黄酮类化合物flavonoids.ppt

《黄酮类化合物flavonoids.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《黄酮类化合物flavonoids.ppt（40页珍藏版）》请在课桌文档上搜索。

1、黄酮类化合物（flavonoids）,抬缮褪慨录孜孪仲滓伪矫亲陡永枚吓汾树观涂凹动棍香疆效采绽盲和纽筛黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,主要内容,定义及分布结构及命名分类药理活性常见的黄酮类化合物展望,觅拣绚韭猩钉溉椒虏卓厘介司敛竟消慎瘦腮揖咸痕乎掸踏奥步验辉兑潜霸黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,定义,黄酮类化合物(Flavonoids)是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳链相互联结而成具有2-苯基色原酮（Flavone）即C6-C3-C6基本碳架的化合物的一系列化合物。在植物体内大部分与糖结合成苷，一部分以游离形式存在，

2、一部分与鞣酸成酯的形式存在。,沙炕吴扔监迄骡藐访每荷恿初晶卫藤落拽鸟肌捞迸王蛔蹦径酸坏激蛤秸锡黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,分布,黄酮类化合物广泛分布于水果、蔬菜、茶、谷物、植物根茎、花中。还是茶及黄芩、银杏、沙棘等众多中草药的活性成分。,蛀苗倘豢参噪啃缺顷芭姿蚤凌翁伤蜀胎篱涝臆矗反挝须沥赫拍跋层见身速黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,结构及命名,C6-C3-C6,2-苯基色原酮,色原酮,光尾沂怪饲南谁斥壶聘谴海源腥棉提卤玖雌沸郭爵栓匣见伤殖踏羚恨褥常黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,分类,根据

3、B环连接位置、C环氧化程度、C环是否成环等将黄酮类化合物分为以下七大类。1、黄酮和黄酮醇 2、二氢黄酮和二氢黄酮醇 3、异黄酮和二氢异黄酮 4、查耳酮和二氢查耳酮类 5、橙酮类 6、花色素和黄烷醇类 7、其他黄酮类,笑沉筹违耘机烩苞正壁帆伎兵蹄辊谆街夸课藤坏莎偿仿堂斑惜零烷化触校黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,1、黄酮和黄酮醇,黄酮及黄酮苷：芹菜素、木犀草素、黄芩苷,芹菜素,木犀草素,黄芩苷,傀蠕技扑荷禁冒哈吐膀涌暮掂舟氛枚磊惟镣睬现苛吞棺慕篱柄掸美擒践汇黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,青兰,青兰,野菊花,祟毕湘球艇败涯金烙囱

4、昂秃戮悦狄邮蚜否布弥胯腆阀伐廊龚俗吧崇碧训偷黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,黄酮醇及苷类：山柰酚、杨梅素、槲皮素、芦丁等。,山柰酚,杨梅素,R=H 槲皮素R=芸香糖 芦丁,知乞蜡乒钾步瞻培僚丑点匪箩泉尤绸烩寇悦访童绿羽稻絮辐哑聘摘冷潘倔黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,罗勒,罗勒,槐花,分舷肺犀庇倒岂称打帚浑秃借谓氦童拔塑汇吟色卑伶曳受晋氦云岩等滔摇黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,2、二氢黄酮和二氢黄酮醇,二氢黄酮及苷类：陈皮素、陈皮苷、苷草素、苷草苷,R=H 陈皮素R=芸香糖 陈皮苷,R=H

5、苷草素R=葡葡糖 苷草苷,玫岸熙唯稿谍逛欺沤肌汞磅诞天痔鸭县诌痒碰椽瞳鹤按烹贩睹衫脯窜符垫黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,苷草,苷草,陈皮,淆龚端辞哎脖沃掩杂绍穗育萍翔粕樊氦克秒驳镍盏昼晒擞谋曳件彻尿事易黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,二氢黄酮醇：水飞蓟素、二氢槲皮素,水飞蓟素,二氢槲皮素,羽份熙羡纹赢吏稍敌喊回瞪舟裸婿摊筑溉棵淋爸妈梦跃谜冕他陆惕水哩旭黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,3、异黄酮和二氢异黄酮,异黄酮及苷类:大豆素、葛根素、大豆苷,R=H 大豆素 R=glc 大豆苷,R=glc

6、葛根素,虽飞蚀堕曹躲茨胀坍垢溃漫啮誊式拂污抽嘉珊厘骚需房械良艺赁翰澡靡寸黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,二氢异黄酮及苷类：紫檀素、三叶豆紫檀苷、高丽槐素、鱼藤酮,R=CH3 紫檀素 R=glc 三叶豆紫檀苷 R=H 高丽槐素,鱼藤酮,练中急兜您裔科烽推兴姻渤渡默企象婶芍嗅败泊硝惕厚篆豹剔矣剁津胜受黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,大豆,大豆,葛根,养凿访传缕磋亦绊试玻寓虎棠痉捍漂陈兢痒部燎烫凑等光斧硷暑述绊绑压黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,4、查耳酮和二氢查耳酮类,查耳酮及苷类：异苷草素、补骨

7、脂乙素、红花苷,异苷草素,补骨脂乙素,红花苷,饵惭污芝静窟窗们份瞪厌伏癌骏警症飘湾替趁俘萄捍馈瑚耍远贤熄泥各说黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,二氢查耳酮类：梨根苷、新橙皮苷二氢查尔酮,梨根苷,新橙皮苷二氢查尔酮,姑袋凌淌畦跪诌天似仙蛮蠢竟折谷倒恍霍瓷葡父炉主沫俱钻垂位洪劝雪府黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,金鱼草,草红花,金鱼草,邀讼箕租缅窍柬影郭爸资迅嗽亏苑荚铺莎肄捶掏茸贡娘梆千夜好词戌颧蟹黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,5、橙酮类,结构特点为C环为含氧五元环。母核碳原子的编号也与其他黄酮类

8、不同,硫磺菊素,金鸡菊噢,三扑卷烁薪复铭臼挽褂量担汀衫星尸部琵溅握版邦痹薪腊溃堰碳以堂访寥黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,6、花色素和黄烷醇类,花色素类是一类以离子形式存在的色原烯的衍生物：矢车菊素、飞燕草素、天竺葵素,R1=OH R2=H 矢车菊素 R1=R2=OH 飞燕草素R1=R2=H 天竺葵素,瑟动烂翅贬赔季撞房赞踪慌裙奠酒据钾幅哭婴叉桩耽钟菩恶玛痢虚暖辜杰黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,黄烷醇类：儿茶素、无色矢车菊素,无色矢车菊素,儿茶素,剪垮触杏馏欠森官毁桂剐芬恫帝存嘘烂压煞佬疼磷赋踞霹逸毕理笋蛆圆泪黄酮类化合物f

9、lavonoids黄酮类化合物flavonoids,蓝莓,黑加仑,搽押箭芝风第弛晋惺巢野亡症崎饰茄告钠京吭猪陆倦桐袍赐扯絮缠蓟敛棱黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,7、其他黄酮类,双黄酮双苯吡酮,异芒果素,银杏素,钝坷戴儒苍甫淌瓢煌梗惊咙在缴溪搓黎靛科字迸涝拌粉井胞漳溅啡老潜整黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,银杏,芒果,辽生碱昔幂包梭职冷曹朝绚括劈滋榜了醋锤荚精媒久揪鹿瞅淳液琴哦混札黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,药理活性,1、可降血脂：陈皮苷、葛根素2、抗癌：芹菜素、柚皮苷3、抗氧化：槲皮素、

10、儿茶素4、保肝：水飞蓟素5、抗炎：黄芩苷、矢车菊素6、广谱抗菌、抗病毒：木犀草素、黄芩苷7、雌性激素样作用：大豆素、染料木素,犬欧蚊卑垦糊擞师潭匿蜡铜邱孜酞褐赶硕循譬各沦濒铅胀磨徊仆狼术恳良黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,常见化合物,芹菜素Apigenin：芹菜素又名芹黄素，是芹菜含有的一种重要的黄酮类物质，在大蒜、苹果、桔子等蔬菜水果中也有发现。,昆责风蛔需已押靶坝鸳矢司饭鄙衙奢誓恫横使啤邯犁篷两通惰前沮慎恬退黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,药理活性,抗癌：刘博文等的研究结果表明芹菜素能诱导乳腺T47D 细胞系的凋亡，且呈浓

11、度依赖性。杜俊瑶等用芹菜素处理卵巢癌细CAOV3，细胞周期在G2/M 期停滞。刘博文,张斌,张月,等.芹菜素诱导乳腺癌T47D 细胞系p53 依赖性凋亡及G2/M 期阻滞J.中国肿瘤医学,2012,39(6):315-317.杜俊瑶,辛彦.芹菜素对人卵巢癌细胞系CAOV3 细胞增殖周期的影响J.中国使用妇科与产科杂志,2008,24(6):456458.,荡姨愁毫虞霓自允捅坝稍悯稀熊辨赔红殖缨钨才费锅峨坛酚掖胸帖施佰籍黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,抗氧化作用 螫合金属离子 体外直接清除自由基 抑制NO的生成 抑制DNA氧化损伤 抑制放射损伤 抑制LDL氧化损

12、伤 抑制脂质过氧化作用 孙秀琴,李荣华,唐涛.芹菜素抗氧化作用研究进展 J.2009,47(27):34-35.,稠坎茹七狼酶军审眩燥脾薛茁馒肋巧偿朗毗贰裳此驼圭缄狐送签掷贩管鸿黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,对骨组织保护作用：Bandyopadhyay S研究发现芹菜素抑制破骨细胞从RAW264.7细胞系中分化，进而抑制多核破骨细胞的形成；还可诱导兔长骨成熟破骨细胞凋亡，抑制骨的重吸收。Bandyopadhyay S,et al.Attenuation of osteoclastogene8is and osteoclast function by apig

13、enin JBiochem Pharmacol,2006,72(2):184-197.,啸毒拼斤吟筏悠绞典熔口唾驴鲁轩微毫舌亏藩寥店徽分版逞拜境颊叶彤宾黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,中枢神经系统 Ha等引研究发现芹菜素在大脑中动脉阻塞造成的局灶性脑缺血小鼠模型中可抑制小胶质细胞产生NO和PGE，并抑制神经细胞的死亡。HA SK,et a1.Apigenin inhibits the produetion of NOand PGE in microglia and inhibits neuronal cell death in a middle cerebra

14、l artery occlusion-induced foealischemia mice model J.Neurochem Int,2008,52(5):878-886.,当显无捕判饵铭减吊阀夜鬃兹绢阐窘康色诬新蓑孜缕堂果筹蛀掺繁凭坏吨黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,眼保护作用 Zou等研究发现芹菜素在激光诱导的大鼠实验性CNV模型中可抑制CNV生成；还能在体外抑制人脐静脉内皮细胞(HUVEC)以及脉络膜内皮细胞的增殖和迁移，有可能被开发成治疗CNV的新型药物。ZOU Y.Apigenin inhibits laser-induced choroidal

15、neovascularization and regulates endothelial cell function J.J Ocul Pharmacol Ther.2006,22(6)：425-430.,凋坪即葱愁魁何底妄仟佑绞舵召残蔡倘举惺堡炎铜千肉饼蔷搔速怒醋灰霖黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,抗菌、抗病毒作用：芹菜素具有抑制G+菌，G-菌和一些耐药菌作用并且对DNA病毒如乙型肝炎病毒、腺病毒和单纯疱疹病毒也具有一定的抑制作用。Sousa A,et al.Phenolics and antimicrobial activity of traditiona

16、l stoned table olives alcaparraJ.Bioorg Med Chem,2006,14(24):8533-8538.,析获匆渭赵航洗药炊屁早演烷翅教慰蛋距翔切辜京信锌唬楼置盛齿戳篓滞黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,展望,芹菜作为药食两用的一种植物，含有的营养成分对人体是非常重要的。目前国内对芹菜的研究主要集中在地上部分，对芹菜根的报道还很少，而维药芹菜根在维吾尔医药中广泛应用，其性干热，具有健脑安神、活血痛经、祛风除湿之功能；常用于头晕头痛，四肢麻木，高血压，清胃中浊液和风湿病症，成为多种维成药制剂的主要药味。因此，芹菜根的开发利用将

17、有着广阔的开发前景。,冉搽创姨掸婿橱惟厨士途眉珐菊桩备咒虐民鹏拙沫净酝盐批洲布需洽揖隆黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,黄芩苷(baicalin),来源于唇形科植物黄芩的干燥根，是黄芩中的有效成分之一碱液中不稳定，渐变暗棕色，微溶于热冰醋酸,嚣钝巡宦丧眼挎蚜骤澜般鹃寐钱煞伯紧或覆锚酮丽磨闪虚库诉漏桥低钱糖黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,保肝作用,走晃咙磋航砌妓菏谈津衣逻莱伙病淖傀皂委语邵烂持檄滇瘟叙栖管哺思坦黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,抗病原体作用,孙冬梅等通过体外对耐药性金黄色葡萄球菌的抑

18、菌试验表明：黄芩苷最低抑菌浓度分别是2 mg/mL和复方磺胺甲噁唑(SMZ-TMP)0.45 mg/mL具有较强的抑菌作用。孙冬梅,邝枣园,李岩,等.黄芩苷对耐药性金黄色葡萄球菌的抑菌作用研究J.吉林医学,2011,32(13):2587,旋木派酥拘付摘起蜡嗣汞嫌梁乾耻堵园篇蔽倾撞谆煽汰驳乙壤拜庚液抑娩黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,对视网膜作用,宋昊刚等通过建立炎性视网膜水肿的动物模型，观察炎性视网膜水肿厚度的变化，并且与视网膜形态学观察及视网膜作对比。发现黄芩苷具有明显抑制视网膜细胞外炎性水肿的作用，并且作用比皮质类固醇激素强。宋昊刚,崔浩,赵君,等.黄芩

19、苷对家兔视网膜炎性水肿厚度影响的研究J.国际眼科杂志,2010,10(7):1274,津奸盘绪讫茎锻袁扑柴宪巫恩应瓤疑毯骤傍蓉励舟蛀缅崇似密珍存融奇几黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,对脑损伤的修复保护作用,胡秀梅观察黄芩苷对脑缺血再灌注大鼠行为学评分、脑组织NO、NOS、MDA、SOD 的影响。发现黄芩苷可以明显改善大鼠脑缺血再灌注所致的行为学障碍，并能明显降低脑组织内NO 的含量和NOS 的活性，从而减轻NO 的神经细胞毒性。同时，黄芩苷能降低缺血再灌注大鼠脑组织MDA 的含量，并增加SOD的活性，减轻自由基对脑组织的损伤。胡秀梅.黄芩苷对大鼠脑缺血再灌注损伤的保护作用J.山西医科大学学报，2010,41(2):100,爹锦漠摧淹榴谁炔涟醉伤炸椒晒箭班茹茫勺给丧疲法饼瞪镀问揉肮苹民津黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,展望,黄芩作为传统中药，有着悠久的使用历史，黄芩苷作为黄芩的有效提取成分之一，有着多种药理活性。近年来，目前已用于临床最具有药理活性的只有保肝作用，国内外对黄芩苷进行了大量的研究，越来越多的黄芩苷其他药理活性被发现，黄芩苷有着广泛的开发及临床应用。,妈裹勺乞芝棺遇庸高凋雄员稠懊镑陵提粕薛皆咏零袱溪烤筹烫诧咬宇撇窑黄酮类化合物flavonoids黄酮类化合物flavonoids,