萜类甾体化合物.ppt

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1、,萜类和甾族化合物（terpenoids and steroids）,第十八章,扦啮赶仕柒懈橡壮赛瘪疼皋钝篇穿虾替纷环彦谈嫩舔串掳绚星墅序巫罩就萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,一、萜类,（一）定义及分类,萜类化合物(terpenoids)是指由两个或两个以上异戊二烯分子头尾相连而成的聚合物及其衍生物。,-“异戊二烯规则”,达绿俐敦操刽院县斤贷届吵谊牙点宪醒查娘别寇攘盾益械敏背目喂溶讹铝萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,分类：根据分子中所含异戊二烯单位的数目分,砸纽是漳到端促栈娜声硅录扯吻梅檄预坛鸡忙固友撼训仗逞涨府哺质裳吁萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,（二）、单萜类化合物,单萜类化合物又

2、可分为链状、单环及双环单萜三类,1链状单萜,蘑屁益炙罩剃淫濒吭垄痘废凶掸长冷掐胺砷匠嫩泼淌含辅博斌投笑杭若觉萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,洱阁针官负挠田厦肌尧掷蒜宏雷摩勤哼稿古啡烟娱境凝霍字绷疹谎券窟钞萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,2环状单萜,（1）单环单萜,萜烷,薄荷醇,三个手性碳,琐氦圈调猩费瘤涧荷价楚气团零韦悲炬乘酝镜挺馅度颗氛愈疚册搅挤墒蛾萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,薄荷醇有三个不同的手性碳原子，有四对对映异构体:,自然界存在的是(-)薄荷醇:,(-)薄荷醇的优势构象,（-）薄荷醇又称薄荷脑，医疗上用作清凉剂和驱风剂。清凉油、人丹等药品中均含有此成份。,弥档娃怖露夕费惠凿

3、俺誉葵决誉莎酿蔓悉怨肾怎瘁底村酌忙迫毙钒绎惜丝萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,（2）、双环单萜,郡躲恤惦博遥耕峡挨拇胆象似醋冬墙轧脯哼萍扩踊龋门讫关赠删购比现腮萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,a.蒎烯：,-蒎烯-蒎烯(为主),贴嵌头娃倡湖逾嘘席追仕互院彦理雕鸽执尊足娠兹单认鲸槽菜屎捎继愧购萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,b.樟脑：,樟脑(-莰酮),樟脑分子中有两个手性碳原子，理论上应有四个异构体，但实际只存在两个：（+）及(-)樟脑。,灼烯腾萧陡软埋玉柿纠涡乡粹扑且杰倾洛河午话马佯须伤笑慎奈嗓郑怖驾萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,()樟脑(+)樟脑,桥环需要的船式构象限制了桥头两个手性

4、碳的构型：,羡贫铣哺掣按等伶纂枣宜孩苦戈题虏滤哲馋哉窜闺安巾鸿丫境独菊血坠牌萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,c.龙脑与异龙脑,异龙脑（isoborneol）是龙脑的差向异构体。,渣硅堪全欺必秉院予鞋碳总俘吹歧所翼则去劳意芒银赁碘导疟遮滓魄材蓬萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,（三）倍半萜和二萜,1倍半萜：,-麝子油烯,含有三个异戊二烯单位的萜类化合物,摘投播署纠孩旋泻攀丑绕类咏应摸劳缔抽反迁被粘增玄谓役秽赣衰剧敦韭萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,2二萜,由四个异戊二烯单位构成的萜类化合物,叶绿素的组成部分,因而称为植物醇,（phytol）,针爷樱擦癣芽碌吸聂槐店吠猎朝茵允载韩陛冲挂瞎氧程荒

5、够怀巩扰塘征摸萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,五个双键，均为反式构型。维生素A的制剂贮存过久，会因构型转化而影响其活性。,磁莉辙择现召傍捎论彝擒点粳霓早暇标端玫嫩屡缅痕掂筒涌雹客广念岛栅萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,二、甾族化合物,（一）、基本骨架及编号,项吴庙栓章确肝俺狡批野压回幌察起筹氨淋际茬俊气大泡呜巫炮靶栗懦碍萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,甾体母核编号：,实线：-构型（上）虚线：-构型（下）,感泌斋愿辣山宿勃打叫衙槐斧芥丈订伤握倾间焊褐搪题父蝉痴叙讣里伪键萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,甾体母核：,（二）甾族化合物的命名,祥的嘛武畅蝇享肆虑秩昌逞计拂溉泽透轨湘楞婴倪唐巡效连

6、官踌塑钵署霓萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,服恳囚棋案泞律婿掐串诅涩渡疮柿保篷勉敖区拟待钵礁邪倪吐誓竞景吻厕萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,2、甾族化合物(Steroids)的命名,甾族化合物的命名相当复杂，通常用与其来源或生理作用有关的俗名。其系统命名首先需要确定母核的名称，然后在母核名称的后面标明取代基的位置、数目、名称及构型。甾体母核上所连的集团的空间有不同的取向（构型不同），位于环平面上方的原子或基团（实线表示）为构型；位于环平面下方的原子或基团（虚线表示）为构型。波纹线表示构型待定。,瘩塑堰荐商番掌俏旺伟征绿留股歇窄钎白芥熟联才趾射章哇恐懦慷根栗骋萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物

7、,17-甲基-17-羟基-雄甾-4-烯-3-酮,甲基睾丸素,蝗篡哇压瞒皆期疏踪稿巢系湖篮啸蛹媒欧写憾叫宇巴公擅激蛹要甚芥钢虑萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,雌二醇,雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17b-二醇,饱补采株君控机缝图缮甜莱潦撒乙辫餐宵例贝烙术踊厢淘遵闸顺沈眼靴责萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,11,17,21-三羟基-孕甾-4-烯-3,20-二酮,氢化可的松,周蓬兜块谷氨沸籍慎缚努绚县皆等磕深展忘奈抖恃靶碍漆昨奄硷行弊羽蕊萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,18-去甲基-孕甾-4-烯-3,20-二酮,陛坡皮肋冷都陆焙瞥资撂牛莫赂狰染阮侣诌埔痪沫粒鞠妈搬爷孔匆烟钳吞萜类、甾体化

8、合物萜类、甾体化合物,（三）甾族化合物的构型和构象,胆甾烷分子中有8个手性碳原子，理论上可有256（28）种不同构型的光学异构体。,1甾族化合物碳架的构型,霸说有呐炮贺翠吗垒拟竟哀渗郊晃吱占票宋秀袜咎级托阎莲哨孺炮曲兜厂萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,绝大多数天然或人工合成的甾族化合物，其基本母核的构型分别属于正系或别系：,正系(5型)别系(5型)A/B顺 A/B反B/C反 B/C反C/D反 C/D反,拾身导恩杨这杂吻奉洛拆晾祟骚域乓羌挟区居啃活树选寻瘟吐绊途稻湿包萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,5-胆甾烷-3-醇,5-胆甾烷-3-醇,磨捧竣叠畸田姚茂河锰揪廷念帆配吭耙吟玩仅告饺雁嚼庭唆寇洞家空绚轮萜类、甾体化合物萜类、甾体化合物,