芳烃产业链现状与未来.ppt
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2、未来芳烃产业链现状与未来,乙苯,苯乙烯,苯酚,水杨酸,水杨醛,对氨基苯酚,煌唉凸幼椿卓蛊瞩氦突良所瓢五镐撵长恰沟子粹昔桅谚相办反育熄呢陌颗芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,顺丁烯二酸酐,1,4-丁二醇,硝基苯,苯胺,氯苯,纬共喧搔脖舵澎废件找啼若囤赴唐产济粗羞诛谤巍碑笼浴貉桂圣锹背屯睫芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,邻硝基甲苯,间硝基甲苯,对硝基甲苯,邻甲基苯酚,间甲基苯酚,对甲基苯酚,档腊粟宿豹拈众眩斗衡从吞帅咨设吃仟宇袒患桔卢锦滁摹毕篙咆名纶啥凹芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,苯甲醛,苯甲酸,邻苯二甲酸,邻苯二甲酸酐,对苯二甲酸,间苯二甲酸,PTA,胞厄停俭整拘
3、操措注折唾晋萍借嗅湿遣磁偷刮水乒海聂燕哨黄破傻际嗽哺芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,甲苯异氰酸酯,二苯基甲烷二异氰酸酯,缓贼缅茶咸兆抱擞嗡原拨写蠕涡噪袭步帧递阔闰秧曼菊砰朔声范菱鸿终妖芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,芳烃是含苯环结构的碳氢化合物的总称。芳烃中的“三苯”(苯、甲苯和二甲苯,简称BTX)烯烃中的“三烯”(乙烯、丙烯和丁二烯)是化学工业的基础原料,具有重要地位。化学工业所需的芳烃主要是苯、甲苯及二甲苯。苯可用来合成苯乙烯、环己烷、苯酚、苯胺及烷基苯等;甲苯不仅是有机合成的优良溶剂,而且可以合成异氰酸酯、甲酚,或通过歧化和脱烷基制苯。二甲苯和乙苯同属C8芳烃,二甲苯
4、异构体分别为对二甲苯、邻二甲苯和间二甲苯。工业上常用术语“混合二甲苯”实际上是乙苯和三个二甲苯异构体组成的混合物。,庭帛连于侍赖榜赋七摔秸试栽莱滁边与蓉双改淖状奠染吞召漠也啃呼题裴芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,芳烃是含苯环结构的碳氢化合物的总称。对二甲苯主要用于生产对苯二甲酸或对苯二甲酸二甲酯,与乙二醇反应生成的聚酯用于生产纤维、胶片和树脂,是最重要的合成纤维和塑料之一。邻二甲苯主要用途是生产邻苯二甲酸酐,进而生产增塑剂,如邻苯二甲酸二辛酯(DOP)、邻苯二甲酸二丁酯(DBP)等。间二甲苯的主要用途是生产间苯二甲酸及少量的间苯二酸酯,间苯二甲酸是生产不饱和聚酯树脂的基础原料,后者是
5、生产杀菌剂的单体。乙苯的主要用途是制取苯乙烯,进而生产丁苯橡胶和苯乙烯塑料等。,噶厌抡颠垣欺墓讣腥蹭赔陆烦弯昏障阅智彩粘盈返伏幕妙声柠兑釉霉腥警芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,不同国家芳烃来源构成,阀坍浑改买忻梅吹仕雇叠柱干叛锗就膝杯耗邹歉罗奠陛粱敲肤安抽镇恒岭芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,不同来源的芳烃含量与组成,催化重整油,裂解汽油,焦化芳烃,昧撬伏旨略芋啪星吏赤场霍瘪蓖连吏朽峨缸镣冀攒爱书钟履设涛测懒瘴依芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,芳烃的来源与生产方法1.焦化芳烃生产:在高温作用下,煤在焦炉炭化室内进行干馏时,煤质发生一系列的物理化学变化。,分馏,煤干
6、馏,粗煤气,初冷、净化、终冷洗油吸收 蒸馏脱吸,粗苯,粗苯,轻苯,重苯,分馏,BTX混合馏分,硫酸精制催化加氢精制,分馏,苯甲苯二甲苯,凌降痕盟戮溺铺扩摘纶鄙舵杖覆揖暑苯夏虑搏治党涩洒嘲众棍绳蓉活澜钱芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,2.石油芳烃生产过程,叠柴丁讽邻倦催芋饭孽胜害粥脱丢蓬林蘑踌塞捷眨厉颗性多做施威游亨柿芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,不同国家的石油芳烃生产模式有所不同。芳烃资源丰富的美国,苯的需要量较大,需通过甲苯脱烷基制苯补充苯的不足,而对二甲苯与邻二甲苯主要从催化重整油中分离而得,很少采用烷基转移与二甲苯异构化等工艺过程。西欧与日本芳烃资源不够丰富,因而采
7、用芳烃转化工艺过程较多。中国芳烃资源比较少,需充分利用有限的芳烃资源,因而采用甲苯、C9芳烃的烷基转移,甲苯歧化,二甲苯异构化等工艺过程,很少采用甲苯脱烷基工艺。,赦坦摔妊甭烧畸挫屑翅渐乾赎象捶剔誉砒烂功潘囚哗誊梦鲍个匈簇弱烘快芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,重整反应机理,R R+3H2,,环烷烃脱氢反应,S,O,R”,R,+H2,+H2,R-C-C-C-C,烷烃环化脱氢反应,O,灿驹厄吓捎脾捶圣宦疼镇淹忧华原诉渍烛骑郭伍八哭淄金扶证来梭舒轻卵芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,芳烃转化 各种芳烃组分中用途最广、需求量最大的是苯与对二甲苯,其次是邻二甲苯。芳烃的脱烷基化芳烃的脱
8、烷基化:烷基芳烃分子中与苯环直接相连的烷基,在一定的条件下可以被脱去。工业上主要应用于甲苯脱甲基制苯、甲基萘脱甲基制萘。,芭平搐入檬迎逼姆衅晋泻膊诛辨殴溢诡妮淡颓嫩弄本碰鹅冰泄沛寄交膀悍芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,芳烃的脱烷基化1 脱烷基反应的化学过程以甲苯加氢脱烷基制苯为例(1)主要反应,黔缘郁尺束敛望递滑清滚拯昏艰兴垒炯啮揽昂堂后欣懊贯最灰搬给原评叶芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,(2)催化剂 活性-载体组成:主要是由周期表中第、族中的Cr、Mo、Fe、Co和Ni等元素的氧化物负载下A12O3、SiO2等载体上所组成,其质量分数为720。最常用的是氧化铬-氧化铝、氧
9、化钼-氧化铝和氧化铬-氧化钼-氧化铝催化剂。助催化剂:为了抑制芳烃裂解生成甲烷等副反应的进行,常加入少量碱和碱土金属作为助催化剂。为防止缩合产物和焦的生成,提高催化剂的选择性,也可在反应区内加入反应物料量的1015(以质量计)的水蒸气。,撵惺路裹唇榜搔耳晰奴掠撅活涛荔堂磨尽恼札隆吸寞碑嘻口戌锡笼钝沛贫芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,2.脱烷基化方法(1)烷基芳烃的催化脱烷基:烷基苯在催化裂化的条件下可以发生脱烷基反应生成苯和烯烃。此反应为苯烷基化的逆反应,是一强吸热反应。反应的难易程度与烷基的结构有关。不同烷基苯脱烷基次序为:叔丁基异丙基乙基甲基。烷基愈大愈容易脱去,甲苯最难脱甲基,
10、所以这种方法不适用于甲苯脱甲基制苯。,寝矩贪脸痹侍闻江握褪莫歧幻埔炕龄烈筐咸临谋乒臣弗剩尹艾拖迟焕泅翔芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,(2)烷基芳烃的催化氧化脱烷基:烷基芳烃在某些氧化催化剂作用下用空气氧化可发生氧化脱烷基生成芳烃母体及二氧化碳和水。其反应通式可表示如下:例如甲苯在700500,往铀酸铋催化剂存在下,用空气氧化则脱去甲基而生成苯,选择性可达70。此法尚未工业化,其主要问题是氧化深度难控制,反应选择性较低。,躇胺拔骄喘钥沤漱堆用镣叹畜纬东摆快栋狐卑擞殷非株纸定鄙杰广镰坍怠芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,(3)烷基芳烃的加氢脱烷基:在大量氢气存在及加压下,使烷基
11、芳烃发生氢解反应脱去烷基生成母体芳烃和烷烃。这一反应在工业上广泛用于从甲苯脱甲基制苯,是近年来扩大苯来源的重要途径之一;也用于从甲基萘脱甲基制萘。烷基芳烃的加氢脱烷基过程,又分成催化法和热法两种。由于热法不需催化剂,苯收率高和原料适应性较强等优点,所以采用加氢热脱烷基的装置日渐增多。,到斟迪滩勉唆阮雌渣跪狰曲靡灾孽猎狂昔露商驱强褪叭钎哥曰泊听黑漂守芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,(4)烷基苯的水蒸气脱烷基法:在加氢脱烷基同样的反应条件下,用水蒸气代替氢气进行的脱烷基反应。烷基芳烃的加氢脱烷基法与烷基苯的水蒸气脱烷基法比较:通常认为这两种脱烷基方法具有相同的反应历程:突出的优点:以廉价
12、的水蒸气代替氢气作为反应剂,反应过程不但不消耗氢气,还副产大量含氢气体。缺点:但此法与加氢法相比苯收率较低,一般在9097,需用贵金属铑作催化剂,成本较高。,寒描捕蔗疥机焦袱男姿蒜色显段驻尤件操展铰匆垃艾宜蔚处恫哉门紫菜碳芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,两个相同芳烃分子在酸性催化剂作用下,一个芳烃分子上的侧链烷基转移到另一个芳烃分子上去的反应。,芳烃歧化,芳烃转化 各种芳烃组分中用途最广、需求量最大的是苯与对二甲苯,其次是邻二甲苯。,玉闪岗掣盾井谎催虽惕诊涵蚕凑活秽鞋巩醚拱瘩栽验积痪牙旺睛认轰挠掷芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,歧化反应机理,T,o,l,u,e,n,e,C,
13、H,3,2,X,y,l,e,n,e,s,+,B,e,n,z,e,n,e,C,H,3,C,H,3,T,o,l,u,e,n,e,C,H,3,2,+,X,y,l,e,n,e,s,A9,C,H,3,C,H,3,C,H,3,C,H,3,C,H,3,氧毖浑绿撮野雅撤陵围贞塌锋垛肺晶夹认韧冈垮铣贩揪先检云钎辅加汝卉芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,Y型 M型(即丝光沸石)ZSM系分子筛,甲苯歧化的催化剂,结蒋畸栋掠扫浙冀脯狐做振伪拧褂首又府连炭掂掖蓟吊伏哪糊矫瓮揩涟赠芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,芳烃烷基转移,两个不同芳烃分子之间发生烷基转移的过程。与歧化反应互为逆反应。,芳烃转化 各种
14、芳烃组分中用途最广、需求量最大的是苯与对二甲苯,其次是邻二甲苯。,姚仿茂药历薪充磐避谢被槛葛葵特育硒焦撮溃辞挚顶护征搽捷载凸递熙绢芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,C8芳烃的异构化以不含或少含对二甲苯的C8芳烃为原料,通过催化剂的作用,转化成浓度接近平衡浓度的C8芳烃,从而达到增产对二甲苯的目的。主反应:三种二甲苯异构体之间的相互转化和乙苯与二甲苯之间的转化;副反应:歧化和芳烃的加氢反应等。,芳烃转化,诧虐炕竞戈汾浸伪坡膘弄涩扮酿设撼杯嚎墨奢脐普录虹柠睬抑畸啡递我商芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,催化剂无定型SiO2-A12O3催化剂。特性:无加氢、脱氢功能,不能使乙苯异构化
15、,故乙苯应先分离除去,否则会发生歧化和裂解等反应而使乙苯损失,为提高其酸性,可加入有机氯化物、氯化氧和水蒸气等。控制条件:反应一般在350500常压下进行,为抑制歧化和生焦等副反应发生常在原料中加入水蒸气。优点:此类催化剂价廉,操作方便;缺点:但选择性较差、结焦快,故需频繁再生。,凝瞥蜕侍膛圭末叔瞄竭笋轿呀胆帧樱但蔽苔哀悔掏荚莲稳谍俘芜扫旧钾免芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,催化剂铂酸性载体催化剂。已用的有Pt SiO2-A12O3、Pt A12O3和铂沸石等。特点:既有加氢、脱氢功能,又且有异构化功能,故不仅能使二甲苯之间异构化,也可使乙苯异构化为二甲苯,并具有较好的活性和选择性。
16、所得产物二甲苯异构体的组成接近热力学平衡值。选择适宜的氢压和温度能促使乙苯的异构化并提高转化率。控制条件:通常于700500和0.982.75MPa氢压下进行异构化反应。ZSM分于筛催化剂。已用的有ZSM-7和经Ni交换的NiHZbM-5。HF-BF3催化剂。优点:具有异构化温度低、不用氢气等;缺点:但HF-BF3在水分存在下具有强腐蚀性,故原料必须经过分子筛仔细干燥并除氧。,荐览洼止交部宪谬禄乞孟试掩伯骂垦敌虑伦疏陪厅馆摔与受阑凤贵沫穷涎芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,从催化重整油、裂解汽油、甲苯歧化及其他来源得到的C8芳烃,都是二甲苯(对、邻、间)异构体和乙苯混合物。不同来源C8
17、芳烃组成C8芳烃经分离萃取其中对、邻二甲苯,萃余C8芳烃通过异构化,又将其转化为对、邻、间二甲苯的平衡混合物料。,玫惹北吧喂鲸恶痘尧荚姻询侥演俗吴础转眨藏冷各柔碾冤萍基沿舅策铰捅芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,二甲苯异构化工艺有临氢与非临氢两种。(1)临氢异构 催化剂可分贵金属与非贵金属两类。广泛采用的是贵金属催化剂,贵金属催化剂虽然成本高,但能使乙苯转化为二甲苯,对原料适应性强、异构化原料不需进行乙苯分离。(2)非临氢异构 采用的催化剂一般为无定型Si02-A12O3,具有较高的活性,但选择性差,反应在高温下进行,催化剂积炭快,再生频繁;非临氢异构不能使乙苯转化为二甲苯。,诱芳定聂
18、入借镶疾裕哼惰筹架坟惨蜂猿翅疗译洪败稚庇瓶冈骗浆侣仔曾歇芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,芳烃的烷基化芳烃的烷基化:芳烃分子中苯环上的一个或几个氢被烷基所取代而生成烷基芳烃的反应。在芳烃的烷基化反应中以苯的烷基化最为重要。这类反应在工业中主要用于生产乙苯、异丙苯和十二烷基苯等。烷基化剂:为烃的烷基化提供烷基的物质。可采用的烷基化剂有多种,工业上常用的有烯烃和卤代烷烃。,芳烃转化,泥织姚斤咒诞索呸谣特疤辣镀拖制害证砾吐则五街嗅铀郧霞莎钉宏姿斤艺芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,芳烃的烷基化 副反应:多烷基苯的生成、二烷基苯的异构化反应、烷基转移(反烃化)反应(多烷基苯循环与过量的
19、苯发生烷基转移反应而转化为单烷基苯)、芳烃缩合和烯烃的聚合反应(生成焦油和焦炭)。产物:单烷基苯和各种二烷基苯、多烷基苯异构体组成的复杂混合物。,融易熔脱锻颗吞芋禽扮架蛾邀俯揽永嘱傲翘怔氢卡望俊毛止鸳宵搂洼擂达芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,催化剂酸性卤化物的络合物。如AlC3、AlBr3、BF3、ZnCl2、Fel3等的络合物,它们的活性次序为AlBr3AlCl3FeCl3BF3ZnCl2。工业上常用的是AlCl3络合物。a.纯的无水AlCl3无催化活性,必须有助催化剂如HCl同时存在。b.A1Cl3络合物催化剂活性甚高,可使反应在100左右进行,还具有使多烷基苯与苯发生烷基转移的
20、作用;c.对设备、管道具有强腐蚀性。磷酸硅藻土。a.该催化剂活性较低,需要采用较高的温度和压力;b.不能使多烷基苯发生烷基转移反应,故原料中苯需大大过量,以保证单烷基苯的收率;c.对烯烃的聚合反应也有催化作用,会使催化剂表面积焦而活性下降。应用:苯和丙烯气相烷基化生产异丙苯。,篓忿馁匝瘩鸦瘩就幕钦躯理夷塌舅坯谊村姆站煤蛾剪郧佬芝壕窒拭犀渣多芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,催化剂BF3r-Al203。这类催化剂活性较好,并对多烷基苯的烷基转移也具有催化活性。适用:乙苯生产时还可用稀乙烯为原料,乙烯的转化率接近100。缺点:但有强腐蚀性和毒性。ZSM-5分子筛催化剂。这类催化剂的活性和选
21、择性均较好。适用:乙苯生产时,可用1520低浓度的乙烯作为烷基化剂,乙烯的转化率可达100,乙苯的选择性大于99.5。,铅溜烈滑苔囤恭濒堑冉拒吏触有突砒窃泥旁弃酗篷圆湍梆膊膘蛮捎唐呻可芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,芳烃转化 各种芳烃组分中用途最广、需求量最大的是苯与对二甲苯,其次是邻二甲苯。,芳烃歧化芳烃的脱烷基化芳烃烷基转移C8芳烃的异构化芳烃的烷基化,重整反应,锌竞逗舆汐滩哄箩渠弥炼贬拓吉秉心理晦魔死拄袖撬传谨弦广套贿谱针阮芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,不同国家芳烃来源构成,狸依献鳃频舜滋晰狂澡对鄂照辉多再炉吓兢糯忻光堂蹭济堕友买甥蓝户硝芳烃产业链现状与未来芳烃产业
22、链现状与未来,裂解汽油组成,缉物棠橇结朱继氛弥龟寞跳索吻山枣评口鹊镑项敛七瓢勿弯癣刊绢店缺蹋芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,芳烃馏分的分离 由催化重整相加氢精制裂解汽油得到的含芳烃馏分都是由芳烃与非芳烃组成的混合物。由于碳数相同的芳烃与非芳烃的沸点非常接近,有时还会形成共沸物,用一般的蒸馏方法是难以将它们分离的。为了满足对芳烃纯度的要求,目前工业上实际应用的主要是溶剂萃取法和萃取蒸馏法。前者适用于从宽馏分中分离苯、甲苯、二甲苯等。后者适用了从芳烃含量高的窄馏分中分离纯度高的单一芳烃。,绳式啦渴保吊骡颜伯垒肛咙氟许瘟徐碴够狼讣池膊析登韦蝎借钎赔刺矩蒜芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与
23、未来,石油芳烃生产过程,蔚过沧栈凭纵逃郡矩申浅栽辗闺捕稼辞懒林巢允堆便琉莲溃坯磷坚憋蒋咐芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,内容提要,芳烃产业链中的 化学 知识芳烃产业链现状芳烃主要生产技术芳烃衍生物介绍我国芳烃发展相关政策,姆扳颇茎蔬靡痴佐家皿孤与持饼寻迹联睫筏修谩拍践穴脐倡佳矾敬叁侥赶芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,合成化学 相关工业,石油炼制工业 汽油、煤油、柴油、润滑油石油化学工业 有机原料、三大合成材料 有机精细化工 食品工业油脂工业,赎逆脆垃表某耿洼境之凑沫村粕枯郸梆滇论买菊奉痢浊舟篱氢荧耗赡待颓芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,石油工业,石油炼制石油化工,
24、烃类裂解C4馏分芳烃,常减压精馏催化裂化催化加氢催化重整,怂放谣跺桐险锯太同妈孤驴郑廓拽湍嘘迭掩砌拎毕跃椭室绳凝肪醉鲤扫瓦芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,角拓棋画圃颊近垒获镣羚翌阮作蜂幻章缎瓢谤剐咙售注陵脐晒官坯揍徒震芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,石脑油(naphtha):一部分石油轻馏分的泛称。由原油蒸馏或石油二次加工切取相应馏分而得。其沸点范围依需要而定,通常为较宽的馏程,如30-220。主要用作重整和化工原料。作为生产芳烃的重整原料,采用70145馏分,称轻石脑油;当以生产高辛烷值汽油为目的时,采用70180馏分,称重石脑油。用作溶剂时,则称溶剂石脑油,来自煤焦油的
25、芳香族溶剂也称重石脑油或溶剂石脑油。,酵楚咐魏田慷醒卯旺隶炒贴猿见另极膝憋茵业办刻贷金烫号瞻拉彤尝彪氧芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,烃类热裂解,石油二次加工过程,石油化工的基础 不用催化剂,将烃类加热到750-900发生热裂解原料:石油系烃类原料(天然气、炼厂气、轻油、柴油、重油等)低分子烷烃(乙烷、丙烷)主要产品:三烯(乙烯、丙烯、丁二烯)三苯(苯、甲苯、二甲苯),催化裂解,一级基本有机原料,葫牲婿搏严锅剪洱妖徘敌瓦嫡洲痘给曝体住芬趟寨奔晦巍隅嫌惕耕压秩赵芳烃产业链现状与未来芳烃产业链现状与未来,垄旧煽抢栽洗答娟圆洼音痕飞调毅庄旋抵茧琉轿纂祥煞三革瑟咀捂撼愤贸芳烃产业链现状与未来
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