第4节有机合成.ppt

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1、第四节 有机合成,新课标人教版高中化学选修5,第三章 烃的含氧衍生物,学习目标,1、掌握烃及烃的衍生物的性质及官能团相互转化的方法。2、了解有机合成的基本过程和基本原则。,独立自学,阅读教材P64：第三段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。,一、有机合成的过程,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,交流展示,3、有机合成的过程,有机合成过程示意图,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅

2、助原料,目标化合物,【思考与交流】,1、引入碳碳双键的三种方法：,卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。,2、引入卤原子的三种方法：,醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）与X2或HX的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。,3、引入羟基的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,合作共学,官能团的引入方法,二、有机合成的方法,1、有机合成的常规方法,（1）官能团的引入,引入双键（C=C或C=O）,1）某些醇的消去引入C=C,2）卤代烃的消去引入C=C,合作共学,3）炔烃加成引入C=C,4）醇的氧化引入C=O,引入卤原子（X）,1）烷烃与X2取代,3）醇与HX取代,2）不饱

3、和烃与HX或X2加成,引入羟基（OH）,1）烯烃与水的加成,2）醛（酮）与氢气加成,3）卤代烃的水解（碱性）,4）酯的水解,（2）官能团的消除,通过加成消除不饱和键,通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基,通过加成或氧化消除醛基,通过消去反应或水解反应可消除卤原子,1、双键变三键2、-X变羟基3、羟基变醛基，醛基变羧基,（3）官能团的衍变,主要有机物之间转化关系图,产率计算多步反应一次计算 P66：学与问,A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,90.0%,总产率=93.0%81.7%90.0%85.6%=58.54%,第四节 有机合成,新课标人教版高中化学选修5,第三章 烃的含氧衍生物

4、,独立自学,回顾常见官能团的引入方法：1、引入双键的方法（C=C、C=O）2、引入卤原子的方法3、引入羟基的方法,交流展示,常见官能团的引入方法：1、引入双键的方法（C=C、C=O）2、引入卤原子的方法3、引入羟基的方法,1、正向合成分析法,此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向合成的目标有机物。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法示意图,合作共学,有机合成常用方法,合作共学,例1：以乙烯为原料，按照下列路线合成,：,正向合成分析法,交流展示,2、逆向合成分析法,是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应

5、可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,逆向合成分析法示意图,合作共学,合作共学,逆向合成分析法,例2：以（乙二酸二乙酯）为例，说明逆向合成分析法在有机合成中的应用。(1)分析乙二酸二乙酯，官能团有；(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和；(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化成酸来的，则可推出醇为；(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B；（方法）得到；(5)反推，乙醇的引入可用；(6)由乙烯可用 制得B。,C2H5OH,A为二元醇,水解,CH2=CH2与

6、水加成,与Cl2加成,2 C2H5OH,+,乙二酸二乙酯的合成,分析思路：,已知下列两个反应：R-Cl+NaCNR-CN+NaClR-CN+2H2O+HClRCOOH+NH4Cl现以乙烯为唯一有机原料（无机试剂和催化剂可任选）经过六步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯，设计出正确合成路线，写出相关的化学方程式。,训练反馈,分析思路：,2CH3CH2COOH+,CH2=CH2,CH3CH2CN,CH3CH2Cl,CH2=CH2,已知信息：R-Cl+NaCNR-CN+NaCl R-CN+2H2O+HClRCOOH+NH4Cl,当堂检测,教材P67:1、2、3,复习课,新课标人教版高中化学选修5,第三章

7、烃的含氧衍生物,一、烃的各类衍生物的重要性质,二、有机反应的主要类型,1、取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。,取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。,是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；取代反应总是发生在单键上；这是饱和化合物的特有反应。,2、加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。,加成反应试剂包括H2、X2（卤素）、HX、HCN等。,加成反应发生在不饱和碳原子上；该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合

8、反应），只进不出。加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面形变立体形；炔烃变烯烃，结构由直线形变平面形；加成反应是不饱和化合物的较特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。,3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生成不饱和化合物的反应（消去小分子）。,消去反应发生在分子内；发生在相邻的两个碳原子上；消去反应会脱去小分子，即生成小分子；消去后生成的有机物会产生双键或叁键；消去前后的有机物的分子结构变发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。,4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。,氧化反应

9、包括：（1）烃和烃的衍生物的燃烧反应；（2）烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；（3）醇氧化为醛和酮；（4）醛氧化为羧酸等反应。,5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。,6、加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的单体聚合。,7、缩合（聚）反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX等）的反应。,缩聚反应主要包括：醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。,8、酯化反应（属于取代反应）：酸（有机羧酸、无机含氧酸）与醇作用生成酯和水的反应。,9、水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。,水解

10、反应包括卤代烃水解、酯水解、糖(除单糖外)水解、蛋白质水解等。,10、裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。,四、有机反应的条件,五、主要有机物之间的转化关系,酯,羧酸,醛,醇,卤代烃,烯,烷,炔,CH3CH3,CH2=CH2,CHCH,CH3CH2Cl,CH3COOH,CH3CH2OH,CH3CHO,CH3COONa,CH3COOCH2CH3,烃的含氧衍生物复习,烃的含氧衍生物定义?,烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物。包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等,物理性质总结：分子中存在氢键的物质：醇、酚、羧酸：熔沸点较高，小分子在水中的溶解度较大。没有氢键的物质：醛、酮、酯：熔沸点较低，小分子醛可溶于水；酮、酯一般不溶于水。,、,、,、,醇,酚,：弱酸性,较强的还原性,：氧化性,醛,：还原性,：氧化性,酮,羧酸,：弱酸性,CH3COH,O,酯,CH3COC2H5,O,注意：C=O双键在醛、酮中可以与氢气加成，但在羧基、酯基中由于受到氧原子的影响一般不与氢气加成！,小结：,1、能与Na反应的官能团：OH（醇或酚）、COOH2、能与NaOH反应的官能团：COOH、酚羟基、COOR、X（卤素原子）3、能使高锰酸钾（强氧化剂）褪色的官团：OH（醇或酚）、CHO、C=C、CC、苯的同系物（支链被氧化）,