第一章卤化反应.ppt
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1、药物中间体的合成,Synthesis of Drug intermediate,学好药物中间体合成是很有钱途的!,两点个人能力体现:,一:知道用什么方法去合成一个产品,二:知道怎样去合成一个产品,知道具体操作方法 a:原料及用量;b:反应的条件;c:实验步骤;d:纯化分离方法;,第一章 卤化反应,氟化反应:氟化试剂通常很危险,但是氟化产品很贵,发展安全的氟化试剂是难点也是热点氯化反应:POCl3,SOCl2,NCS溴化反应:Br2,NBS,HOBr or HBr+H2O2碘化反应:I2,NIS,第一节 不饱和烃的卤加成反应,一、不饱和烃和卤素的加成反应,1.卤素对烯烃的加成,由于碳碘键的不稳定
2、性,在光照下易断裂,回到原来的烯烃。,氯或溴对烯烃的加成,用氯气做反应在化工厂用的多,但是实验室用的不多,液溴在实验室和工厂使用比较广泛,但液溴的成本较高,反应投料表:,注意事项:1:别让溴蒸汽接触到人,在通风好的地方实验;2:用过液溴的容器应用Na2SO3溶液处理,10 mL烯烃,磁子及250 mL CH2Cl2加入到500 mL三颈瓶中,冰浴冷却至零度,开始搅拌,然后往体系中慢慢滴入5.4 mL Br2,15分钟后TLC跟踪反应至原料消失,停止反应,往体系中通N2吹跑HBr,然后加入10%Na2SO3溶液100mL,分液,有机相减压浓缩,得到粗产品液体。如果需要高纯度的产品,粗产品还得减压
3、蒸馏。,实验操作:,实验装置:,Br2在合成中的应用:,实案分析,实案分析,思考题:,产品要求:97%以上纯度,自己设计方法及实验方案,有时可发生重排:,重排必要条件:双键旁边连有季碳,亲核溶剂参与的反应,溶剂为H2O,RCOOH,ROH,该反应用处不大,选择性不高,产物提纯不方便,2.卤素对炔烃的加成,溴化锂的作用:增加 Br-的浓度,减少副反应。,反式加成,可制备反式二卤代烯烃,二、不饱和羧酸的卤内酯化反应,碘内质化反应,优先生成五元环,也可生成大环有机合成常用来构建大环内酯,三、不饱和烃与次卤酸、N卤代酰胺的反应,1次卤酸为卤化剂,反式加成马氏定位法则:卤素加在取代基较少的一边,次卤酸叔
4、丁酯为卤化剂,制备方法:1mol/L的NaClO水溶液,冷却到零度,快速搅拌下,先加1eq的叔丁醇,再加1.1eq的冰乙酸,继续搅拌3分钟,分去水层,有机相用10%碳酸钠洗涤,再水洗,无水氯化钙干燥后过滤,得到粗产品,直接用于下步反应。,2.N-卤代酰胺为卤化剂,温和条件下制备1,2卤代醇,操作方便,可制备氟代烃,要区别开烯丙基位的取代反应,反应温度和自由基引发剂,四、卤化氢对不饱和烃的加成反应,实验室少量HCl气体的简易制备,常用的卤化氢的形式:气体、饱和的有机溶剂、或者无机碘化物/磷酸等,第二节 烃类的卤代反应,烯丙位和苄位碳原子上卤取代反应,一、脂肪烃的卤取代反应,NBS,NCS,溶剂通
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