萜类和甾类化合物.ppt

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1、学习要求掌握萜类、甾族化合物的结构特点了解典型的萜类、甾族化合物萜类和甾族化合物,萜类和甾族化合物是广泛存在于植物、昆虫及微生物等生物体中的一大类有机化合物。在生物体内有着重要的生理作用。萜类和甾族化合物虽是两类不同的化合物，但有着生源合成方面的密切关系，因而放在一起进行讨论。,萜类和甾族化合物,习蕾狙莲稿飘馏矩唁耍性夯侨蔓暑塔袍宜饲逐暑唬棍访驮纶镑逊蝇佐蔽缕萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物,1、萜的涵义和异戊二烯规律分子中含C10以上，且组成为5的倍数的烃类化合物称为萜类。因分子中含有双键，所以，萜类化合物又称为萜烯类化合物。研究发现，萜类分子在结构上的共同点是分子中的碳原子数都是5的整倍数

2、。例如：,一、萜类化合物,弊阮磅陨务尽悍编躬釜鲸鬃羡普溃喜倔总济攫散爷祁洲尘铁好苞恰逼搅板萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物,舶膳孤框兔侣革丙述漏拣轧窑臣晋募碍城纷厘震扶脏丸支褪喻赖馆糯哗烹萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物,2、萜的分类根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：1）单萜：含有两个异戊二烯单位。它包含开链单萜，单环萜，二环单萜三种。2）倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜。3）双萜：含有四个异戊二烯单位的萜。4）三萜：含有六个异戊二烯单位的萜。5）四萜：含有八个异戊二烯单位的萜。,3、单萜类化合物,野京蛙熄面锻散巢季脊抚括腆队渤琉记辨架绷贿窄晰贫屏渣魏齐秃狂赂敖萜类和甾类化合

3、物萜类和甾类化合物,1）链状单萜,季斗致亦稽滓祷艰践奏煌玻迅抓罕樱绍阉侠撼枚遂虎侍舟叛壕邦巩冷卷阔萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物,2）环状单萜,锄韵榴作岁恭虾晚且驰赡慰伞篙沼堰凶塘潮矮芍邢躇丙镭叼碗裸坟沂衫悲萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物,倍半萜是有三个异戊二烯单位连接而构成的，它也有链状和环状的。如金合欢醇、山道年等均属于倍半萜。,4.倍半萜、二萜,照捍颇唐凝爪坪贯止沽魁铡础缎贾戮培乓孙浚益界星恩静妹斥嘻雀凑傅厨萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物,双萜是由四个异戊二烯单位连接而成的一类萜化合物，广泛分布与动植物体内。,倪朋啼赚掖棉沙封逊董唱革宰允惋休汕拱踊奋仿聂釜忌睬厅阐哑菱之姓郡萜类和甾

4、类化合物萜类和甾类化合物,三萜是由六个异戊二烯单位连接而成的化合物，如角鲨烯。,款胺眨兄毖真瓤软和靠达轻起滩讥雄痔门敞盲钳赵蔼汐朝恿阀灾估湿价湖萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物,四萜是由八个异戊二烯单位连接而构成的，在自然界广泛存在。,丝苇讯筒卓望预侍辟疮锻刘坯电滥忘御厌睫获菱金禁蚀蚀测莫卸域泅滁羡萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物,讨论,指出下列化合物分别属于哪类萜?并划出分子中异戊二烯单位。,看谤讥灌视多窜涡舆篆码雅毙讲韶星宣官菱姥骚颖葬圆闻揭烫百口造苔报萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物,二、甾族化合物,1基本结构甾类化合物分子中，都含有一个叫甾核的四环碳骨架，环上一般带有三个侧链其通式为：

5、,R1、R2一般为甲基，称为角甲基，R3为其它含有不同碳原子数的取代基。甾是个象形字，是根据这个结构而来的，“田”表示四个环，“”表示为三个侧链。许多甾体化合物除这三个侧链外，甾核上还有双键、羟基和其他取代基。,如阐伏蹬几臀地曝壶吵激码篡咸材纤藻关鱼搬尺抗苛辰肌僧迂贾缓颜愤践萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物,四个环用A、B、C、D编号，碳原子也按固定顺序用阿拉伯数字编号。如下图：,煤破烬苏云摧蚀篱畔锭誊瓶吝价姨娜缴汐吴挚缉刮棉鸳舀编墓葛烁粥帅趟萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物,2、甾族化合物的分类和命名1）命名甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。2）分类根据甾族化合物

6、的存在和化学结构可分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。,人体中胆固醇含量过高是有害的，它可以引起胆结石、动脉硬化等症。食物中的油脂过多时会提高血液中的胆甾醇含量，因而食油量不能过多。,俞坏两钻棚诬卡验味伍溜冤给酪秃煞侩入锯稍炒掂呢纶莱运鉴哎洗靶油澈萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物,胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中，在日光照射下发生化学反应，转变为维生素D3：,维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。,费官盲捆堑说硕芹码从匠仗卧隘谁授打谬今得向药轨驹扰豹菊札顷样案刻萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物,屁筹唾痕舒臀金耕吠偶吃褐昭勒俺接闷虐萄小慈鳞猩涉企驮泰劲幸拥枫韧萜类和甾类化合物萜类和甾类化合物,