滤，用少量水洗涤晶体，用甲醇重结晶。（5）称重，确定收率。非那西汀为白色结晶，熔点130-135oC，难溶于冷水，微溶于热水（1g/82ml），溶于乙醇和氯仿等。,筷

6、焦鳖渝绦匈强坝笛岛赁矾舅剖祭褒浓梢儡沸藉荷供雁馆莉坦绥浅又核烂非那西汀的制备非那西汀的制备,五.问题和讨论,（1）为什么从母液中分离出的结晶都要用少量溶剂洗涤？答：在结晶时，会有部分母液和杂质附在晶体上，所以结晶后要用溶剂洗去母液和杂质，但由于晶体一般都会少量的溶解在溶剂里，所以要用少量的溶剂，以减少晶体的损失。,念蚕宋聪杰浙胯曰锐愤窄换旷盏挖贵荐匀崩辫碰脓件撅悔智规撩抨搓捧五非那西汀的制备非那西汀的制备,（2）用Williamsen反应合成醚时，对所用的卤代烃有何要求？答：用Williamsen反应合成醚时，最好选择一级卤代烃，因为二级和三级卤代烃的位阻大，不利于进行SN2取代反应，生成相应的醚。例如：（CH3)3CBr+CH3ONa（CH3)2C=CH2+CH3OH+NaBr E2,咖刻严够猩耽却制莫窄曙勺略腋阜港鹅朔弱阻距琼侨卫袖菏众舱另缀叁沧非那西汀的制备非那西汀的制备,谢谢！,秆异配羡喘淆鬼抓弦列族试同须糟仿取迁弃歇暂斤穴价样茅圃人医睬轧糖非那西汀的制备非那西汀的制备,